Obtenção da Cafeina da Erva Mate - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
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Roberto_8805 de Março de 2013

Obtenção da Cafeina da Erva Mate - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)

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Apostilas de engenharia quimica sobre o estudo da obtenção da cafeina da Erva Mate, substâncias presentes na erva-mate, fórmula estrutural da cafeína, técnicas laboratoriais.
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Atividade 01 – 18/06/2011

EXTRAÇÃO DE CAFÉINA DO MATE

RESUMO: A cafeína faz parte de uma classe de compostos naturais que contém nitrogênio e tem as propriedades de uma base amina orgânica, denominada alcaloides. Além das folhas da erva- mate (ilex paraguariensis) utilizadas neste experimento, também há outras fontes vegetais de cafeína, tais como chá, café, nozes de cola, sementes do guaraná e, em menor escala, os frutos do cacau. O alcaloide puro foi isolado pela primeira vez, a partir do café, pelo químico francês Pierre Jean Robiquet. Nesta prática, a cafeína foi extraída utilizando dois processos: uma extração sólido-líquido, onde a cafeína é extraída das folhas vegetais e, depois, uma extração líquido-líquido, onde a cafeína é extraída na fase aquosa.

REFERENCIAL TEÓRICO

Substâncias presentes na erva-mate

A erva-mate (Ilex paraguariensis) é uma planta originária da região subtropical da América do Sul, presente no sul do Brasil e centro oeste do país (Mato Grosso do Sul), norte da Argentina, Paraguai e Uruguai. No estado do Rio Grande do Sul é hábito popular tomar chimarrão (feito com erva-mate) e, por essa razão, essa planta foi escolhida neste experimento para fazer a extração da cafeína, pois estudos mostram que, inclusive, ela contém mais desta substância que o próprio café.

Os principais compostos encontrados na erva-mate são os polifenóis (ácido clorogênico e seus derivados), e as xantinas, seguidos por alcalóides purínicos, aminoácidos, minerais (fosfato, cálcio e ferro), vitaminas C, B1 e B2 e, ainda, clorofila, colina, ácido nicotínico, ácido pantotênico, rutina, tanino, ácido ursólico, além de outros de menor importância. Dentre as metilaxinas presentes, a cafeína é o composto que tem concentração mais alta, 1 a 2% da folha seca, seguida pela teobromina, com 0,3 a 0,9% da folha seca. As ervas-mate consumidas no Brasil apresentam cerca de 30% de ramos e 70% de folhas. Meio litro de chimarrão pode chegar a ter 260mg de cafeína e entre 40 e 120mg de teobromina.

Cafeína

A cafeína, 1,3,7 trimetilxantina, apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, atinge o ponto de fusão a 238 °C e ponto de ebulição a 178 °C, em condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente (solubilidade em água igual

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a 67,0g/100ml – 110°C), não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Tem fórmula molecular C8H10N4O2 e sua fórmula estrutural está representada da Figura 1 a seguir.

Figura 1: Fórmula Estrutural da Cafeína

A cafeína pertence a uma família de compostos naturais chamados de xantinas, que estimulam o sistema nervoso central tendo como resultado um estado de alerta aumentado, a capacidade de evitar o sono e o aumento da concentração. A dependência comprovada de cafeína causa polêmica e, do ponto de vista médico, o seu consumo gera opiniões contraditórias, pois ela age fortemente sobre o coração e os vasos sanguíneos e aumenta a pressão arterial, além de atuar sobre o metabolismo basal e aumentar a produção de suco gástrico.

Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos. Sua rápida ação estimulante faz dela um poderoso antídoto à depressão respiratória em consequência de intoxicação por drogas como morfina e barbitúricos. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos como irritabilidade, ansiedade, agitação, dor de cabeça e insônia. Os portadores de arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas da substância. Altas doses de cafeína excitam demasiadamente o sistema nervoso central, inclusive os reflexos medulares, podendo ser letal. A grande maioria dos brasileiros adultos consomem doses diárias superiores a 300mg, porém estudos demonstraram que a dose letal para o homem é, em média, de 10 gramas.

