Baixe Relatorio de quimica organica e outras Esquemas em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! Experiência 4 Introdução: O ácido acetilsalicílico, mais conhecido como aspirina, é formado através da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético com o ácido sulfúrico como catalisador. Trata-se de um composto orgânico de função complexa devido á presença do grupo carboxila e do grupo éster. Este é utilizado por várias pessoas no mundo, em decorrência dos seus resultados no combate à, como por exemplo, dor de cabeça e a febre reumática. A descoberta e a utilização do ácido acetilsalicílico tiveram como ponto de partida o isolamento do composto salicina de cascas da planta chamada salgueiro (Salix sp.) pelo farmacêutico H. Leroux em 1829. O mesmo isolou essa substância baseado nos relatos de Hipócrates e Celsus, que utilizaram essa planta para tratar febre e dores na Antiguidade. Estudos mostraram que, durante a digestão da salicina no organismo humano, ela converte- se em ácido salicílico, o qual apresenta excelentes propriedades antirreumáticas, antifebris (antipiréticas) e contra dores (analgésicos). Em 1859, o químico alemão Kolbe sintetizou pela primeira vez em laboratório o ácido salicílico por meio da reação, a 125 oC, do fenóxido de sódio e gás carbônico. Ácido Salicílico Ácido Acetilsalicílico Procedimento: Inicialmente, pesou-se 3,5 g de ácido salicílico. Após a pesagem de dissolução de todo o material sólido (ácido salicílico), colocou-se num balão de fundo redondo 6 ml de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitou-se intensamente até formar uma mistura homogénea. De seguida fixou-se o balão no suporte universal, introduziu-se num banho de água, sobre a manta de aquecimento até formação de um precipitado branco. O balão é lavado para arrefecer em banho de água fria. Posteriormente, adicionou-se 15 ml de água destilada gelada; agitou se com movimentos giratórios de modo a completar a hidrólise do excesso de anidrido acético. O conteúdo do balão foi colocado em banho de gelo para resfriar, de maneira a induzir a cristalização. Filtrou- se a vácuo, num funil de büchner, em papel de filtro previamente pesado lavando-se o balão com o filtrado. Lavou-se os cristais com água gelada. Secou-se os mesmos numa estufa. Determinou-se a massa do composto obtido. Na 2ªparte da experiência colocou-se a síntese num capilar, levou-se para um aparelho de fusão na qual a primeira a primeira gota de líquido a aparecer foi contabilizado a temperatura inicial e a temperatura final foi considerada quando o último fragmento de sólido foi fundido. Com o resfriamento do aparelho tornou-se a repetir o procedimento. Determinou-se o rendimento Experiência 5 Materias: -Funil -Ampola de decantação de 50 ml -Vareta -Balão de fundo redondo -Copo - Vidros de relógio -Placa de aquecimento -Balança Digital -Erlenmeyer -Água destilada -Manta de aquecimento - Proveta -Pipeta Pasteur -Espátula - Vareta de vidro -Termómetro -Suporte universal - Garra e noz -Manta de aquecimento -Elevador -Condensador -Coluna de fracionamento -Balão de destilação -Tubo de ensaio -Papel de filtro Procedimento: Inicialmente, pesou-se 15g de álcool tert-butílico comercial. Após a pesagem, o mesmo foi aquecido numa temperatura de 25ºC e, posteriormente adicionou-se cuidadosamente 40 ml de ácido clorídrico concentrado. Misturou-se a solução até ficar homogénea e transferiu-se para uma ampola de decantação de 50 ml. Durante a agitação o mesmo é invertido, e logo após a torneira foi aberta de modo a reduzir a pressão interna. Este procedimento foi efetuado num período de 15 a 20 minutos. Após a agitação da ampola, a mesma foi deixada em repouso. Observou-se que ocorreram duas fases, na medida em que na parte superior ficou a fase orgânica (cloreto t-butila) e na parte inferior o ácido clorídrico. Fez-se, então, a separação das fases; a fase aquosa foi colocada num copo e a fase orgânica foi colocada numa ampola de decantação onde foram adicionado 5 ml da solução de bicarbonato de Sódio. Agitou-se sem tapar a ampola até ocorrer a mistura. Em seguida, após a separação das fases, descartou-se, a fase aquosa e utilizou-se 5ml de água destilada de modo a fazer a lavagem da fase orgânica, descartando novamente a fase aquosa. Transferiu-se o material de interesse para um Erlenmeyer, adicionou-se sulfato de sódio anidro e agitou-se até obtenção de uma solução límpida e de um pó solto. Filtrou-se o produto com um papel de filtro para um balão de fundo redondo.