Hidratos de Carbono - Apostilas -  Bioquímica_Parte2, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)
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Lula_8514 de Março de 2013

Hidratos de Carbono - Apostilas - Bioquímica_Parte2, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)

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Apostilas de Bioquímica sobre o estudo dos Hidratos de Carbono, monossacarídeos - distribuição, aspectos essenciais, dissacarídeos.
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Monossacarídeos - Distribuição

Monossacarídeos - Distribuição

 Os monossacarídeos apresentam diversos derivados (ácidos, estéres, …) com importância biológica ao nível de diversas vias metabólicas.

 Todas as aldoses são redutoras (podem sofrer oxidação a ácido carboxílico). Esta capacidade é vital nos processos de obtenção de energia em organismos vivos. Este poder redutor perde-se quando o carbono anomérico participa numa ligação glicosídica.

 Em condições normais, as cetoses não sofrem oxidação. Esta reacção só ocorre após conversão na aldose equivalente.

Monossacarídeos – Aspectos essenciais

Dissacarídeos  São formados por dois resíduos de

monossacarídeos, ligados por meio de uma ligação glicosídica (ligação covalente).

 A ligação glicosídica ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico de um dos açúcares e o grupo OH de um qualquer carbono (anomérico ou não) do outro monossacarídeo, com libertação de uma molécula de água.

 Ligação entre carbonos no mesmo plano é uma ligação cis ou α.

 A uma ligação entre carbonos colocados em diferentes planos chama-se ligação trans ou β.

Dissacarídeos (cont.)

Os dissacarídeos podem ser ou não redutores, conforme tenham ou não um carbono anomérico livre, i.e., não envolvido na ligação glicosídica (a verde nas estruturas repreentadas acima).

Dissacarídeos (cont.)

Polissacarídeos  São polímeros de monossacarídeos, sendo

também denominados glucanas.  Se as unidades monossacáridas são =‘s

denominam-se homopolissacarídeos. ≠’s unidades constituintes denominam-se heteropolissacarídeos.

 Possuem funções de armazenamento de H.C. (reserva energética) e estrutural (como constituinte da parede celular das plantas).

 Os polissacarídeos mais importantes são o amido, glicogénio (reserva energética) e a celulose (estrutural).

Polissacarídeos (cont.)

Amido Polímero de unidades de glucose. Possui duas fracções, classificadas de acordo com o grau de ramificação. A amilose é linear com ligações glicose α(1-4). Nos pontos de ramificação da amilopectina (a cada 12 a 30 resíduos) a ligação entre as moléculas de glucose é α(1-6). É o principal açúcar de reserva nas plantas.

Polissacarídeos (cont.)

Estrutura do AMIDO

Ligação α(1-6)

Amilopectina

Ligação α(1-4)

Amilose

Polissacarídeos (cont.) Glicogénio

É um polímero de glucose semelhante ao amido, com a função igualmente de reserva energética, mas com um maior grau de ramificação (ramificações α(1-6) a cada 8 a 12 resíduos de glucose). É a principal fonte de H.C. de reserva nos animais, sendo armazenado essencialmente no fígado (± 10% da massa do fígado) e no tecido muscular (1 a 2% da massa muscular).

Polissacarídeos (cont.)

Estrutura do GLICOGÉNIO

Ligação α(1-6)

Ligação α(1-4)

Polissacarídeos (cont.) Celulose

Polímero de unidades de glucose unidas por ligações β(1-4). Principal constituinte da parede celular do vegetais, conferindo-lhes resistência. A natureza da ligação β(1-4) permite o estabelecimento de ligações por ponte de hidrogénio dentro da cadeia o que lhe confere a sua resistência e a aptidão para a função estrutural.

Polissacarídeos (cont.)

 A celulose, elemento estrutural nas plantas, é um importante elemento regulador na bioquímica do ser humano. As suas fibras permitem regular o trânsito intestinal e favorecem o metabolismo de lípidos, proteínas e H.C.

 O tipo de ligação entre os resíduos da cadeia é determinante no estabelecimento da função (armazenamento/energético ou estrutural).

Aplicação de conhecimentos

1. Descreva as estruturas das cadeias de amido e de celulose. Qual a função de cada um dos polissacarídeos?

2. Qual a importância dos dissacarídeos para o metabolismo dos mamíferos?

3. Comentar relativamente à função dos principais polissacarídeos?

4. Qual a importância do processo de oxidação dos hidratos de carbono e qual a razão alguns H.C. não apresentam poder redutor?

5. Que tipos de conformações conhece para as piranoses? Qual a mais estável? Justificar?

6. Que tipo de ligação ocorre na associação para formar cadeias de monossacarídeos? Descreva a ligação.

Soluções 1. Amido (reserva em plantas): Cadeia de unidades de glucose unidas

por ligações α(1-4) – amilose, linear – e α(1-6) – amilopectina, ramificações. Celulose (estrutura das paredes celulares de plantas): Polímero de unidades de glucose unidas por ligações β(1-4).

2. Fonte de energia facilmente acessível (metabolismo rápido; exº sacarose).

3. O tipo de ligação confere às cadeias de polissacarídeos a sua funcionalidade (reserva ou estrutural). O amido e glicogénio (α(1-4) e α(1-6)) adquirem uma disposição “dobrada”, especialmente indicada para o armazenamento, enquanto que a ligação β(1-4) na cadeia de celulose (c/ ligações por pte. de H no interior da cadeia) lhe confere uma maior resistência emcâniaca e superior adaptabilidade para uma função estrutural.

4. A oxidação dos H.C. permite a obtenção de energia nos processos metabólicos. Alguns H.C. não apresentam poder redutor (não se oxidam) pq. têm o carbono anomérico envolvido numa ligação.

5. Conformação em barco e em cadeira. A mais estável é em cadeira pois há menor interacção/repulsão entre as estruturas químicas que compõem o anel.

6. Ligação glicosídica. Ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico de um dos resíduos e o grupo OH de um qualquer carbono (anomérico ou não) de outro monossacrídeo, com libertação de uma molécula de H2O.

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