As fontes mais populares de xantinas são chás, refrigerante e café. Além da cafeína, estes produtos também contêm outras xantinas em menor quantidade, tais como teobromina, encontrada no cacau, e a teofilina, presente no chá, que possuem propriedades medicinais. Uma xícara média de café contém, em média, cem miligramas de cafeína. Já em uma xícara de chá ou um copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta miligramas da substância.

A cafeína foi isolada do café em 1820 pelo químico alemão Ferdinand Runge Friedlieb e, em 1821 pelos químicos franceses Pelletier e Caventou e, independentemente, por Robiquet. Foi Pelletier, observando que a droga havia sido isolada do café (em francês: café), que cunhou a palavra "cafeína", que se tornou no português a palavra "cafeína”.

Taninos

Outras substâncias presentes na erva-mate são os taninos, que são fenóis de peso molecular entre 500 e 3000. Eles se dissolvem na água quente usada para extrair as folhas de chá e precipitam alcalóides e proteínas de soluções em água. Os taninos são divididos usualmente em duas classes: os hidrolisados e os condensados. Os taninos encontrados em maior quantidade na

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erva-mate são os hidrolisáveis e, geralmente resultam ésteres de ácido gálico e glicose nesse processo após extração pela água quente (alguns dos grupos de hidroxila da glicose sofrem esterificação). Devido aos grupos fenol dos taninos e aos grupos carboxila do ácido gálico, estes compostos são ácidos. A adição de cloreto de sódio à agua do chá converte estes ácidos em sais de sódio, muito solúveis em água.

Técnicas Laboratoriais

Extração sólido-sólido

Este tipo de extração é utilizado para extrair um produto natural sólido de uma fonte natural como uma planta. Escolhe-se um solvente que dissolve seletivamente o composto desejado e deixa para trás um solúvel indesejado. Neste caso foi usado hidróxido de cálcio e cloreto de sódio para separar os taninos e extrair cafeína da erva mate.

Extração líquido-líquido

A extração líquido-líquido envolve a partição do analito (parte da amostra de interesse na análise) em duas fases líquidas imiscíveis normalmente por agitação em um funil de separação. Em muitos casos uma das fases é água pura e a outra fase é um solvente orgânico. Se o analito estiver inicialmente dissolvido em água, para que a extração com uma fase orgânica seja eficiente, será provavelmente necessário modificar o analito, de modo a torná-lo preferencialmente solúvel na fase orgânica, ou seja, será necessário tornar o analito menos hidrofílico e mais hidrofóbico.

A escolha dos solventes deve levar em consideração a densidade para que se formem camadas imiscíveis bem definidas. Se a fase orgânica for a fase de extração, isto é, se a fase orgânica for utilizada na etapa seguinte do processo é aconselhável usar um solvente orgânico suficientemente volátil para poder ser removido por evaporação.

Embora a cafeína seja solúvel em água, ela é muito mais solúvel em solvente orgânico. Por esta razão, neste experimento foi utilizado o diclorometano (CH2Cl2) como solvente orgânico, que apresenta solubilidade de 13 g/L a 20 °C, pois a fase extraída, onde se encontra a cafeína, foi a orgânica, enquanto que os sais de sódio do ácido gálico e dos taninos permaneceram na camada de água.

Coeficiente de Partição K

Praticamente todas as extrações líquido-líquido dependem do processo de partição com o analito distribuído nas duas fases líquidas em contato. A lei de distribuição estabelece que, no equilíbrio, uma substância solúvel em ambas as fases se distribui de modo que a razão das suas atividades em cada fase é uma constante conhecida como coeficiente de partição (ou coeficiente de distribuição).

K=C1C2

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Onde o C1 e C2 são as concentrações no equilibrio em gramas por litro. Esta constante depende somente da natureza dos solventes e independe da quantidade dos solventes misturados.

