Moleculas Quirais - Apostilas - Engenharia Civil e Ambiental, Notas de estudo de Engenharia Civil. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
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Luiz_Felipe4 de Março de 2013

Moleculas Quirais - Apostilas - Engenharia Civil e Ambiental, Notas de estudo de Engenharia Civil. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)

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Apostilas de engenharia civil e ambiental sobre o estudo das moleculas quirais, origem histórica da quiralidade, a importância biológica da quiralidade, os sentidos e a geometria molecular.
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Engenharia Civil e Ambiental

A LATERALIDADE DA VIDA

ESTERIOQUÍMICA: Moléculas Quirais

2011

Trabalho realidade para a matéria de química orgânica sobre Esterioquímica.

2011

Origem histórica da quiralidade

A estereoquímica é um ramo da química que estuda as disposições espaciais das moléculas. Ela surgiu no início do século XIX, quando o mineralogista francês René Hauy observou dois tipos de

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cristais de quartzo. Ele percebeu que esses minerais possuíam diferença apenas na posição de duas faces, ou seja, eram imagens especulares. Ele resolveu então colocar um cristal sobre o outro e constatou que eles não eram superponíveis, chamando-os de enantiomorfos (formas opostas).

Quando dois objetos ou organismos são enantiomorfos, pode-se dizer também que eles são quirais ou que apresentam quiralidade.

No entanto, não são apenas estruturas “grandes” que possuem quiralidade. No ano de 1848, o químico e biólogo francês Louis Pasteur descobriu que as moléculas também podem ter imagens especulares. Ele conseguiu tal feito realizando uma experiência com base em cristais salinos do ácido tartárico formado em tonéis de vinho.

Em sua pesquisa, Pasteur preparou uma solução aquosa de ácido tartárico e submeteu-a à ação de um polarímetro (instrumento usado para determinar o ângulo de rotação de substâncias opticamente ativas), verificando que a solução desviava a luz para direita, enquanto a solução aquosa de outros cristais não formava nenhum efeito sob a luz polarizada. Ele afirmou então que a solução de ácido tartárico era opticamente ativa (que desvia a luz polarizada) e dextrógira (desvia a luz ploarizada para a direita).

Com essa experiência, Pasteur concluiu que as moléculas também podem apresentar quiralidade, o que contribuiu posteriormente para que fossem desenvolvidas pesquisas a respeito da forma das moléculas.

A importância biológica da quiralidade

O estudo da quiralidade é muito importante para o desenvolvimento de compostos vitais para o nosso cotidiano, como fármacos, agroquímicos, aromas e fragrâncias. E para que esses compostos sejam adequados às nossas necessidades, é preciso estudar os formatos das moléculas que os compõem.

Como foi dito anteriormente, os enantiômeros estão presentes em todas as partes na natureza, inclusive nas moléculas. O problema é que os isômeros de um mesmo composto são aplicados para diferentes fins ou causam efeitos distintos no nosso organismo quando os ingerimos.

Isso ocorre porque nos sistemas biológicos existem enzimas e sítios receptores que conseguem diferenciar dois enantiômeros de um composto, produzindo respostas biológicas diferentes. Um exemplo é a talidomida, um composto que foi utilizado durante muitos anos por mulheres grávidas, que era usado como sedativo e aliviava as náuseas e a sensação de vômito.

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Porém, somente um dos enantiômeros é que tinha esse efeito, enquanto o outro era teratogênico, ou seja, causava má formação dos fetos.

Depois de vários casos de bebês que nasceram com alguma deformação por conta do uso de tal medicamento, a FDA passou a fiscalizar com mais rigor a venda de racematos (mistura de dois enantiômeros em partes iguais de uma substância quiral), exigindo que fossem realizadas pesquisas profundas sobre o efeito dos enantiômeros puros antes que fossem colocados à venda em farmácias.

