Hidratos de Carbono - Apostilas -  Bioquímica_Parte1, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)
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Lula_8514 de Março de 2013

Hidratos de Carbono - Apostilas - Bioquímica_Parte1, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)

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Apostilas de Bioquímica sobre o estudo dos Hidratos de Carbono, definição, funções, monossacarídeos, conformação.
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Hidratos de Carbono

 Os hidratos de carbono estão presentes na natureza em animais, plantas, microorganismos, etc, com funções energéticas, estruturais e reguladoras.

 As plantas sintetizam os H.C. através da Fotossíntese, armazenando-os sob a forma de amido.

 Os animais, podendo sintetizar H.C. a partir de diversas fontes, obtêm a maior parte dos H.C. que necessitam a partir da sua alimentação.

Hidratos de Carbono (cont.)

Monossacarídeos  A glucose ou glicose é o açúcar simples mais

importante, resultando da metabolização de cadeias de H.C. mais complexas; é transportado na corrente sanguínea.

 No fígado ocorre também a degradação de H.C. em glucose.

 É esta a principal fonte de energia para os mamíferos (com excepção dos ruminantes) e o combustível universal dos fetos.

 É o percursor da síntese de outros H.C. (glicogénio e amido – armazenamento; ribose e desoxirribose – ADN)

 As doenças associadas aos hidratos de carbono e seu metabolismo incluem a diabetes, galactosemias, deficiência no armazenamento de glicogénio e a intolerância à lactose.

Monossacarídeos (cont.)

 Os Monossacarídeos são os H.C. mais simples, não dando origem, por hidrólise, a outros açúcares.

 São aldeídos (aldoses) ou cetonas (cetoses) com 2 ou mais grupos OH (fórmula geral é (C-H2O)n.

 Podem ser classificados, de acordo com o nº de átomos de carbono, como trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).

Monossacarídeos (cont.)

 Um dissacarídeo é o produto da reacção de condensação de 2 monossacarídeos (exºs. maltose e sacarose).

 Um oligossacarídeo é o resultado da condensação de 2 a 10 unidades de monossacarídeos (exº. maltotriose).

Polissacarídeos resultam da ligação entre mais de 10 unidades monossacáridas (exº. amido, glicogénio, celulose).

Monossacarídeos (cont.)

AldosesAld es

Monossacarídeos (cont.)

Cetoses

Monossacarídeos – Isómeros  Os H.C. apresentam diversos tipos de

isomerismo: 1. Isómeros D e L: Os H.C. possuem

diversos carbonos assimétricos, podendo, assim, evidenciar estruturas que são as imagens invertidas uma da outra num espelho.

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

A configuração D e L é determinada pela disposição dos grupos no carbono assimétrico mais distante do grupo carbonilo (carbono quiral). A configuração D é predominante nos mamíferos, sendo as enzimas envolvidas nos processos que incluem H.C. específicas para esta forma.

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

2. Furanoses e piranoses: As estruturas cíclicas estáveis dos H.C. (moléculas com mais de 5 C’s existem, na natureza, na sua forma cíclica) podem ser semelhantes à estrutura do pirano (um anel de seis membros) ou do furano (anel de cinco membros). As cetopentanoses (5C’s) apenas podem formar furanoses.

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

As aldoses têm maior tendência para formar

piranoses (maior estabilidade)

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

jhkjk

As cetoses têm maior tendência para formar

furanoses (maior estabilidade)

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

3. Anómeros α e β: As furanoses e as piranoses ocorrem nas formas isoméricas α e β (cis ou trans), conforme a posição do grupo hidroxilo do C2 relativamente ao mesmo grupo do C1. O carbono do grupo carbonilo é denominado carbono anomérico.

4. Epímeros: As diferentes configurações dos grupos OH nos carbonos 2,3 e 4 origina compostos isoméricos com diferente nomenclatura denominados epímeros.

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

5. Isomerismo aldose- cetose (tautomerismo): A frutose e a glucose apresentam a mesma fórmula química, sendo, por isso, isómeros estruturais diferenciados na posição dos grupos carbonilo (C1 na glucose e C2 na frutose). A interconversão entre as duas estruturas é possível (tautomerismo).

Monossacarídeos - Conformação

 As piranoses podem apresentar dois tipos de conformações: em barco e em cadeira. A mais estável, e por isso a que predomina, é a conformação em cadeira (menor repulsão entre os grupos).

Monossacarídeos – Conformação (cont.)

 A conformação em cadeira pode apresentar-se sob duas formas, igualmente estáveis e interconvertíveis.

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