Nem todo soluto será tranferido para o solvente em uma única extração, a menos que K seja muito grande. Usualmente, é preciso fazer várias extrações pequenas para remover todo soluto do solvente. Comprovamos isto atravéz do seguinte exemplo hipotético:

Ex: Suponha que uma determinada extração ocorra com coeficiente de distribução k=10. O sistema é formado por 5g de composto orgânico em 100ml de água.

a) Única extração com 150ml de éter:

k=C2C1=10= 5,0-x g150 mL de éterx g100 mL H2O

Resolvendo para x temos que:

x=0,31g em água

E, consequentente:

5,0-x=4,69g em éter

b) Três extrações de 50mL de éter:

Na primeira extração com 50mL a quantidade extraída pela quantidade de éter é dada por:

k=C2C1=10= 5,0-x g50 mL de éterx g100 mL H2O

Resolvendo para x temos que:

x=0,83g em água

E:

5,0-x=4,17g em éter

A segunda extração com outra porção de éter é feita na camada de água que agora contém 0,83g de soluto. Substituindo estes dados na equação temos:

k=C2C1=10= 0,83-x g50 mL de éterx g100 mL H2O

E:

x=0,14g em água

0,83-x=0,69g em éter

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Na terceira extração com 50 mL de éter temos 0,14g de soluto presente na água, então:

k=C2C1=10= 0,14-x g50 mL de éterx g100 mL H2O

Logo:

x=0,02g em água

0,14-x=0,12g em éter,

Então:

xTOTAL=4,17+0,69+0,12=4,98g do composto em éter

Somando o resultado das três extrações sucessivas de 50mL de éter sobrou 4,98g do composto em 150mL de éter e, somente 0,02g do composto permaneceram na água, enquanto que a extração em uma única etapa com 150mL do mesmo solvente foi obtida 4,69g do composto, ou seja, 0,29g a menos que nas três extrações sucessivas, o que comprova que fazer a extração em mais de uma etapa é mais eficiente.

Agentes de secagem

Para remover água de uma camada orgânica, usa-se um agente de secagem, que geralmente é um sal inorgânico anidro capaz de adicionar água de hidratação quando exposto à umidade do ar ou à soluções úmidas. Se a quantidade de agente secante for suficiente a água é completamente removida de uma solução úmida tornando-a “seca” ou livre de água, como ilustra a seguinte reação:

Na2SO4 (s) + solução úmida(nH2O) Na2SO4 .n H2O (s) + Solução seca

O agente de secagem usado neste experimento foi o Sulfato de Sódio (NO2SO4) por ser pouco agressivo e muito eficiente quando usado na temperatura normal. Ele remove a água da maior parte dos solventes comuns.

Os agentes de secagem são caracterizados pela capacidade e inteireza. A capacidade é a quantidade de água que um agente de secagem absorve por unidade de peso. Inteireza refere- se à eficiência com que um composto remove toda a agua de uma solução quando o equilíbrio é alcançado. A Tabela 1 apresenta os valores destas características para o Sulfato de Sódio.

Tabela 1: Capacidade e inteireza do Sulfato de Sódio

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Preparo da Solução

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Em um copo de Becker foi adicionado 20g de erva-mate e 150 mL de água. Esta mistura foi aquecida em uma manta de aquecimento a aproximadamente 90°C durante 15 minutos. Após este período foi adicionado 30,09g de cloreto de sódio, e 1,552g de hidróxido de cálcio, para os taninos contidos na erva mate se precipitarem, conforme citado na introdução teórica.

Filtração

Em seguida, a solução formada foi filtrada utilizando funil de Büchner, kitazato e trompa de água. O kitazato é um frasco coletor com abertura lateral que permite fazer filtração a vácuo ou por sucção. A saída lateral é ligada por um tubo de borracha a uma fonte de vácuo. Neste caso, a mangueira foi ligada diretamente a uma torneira de água. O funil de Büchner, de porcelana, foi usado neste caso porque é ideal para filtrar grandes quantidades de sólidos de soluções de escala grande. Para evitar que o sólido escapasse, foi necessário colocar um papel filtro circular umidecido cobrindo exatamente toda a área do funil, para aderir melhor ao fundo e impedir que a mistura passasse sem filtrar pelas bordas do papel. O funil de Büchner foi ligado ao Kitazato por uma rolha de borracha. A montagem e equipamentos desta etapa estão ilustrados na Figura 2 a seguir.

Figura 2: Montagem da parte de filtragem a vácuo utilizando Funil de Büchner e Kitazato.

A solução filtrada foi transferida para um Becker limpo e posta em ebulição até chegar a um volume final de aproximadamente 25mL. Isso foi feito para concentrar a solução.

