Química de Carboidratos - Apostilas - Bimedicina_Parte1, Notas de estudo de . Universidade Estadual do Ceará (UECE)
Kaka88
Kaka886 de Março de 2013

Química de Carboidratos - Apostilas - Bimedicina_Parte1, Notas de estudo de . Universidade Estadual do Ceará (UECE)

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Apostilas de Biomedicina sobre o estudo da quíimica de carboidratos, definição, carboidratos, funções, classificação.
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Química de Carboidratos

Os carboidratos constituem a mais abundante classe de biomoléculas presentes no planeta Terra, além de encerrarem uma gama de funções biológicas, sendo a principal fonte energética da maioria das células não fotossintéticas. Sua oxidação é o principal meio de abastecimento energético da maioria das células não fotossintéticas. Além do suprimento energético, os carboidratos atuam como elementos estruturais da parede celular e como sinalizadores no organismo.

O que são carboidratos?

Carboidratos são compostos aldeídicos ou cetônicos ou substâncias que liberam tais compostos por hidrólise. O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos apresentem sabor adocicado. O termo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda da fórmula geral (CH2O)n apresentada pela maioria dessas moléculas. Podem ser divididos em três classes principais de acordo com o número de ligações glicosídicas: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

Importância

- Pertencem ao grupo dos nutrientes básicos (têm função nutricional); - São encontrados em grande quantidade na maioria dos alimentos; - São alimentos baratos e de fácil digestão; - Principal fonte de fornecimento de energia na dieta da maioria dos organismos; - Alimentos de reserva (amido/plantas, glicogênio/humanos); - Atuam como componentes das membranas celulares; - Arcabouço estrutural (DNA e RNA) - Servem como componente estrutural (sustentação) de muitos organismos (ex: paredes celulares de bactérias, esqueleto de insetos, celulose fibrose de plantas); - Participam dos mecanismos de defesa (glicoproteinas e imunoglobulinas); - Nos alimentos exercem uma série de funções: edulcorantes, geleificantes, espessantes, precursores de compostos de aroma e cor; - Nos alimentos são responsáveis pela maioria das reações de escurecimento.

Funções

- Lubrificantes das articulações esqueléticas; - Reconhecimento e adesão entre as células; - Sinalizadores intracelulares; - Defesa e proteção.

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Classificação

Monossacarídeos: São carboidratos simples, consistem somente de uma unidade de poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de carbono. Possuem cadeia não ramificada, na qual um dos átomos de carbono é unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio, constituindo assim um grupo carbonila e não podem ser hidrolisados; Devido à alta polaridade, são sólidos cristalinos em temperatura ambiente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares. Fórmula geral dos monossacarídeos: Cn (H2O)m onde n=m; São chamados de polihidroxialdeídos (aldoses), ou polihidroxicetonas (cetoses) conforme o grupo funcional que apresentam (aldeído: O=C-H, cetona: C=O).

Outra importante característica dos monossacarídeos é a presença de pelo menos um carbono assimétrico (com exceção da diidroxicetona), fazendo com que eles ocorram em formas isoméricas oticamente ativas (isômeros D e L). Uma importante propriedade dos monossacarídeos é a capacidade de serem oxidados por íons cúpricos (Cu2+) e férricos (Fe3+). Os açúcares com tal propriedade são denominados açúcares redutores. O grupo carbonila é oxidado a carboxila com a concomitante redução, por exemplo, do íon cúprico (Cu2+) a cuproso (Cu+). Tal princípio é útil na análise de açúcares e, por muitos anos, foi utilizado na determinação dos níveis de glicose no sangue e na urina como diagnóstico da diabetes melito.

São classificados de acordo com o número de átomos de carbono que contém. Exemplos de monossacarídeos comumente encontrados:

- 3 carbonos: trioses (gliceraldeído); - 4 carbonos: tetroses (eritrose e treose); - 5 carbonos: pentoses (ribose, xilose); - 6 carbonos: hexoses (glicose, frutose, galactose, etc.); - 7 carbonos: heptoses (heptulose).

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Os monossacarídeos presentes nos alimentos apresentam normalmente 6 carbonos. Exemplos: Glicose :- É o açúcar do sangue. - É abundante em frutas, milho, xarope de milho e certas raízes. - Pode resultar da hidrólise de outros carboidratos. - O sistema nervoso central usa glicose no suprimento de energia.

Frutose: - Açúcar das frutas e mel. - Isoladamente é o + doce dos açúcares. - É o + solúvel dos açucares. - Pode resultar da hidrólise de outros carboidratos. - Fornece energia de forma gradativa, absorvida lentamente, o que evita que a concentração de açúcar no sangue (glicemia) aumente muito depressa.

Galactose: - É o açúcar do leite. - Não é encontrado na forma livre na natureza. - Presente no leite e derivados. - No fígado, é transformada em glicose para fornecer energia.

A glicose e a frutose são os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza e os principais açúcares de muitas frutas, como uva, maçã, laranja, pêssego etc. A presença da glicose e da frutose possibilita, devido à fermentação, a produção de bebidas como o vinho e as sidras, cujo processo é anaeróbio e envolve a ação de microorganismos. Nesse processo, os monossacarídeos são convertidos, principalmente, em etanol e dióxido de carbono com liberação de energia. Nos seres humanos, o metabolismo da glicose é a principal forma de suprimento energético. A partir da glicose, uma série de intermediários metabólicos pode ser suprida, como esqueletos carbônicos de aminoácidos, nucleotídeos, ácidos graxos etc.

Dois açúcares de igual composição que sejam reflexões não-sobreponíveis um do outro se dizem enantiómeros. Caso contrário, dizem-se diasteroisómeros.

