Lipídios - Apostilas - Bioquímica_Parte1, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)
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Lula_8514 de Março de 2013

Lipídios - Apostilas - Bioquímica_Parte1, Notas de estudo de Bioquímica. Universidade Estadual de Maringá (UEM)

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Apostilas de Bioquímica sobre o estudo dos Lipídios, definição, propriedades, funções do tecido adiposo, subgrupos de lipídios.
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Lipídios

Difamadas pela mídia, estas biomoléculas são essenciais para a manutenção de várias estruturas dos seres vivos e atuam em diversos processos metabólicosA palavra lipídio vem do grego lipos (gordura).

Não são caracterizados por suas estruturas químicas mas sim por suas propriedades.

Não são identificados por um grupo funcional, por isso constituem uma classe bioquímica.

Mais conhecidos como gorduras, são um grupo heterogêneos de compostos que incluem os óleos e gorduras normais, ceras e componentes correlatos encontrados em alimentos e corpo humano.

Eles têm as propriedades de serem: 1. insolúveis em água; 2.solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio); 3. capacidade de ser usado por organismos vivos. 4. Reserva de energia 5. Componente estrutural das membranas biológicas 6. Isolamento e proteção de órgãos

Funções do tecido adiposo (gordura):

Fornece energia para o corpo, poupando as proteínas para a síntese de tecidos ao invés destas serem utilizadas como fonte de energia.

Auxiliam a manter órgãos e nervos em posição e protegê-los contra choques e lesões traumáticas.

A camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor e mantendo a temperatura do organismo.

As gorduras auxiliam no transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis.

Deprimem as secreções gástricas e tornam mais lento o esvaziamento gástrico.

As gorduras adicionam o paladar da dieta e produzem uma sensação de saciedade após a refeição.

HIDRÓLISE

ÁCIDOS GRAXOS

ORGANISMOS VIVOS

Elaborados pelos:

Outros subgrupos de lipídeos: Cerídios:Constituem as ceras- ceras de carnaúbas e ceras de abelhas;

Fosfolipídios:São lipídios complexos.Ex.:lecitinas (existentes em gemas de ovo,na soja,no cérebro;

Cerebrosídios:São encontrados nas células vivas principalmente em tecidos nervosos e cerebrais

Nome descritivo Nome sistemático Átomos decarbono Duplas ligações

Posições das duplas ligações (Delta )

Classe de Ag Poliinsaturado

Palmítico Hexadecanóico 16 0 - - Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7 Esteárico Octadecanóico 18 0 - - Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9 Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6 Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3 Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6

Introdução - Definição • Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes

no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura). Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas.

Lipídio

Introdução - Definição • Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos

graxos superiores com álcoois os mais variados. • Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e

fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.

Introdução - Definição • Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a

várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.

• É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição:

- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis);

- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios.

Introdução - Constituição • Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores

com álcoois variados. 1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;

- possuem geralmente número par de átomos de carbono;

- podem ser saturados ou insaturados; - geralmente são acíclicos e não ramificados

 Os principais representantes são: 1.1) Ácidos graxos saturados: - ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH - ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH - ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH - ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH - ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH - ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH

Introdução - Constituição 1.2) Ácidos graxos insaturados - ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH - ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH - ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico

FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH - ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico

FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

2) Álcoois Os principais representantes são: - Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH - Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH - Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH - Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH

Introdução

• Em média um corredor tem mais de 60 mil calorias estocadas na forma de gordura contra menos de 2 mil de carboidratos.