Extração

O filtrado foi deixado esfriar até a temperatura ambiente. Após isto, foi usado um funil de separação para extração da cafeína com uma porção de 25mL de diclorometano (solvente de extração). O funil de separação foi suspenso em um anel de ferro preso ao suporte universal. Após fechar a torneira do funil, foi colocado a solução a ser extraída e o solvente de extração e agitado cuidadosamente segurando pela parte superior com a tampa fechada. Quando os dois líquidos imiscíveis entram em contato, a pressão aumenta, por isso o funil foi mantido de cabeça para baixo e aberto a torneira para aliviar a pressão. Após misturar os líquidos, o funil de separação foi colocado no anel e só então a tampa foi removida. Os equipamentos e montagem desta etapa estão ilustrados na Figura 3 a seguir:

Figura 3: Extração líquido-líquido utilizando Funil de Separação, preso ao suporte universal por um anel de ferro.

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Após certo tempo foi possível visualizar nitidamente as duas camadas imiscíveis dos líquidos e então, foi deixado escorrer através da torneira somente a camada inferior. Como o solvente de extração utilizado foi o diclorometano, foi ele que ficou na parte inferior e removido. Este procedimento foi realizado duas vezes porque, conforme visto teoricamente, é mais eficiente fazer 2 extrações com uma quantidade menor de solvente do que somente uma com a quantidade total.

Secagem

Para retirar o excesso de água no experimento, foi adicionado uma pequena quantidade de sulfato de sódio em pó, que é um eficiente agente de secagem, como visto na introdução. Logo foi feita uma filtração simples, usando funil e filtro de café.

A solução orgânica restante foi reservada por duas semanas em um ambiente seco.

RESULTADOS

Transcorrido duas semanas o diclorometano evaporou e foi possível medir 0,0224g de cafeína, de aparência cristalina (grânulos de cor branca). A quantidade extraída foi um pouco menor do que o esperado, pois inevitavelmente hove perda da cafeína nas transferências de um vidro para o outro. Também houve uma pequena falha na filtração, pois não foi feito o vácuo necessário para filtrar toda a substância, ficando um pouco de cafeína no funil de Büchner.

CONCLUSÃO

Tomando como base os resultados obtidos, podemos observar que 0,112% da erva mate é cafeína. Mesmo obtendo resultados abaixo do esperado, por meio de cálculos hipotéticos, podemos compreender que três extrações são mais eficientes que uma extração, tornando este método o mais rendível.

Esta experiência também foi válida para aprendermos técnicas de extração líquido-líquido utilizando equipamentos que ainda não sabíamos manusear, tais como o Funil de Büchner e o Funil de separação, usados para filtração e extração, respectivamente, assim como também conhecemos o método de secagem utilizando agentes de secagem.

Também foi interessante pesquisarmos a parte teórica sobre a cafeína e outras xantinas presentes em produtos que fazem parte da nossa alimentação cotidiana, tais como chás, cafés, refrigerantes e chimarrão, assim como também estudamos os seus efeitos no organismo humano.

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REFERÊNCIAS

Pavia, Donald L.; Lampman, Gary M.; Kriz, Geoege S.; Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena; tradução de Ricardo Bicca de Alencastro; 2ªed, Porto Alegre, Bookman, p.78- 85, 594-614, 2009.

Mendham, J.; Denney, R.; Barnes, J.; Thomas, M.; Vogel Análise Química Quantitativa; tradução de Ricardo Bicca de Alencastro; 6ª ed, Rio de Janeiro, LTC, p. 115-137, 2002.

Poerschke, R. A.; Efeitos da ingestão aguda de chimarrão na função endotelial e nos sinais vitais. Dissertação de mestrado, UFRGS, 2009.

Consultado em 31/03/2011 em: http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/16858/000708252.pdf?sequence=1

Pansera, M.R.; Análise de taninos totais em plantas aromáticas e medicinais cultivadas no nordeste do Rio Grande do Sul; Revista Brasileira de Farmacognosia, v.13, n°1, p.17-22, 2003.

Consultado em 31/03/2011 em:

http://www.scielo.br/pdf/rbfar/v13n1/a02v13n1.pdf

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