Hoje em dia, as indústrias agroquímicas e farmacêuticas tem se esforçado para produzir compostos que possuem apenas um dos enantiômeros.

Os sentidos e a geometria molecular

Quiralidade está relacionada com a simetria. Para ser quiral um objeto não pode ter determinados elementos de simetria: plano, eixo impróprio ou centro de inversão. Para ser quiral uma molécula deve ter um centro assimétrico ou centro quiral e um átomo de carbono tetraédrico (um carbono sp3) com 4 substituintes diferentes. Elemento de simetria é uma operação que interconverte certas partes de uma molécula em outras, de tal modo que a estrutura final seja idêntica ao desenho original.

Para especificar a classe de simetria das moléculas, uma notação de taquigrafia é usada. O tipo de simetria para o qual uma molécula (ou qualquer objeto) pertence é conhecida como seu grupo pontual. O grupo pontual de qualquer molécula "A" é o conjunto das operações de simetria que transformam A em uma molécula a qual seja sobreponível. Estas operações de simetria estão baseadas em elementos de simetria, e ambos (operações e elementos) são condições necessárias para definir simetria.

A compreensão de operações de simetria requer a definição de elementos de simetria, e vice-versa. Conseqüentemente, na falta de um significado independente ambas devem ser consideradas junto.

Elementos de simetria: Eixos de rotação (Cn), Eixos de simetria (s), Centros de simetria (i) (ou centro de inversão), Eixo Rotação-reflexão (Sn) (também chamado eixo espelho, ou eixos impróprios).

Operações de simetria: Rotação (Cn), Reflexão (s), Inversão (i).

Eixo Próprio (Cn) É o eixo de ordem n tal que quando uma molécula é rodada de 360º/ n ao redor desse eixo Cn faz com que a nova molécula seja idêntica à original.

Plano de Simetria (σ) É o plano que divide a molécula em duas porções idênticas.

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Centro de Simetria (inversão) (Ci) É um ponto Ci da molécula tal que as retas que passam por Ci cortam pontos equivalentes na mesma distância dos dois lados de Ci.

Eixo Impróprio ou Alternado (Sn) Elemento consiste de rotação de n graus sobre um eixo e reflexão no plano perpendicular a esse eixo.

A presença de pelo menos um dos elementos de simetria de reflexão (σ, Sn ou Ci) faz com que a molécula seja sobreponível, ponto a ponto, à sua imagem especular: molécula aquira.

Também conhecida como isomeria cis-trans, a isomeria geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem, portanto dois arranjos diferentes: um chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.

A codeína a heroína e a morfina são drogas da mesma família. Pesquise suas estruturas e indique porque são bases de Lewis

A heroína é uma droga do grupo dos opióides, também conhecidos como analgésicos narcóticos. Outros opióides como o ópio, a codeína e a morfina são substâncias naturalmente extraídas da papoula. A heroína é derivada da morfina e codeína. A heroína é uma substância depressora do Sistema Nervoso Central sendo capaz de alterar as sensações de prazer e dor. Na sua forma pura, é encontrada como um pó branco facilmente solúvel em água.

Estrutura da codeína:

Estrutura da Morfina e da Heroína:

REFERÊNCIAS

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/louis-pasteur-estereoquimica.htm

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http://www.quiprocura.net/isomeria/optica.htm

http://www.infopedia.pt/$polarimetro

http://www.mundovestibular.com.br/articles/1080/1/QUIRALIDADE-E-ATIVIDADE- BIOLOGICA/Paacutegina1.html

ORIGEM DA VIDA: ALGUMAS CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTUDOS RECENTES

Autores: Ricardo Hernández Valdés,

Heiddy Márquez Alvarez,

Donato Alexandre Gomes Aranda

Octavio a. C. Antunes

http://profedenilsonniculau.files.wordpress.com/2010/07/estereoquimica1.pdf

http://www.ufsm.br/quimica_organica/hbsimetria.pdf

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