• Lipídios fornecem mais energia que carboidratos durante o processo de oxidação

Introdução

• Derivados de ácidos graxos (Ácidos Carboxílicos entre 4 e 36 carbonos) – Cadeias saturadas ou instauradas – Ramificados ou não

• Função: estrutural, armazenamento, precursores de hormônios

• Ácidos Graxos • Eicosanóides • Acilgliceróis • Ceras • Fosfolipídios • Glicolipídios • Isoprenóides (Terpenos e Esteróides)

Lipídios São um grupo heterogêneo de substâncias,

amplamente distribuídas em animais e vegetais, cuja característica comum é ser insolúvel ou pouco solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos,

apresentando, portanto, escassa polaridade. Os lipídios são compostos pelas seguintes classes de

moléculas:

Grupo Carboxila ( Região Polar)

Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)

Ácido Graxo Saturado

Ácido Graxo Insaturado

Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)

Grupo Carboxila (Região Polar)

Os Ácidos Graxos Lipídios

Ácido graxo não saturado

Ácido graxo saturado

CH2

C OHO

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Palmitato (ác. graxo saturado)

16 C

CH2

C OHO

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Oleato (ác. graxo insaturado)

18 C

Com uma insaturação no carbono 9

Ácidos graxos saturados: não possuem duplas ligações; são geralmente sólidos à temperatura ambiente; Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados;

Ácidos graxos insaturados (uma ou mais duplas ligações) è são mono ou poliinsaturados; geralmente líquidos à temperatura ambiente; A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo "cis”; Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados;

Nomenclatura simplificada • Comprimento da cadeia • Número de duplas ligações (insaturações)

• Ac. Graxo de 18 carbonos saturado: 18:0

Nº Carbono

s

Nº Insaturaç ões

Nomenclatura simplificada • Ác. Graxo de 18 carbonos com duplas ligações

entre C-9 e C-10 e C-12 e C-13

18:2 (Δ9,12)

Nº Carbono

s

Nº Insaturaç ões

Posição das duplas ligações

C-1: Carbono Caboxílic

o

20:4 (Δ5,8,11,14) Ácido cis-, cis-, cis-, cis-, 5,8,11,14-icosatetranóico

Ácido araquidônico

18:1 (Δ9) Ácido cis-9-octadecanóico

Ácido oleico

16:0 Ácido n-hexadecanóico

Ácido palmítico

Os ácidos graxos insaturados possuem conformação cis, originando uma

“dobradiça”

Comprimento da cadeia carbônica e grau de insaturação determinam propriedades físicas Cadeias longas e poucas

insaturações baixa solubilidade em água O grupo ác. Carboxílico é

polar baixa solubilidade em água dos ác graxos de cadeia curta

A 25º C... Ác. graxos

saturados (12 a 24 C) são cerosos Ác graxos

insaturados são oleosos

Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático

Palmítico 16:0 Hexadecanóico

Esteárico 18:0 Octadecanóico

Araquídico 20:0 Eicosanóico

Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico

Oléico 18:1(9) Octadecenóico

Linoléico 18:2(9,12) Octadecedienóico

Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecetrienóico

Araquidônico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenóico

Os Ácidos Graxos Lipídios

Gorduras naturais a 25oC

• Maior proporção de ácidos graxos insaturados de cadeia longa diminui o ponto do fusão do azeite.

Óleo de

oliva líquido

Manteiga Sólido mole

Gordura bovina Duro

insaturadas saturadas

Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão (°C)

Láurico 12 43,9

Mirístico 14 54,1

Palmítico 16 62,7

Esteárico 18 69,9

Araquídico 20 75,4

Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados ( Blanco,A. Química Biológica,1991)

Lipídios

Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados ( Blanco,A. Química Biológica,1991)

Nome Nº de Carbonos

Nº de Ligas Duplas

Ponto de Fusão (°C)

Palmitoléico 16 1 0,5

Oléico 18 1 13,4

Linoléico 18 2 -5,0

Linolênico 18 3 -10,0

Araquidônico 20 4 -49,5

Lipídios

Sólidos recebem o nome de gorduras com predominância de ácidos graxos saturados

São materiais constituídos por uma mistura:

Líquidos denominados de óleos havendo predominância de ésteres de ácidos graxos insaturados

glicerol + ésteres de ácidos graxos

Em temperatura ambiente

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