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Alguns dos estereoisômeros ou enantiómeros são muito mais comuns na natureza que outros. (ex: açúcares D são mais abundantes que açúcares L). Um caso especial de diasteroisómeros são os epímeros, que diferem entre si apenas na configuração de um dos carbonos.

Os monossacarídeos são podem ser mostrados em uma estrutura aberta, dada pela projeção de Fisher, esta projeção mostra os monossacarídeos no espaço bidimensional. Através das estruturas mostradas nesta projeção, observa-se que a glicose e a frutose possuem mesma fórmula molecular (C6H12O6 – com m=n=6). No entanto, apresentam grupos funcionais diferentes, enquanto a glicose é uma aldose (com um grupo aldeído), a frutose é uma cetose (com um grupo cetona). Em ambas as estruturas o átomo de carbono da carbonila (C=O) é chamado de carbono anomérico, é o carbono que reage com a hidroxila formando a estrutura cíclica, na glicose: C1 e na frutose: C2.

A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Outra possibilidade é a interação entre C-2 e C-5 para formar um hemicetal. Na realidade, a carbonila dos monossacarídeos não é encontrada livre, mas sim combinada com uma das hidroxilas da mesma molécula em uma ligação hemiacetálica, formando os anéis representados por estruturas cíclicas. Portanto, a ligação hemiacetálica é uma ligação intramolecular que ocorre entre o carbono da carbonila (carbono anomérico) com uma das hidroxilas nos monossacarídeos, formando uma estrutura cíclica.

Nas estruturas cíclicas são normalmente formados anéis com 5 ou 6 membros (átomos), estes anéis são denominados furanose e piranose, respectivamente, em virtude de suas semelhanças com o furano e pirano. Os monossacarídeos em anel do tipo piranose (com 6 C) ocorrerem em quantidades mais expressivas na natureza, no entanto, a frutose da sacarose (que é uma glicose + frutose) é uma furanose (com 5 carbonos).

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A ligação hemiacetálica que forma o anel (estrutura cíclica) converte o átomo de carbono da carbonila (que faz a ligação hemiacetálica) em um centro quiral, ou seja, o carbono passa a ser assimétrico, já que pode se ligar com quatro substituintes diferentes. A forma cíclica ocorre, portanto, com um par de isômeros óticos, chamados de α e β anômeros, e sua configuração depende da posição da hidroxila (OH) no carbono quiral, quando estiver para baixo, será α e quando estiver para cima, β. Estes isômeros são de suma importância no estudo dos carboidratos e recebem o nome de anômeros.

Oligossacarídeos: Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de monossacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos. São dois monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. Ex: sacarose (glicose + frutose), maltose (glicose + glicose), lactose (glicose + galactose). A Ligação glicosídica é formada entre o grupo hidroxila (anomérico ou redutor) de um átomo de carbono anomérico com um grupo hidroxila de outra molécula, com eliminação de uma molécula de água (H2O), elas são, portanto, ligações intermoleculares (ocorre entre duas moléculas diferentes). O produto resultante da ligação glicosídica é um glicosídeo. Quando o glicosídeo é formado por 2 monossacarídeos temos os dissacarídeos.

Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite).

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Sacarose: É o dissacarídeo mais comum; conhecido como açúcar de mesa, encontrado na cana-de-açúcar, beterraba, açúcar mascavo, mel. A sacarose é formada pela ligação glicosídica entre dois monossacarídeos, a α-D-glicose (piranose) e a β-D-frutose (furanose).

A sacarose é um açúcar não-redutor, observando a estrutura da molécula de sacarose, observa-se que esta não possui terminação redutora livre (estão comprometidas na ligação glicosídica). A sacarose também não apresenta atividade ótica (mutarrotação), porque não contém carbono anomérico livre.

Maltose: É o açúcar do malte, não ocorre em abundância na natureza, e é usada na indústria de alimentos em fórmulas para alimentação de crianças e outras bebidas (como a cerveja). É obtida por fermentação e pela hidrólise do amido. A maltose é um dissacarídeo resultante da ligação glicosídica entre duas D-glicoses (a primeira glicose é sempre α, enquanto a segunda pode ser α ou β). A maltose pode coexistir nas formas α e β, apresentando, portanto mutarrotação. Além disso, o fato da maltose possuir um carbono anomérico livre também lhe confere a característica de ser um açúcar redutor.

Lactose: É o açúcar do leite (não ocorre em plantas); o leite humano contém cerca de duas vezes mais lactose do que o leite de vaca; e sua importância clínica deve-se ao fato de pessoas com intolerância a lactose não produzirem a enzima lactase (não hidrolisam a lactose). A ligação glicosídica da lactose é representada por β (1→4), porque é um dissacarídeo resultante da ligação glicosídica entre a hidroxila do C1 (C anomérico) da β-D-galactose com a hidroxila do C4 de uma D-glicose. Na Lactose, a D-glicose pode ser α ou β, logo, a Lactose apresenta mutarrotação, entre os isômeros α-Lactose e β-Lactose. A lactose também apresenta capacidade redutora porque possui o carbono anomérico livre na D-glicose.

Os oligossacarídeos são considerados alimentos prebióticos. Alimentos prebióticos são alimentos não digeríveis, como as fibras, que beneficiam o estímulo seletivo, crescimento e a atividade das bactérias do cólon intestinal. A ingestão de prebióticos estimula o aumento (crescimento) das bifidobactérias presentes no organismo.

Polissacarídeos: Açúcares contendo mais de 20 unidades são denominados polissacarídeos, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela unidade monomérica, comprimento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissacarídeo (Ex: amido, glicogênio, celulose, quitina). Se estiverem presentes dois ou mais tipos de monossacarídeos, o resultado é um heteropolissacarídeo (Ex: ácido hialurônico, peptidioglicano).

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