Separação de compostos orgânicos - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
Roberto_880
Roberto_8805 de Março de 2013

Separação de compostos orgânicos - Apostilas - Engenharia Quimica, Notas de estudo de Engenharia Química. Universidade Federal de Alagoas (UFAL)

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Apostilas de engenharia quimica sobre o estudo da separação de compostos orgânicos por extracção líquido-líquido, purificação por recristalização.
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Química e Síntese Orgânica

Trabalho Laboratorial 1: Separação de compostos orgânicos por extracção líquido-líquido. Purificação por recristalização.

1. Introdução teórica

A maioria das vezes compostos desejados encontram-se contaminados com impurezas sendo que para os purificar são utilizadas técnicas de purificação. Para saber que técnica usar é necessário ter conhecimentos prévios sobre os componentes e suas propriedades.

A mistura usada é constituída pela p-toluidina, ácido benzóico e naftaleno e neste trabalho realizaram-se uma extracção líquido-líquido e uma recristalização.

A extracção líquido-líquido baseia-se na dissolução de solutos em certos solventes. Para este trabalho removemos componentes da mistura, tendo-os solubilizado na fase aquosa após reacção química (o que os tornou insolúveis na fase orgânica).

A recristalização consiste numa dissolução do composto com impurezas a uma temperatura superior que a ambiente (de forma a criar uma solução sobre saturada) seguida de arrefecimento lento com reorganização das partículas e cristalização do composto (chamada de recristalização). O composto cristaliza puro, mantendo assim as impurezas dissolvidas no solvente sendo posteriormente removidas através de uma filtração.

Para analisar qualitativamente e avaliar a pureza dos compostos, ainda que também seja um processo de separação, utiliza-se a cromatografia de camada fina, tlc, baseada na diferença de velocidade (resultado do tipo e intensidades de interacções entre os compostos e a fase móvel) de cada composto da mistura quando colocado numa fase móvel sobre uma fase estacionária. O tlc permitem-nos obter quantos e quais compostos formam a solução, através da comparação com tlc padrões de compostos puros.

Para avaliar a pureza do composto Y também se determinou o ponto de fusão.

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2. Resultados obtidos

Tabela 1- Massas obtidas para os compostos X, Y e Z e comparação com a composição da mistura inicial.

Composto | Massa obtida / g | Massa teórica / g |

X | 0,319 | 0,6 |

Y | 0,683 | 1,0 |

Z | 1,185 | 0,8 |

Ponto de fusão de Y

temperatura a que começou a fundir: 122°C

temperatura a que acabou de fundir: 126°C

TLC à mistura inicial e ao composto Y:

Figura 1- Fotografia da TLC realizada

Figura 2- Esquema da TLC, com identificação do composto correspondente a cada "mancha"

3. Análise dos resultados

Os 3 componentes da mistura foram separados através de reacções químicas, o que permitiu que a cada extracção se separasse um dos seus componentes. Conhecendo a composição da mistura, usando conhecimentos de ácido-base pode-se identificar cada um dos componentes X, Y, Z.

Na extracção com NaOH obteve-se o composto Y, pelo que se pode inferir que este seja um composto que reaja com uma base, desta forma o composto Y é o ácido benzóico. Para recuperar este composto acidificou-se a fase aquosa, de carácter alcalino.

Reacção 1: Isolamento do ácido benzóico por reacção com NaOH

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Ácido Benzóico C6H5COOH aq+ Hidróxido de SódioNaOH(aq)→ Benzoato de Sódio C6H5COONa(aq)+ ÁguaH2O(l)

Reacção 2: Precipitação do ácido benzóico por reacção com HCl

Benzoato de Sódio C6H5COONaaq+ Acido Clorídrico HClaq→ Ácido Benzóico C6H5COOH s+ Cloreto de Sódio NaCl(aq)

Na extracção com HCl obteve-se o composto Z, que apresenta propriedades básicas. É a p-toluidina. Para recuperar este composto basificou-se a fase aquosa, de carácter ácido.

Reacção 3: Isolamento da p-toluidina por reacção com HCl

p-toluidina (C6H4(CH3)NH2)(aq)+HCl (aq)→ C6H4(CH3)NH3+(aq) + Cl-(aq)

Reacção 4: Precipitação da p-toluidina por reacção com NaOH

C6H4(CH3)NH3Cl (aq) +NaOH (aq)→ p-toluidina (C6H4(CH3)NH2)(s) + NaCl (aq) + H2O (l)

O composto X manteve-se na fase orgânica e é o naftaleno. Este composto não reagiu com nada, apenas se usou o agente secante para remover a água da fase orgânica, que pode ser considerada como impureza.

Um agente secante é sal inorgânico anidro que se liga às moléculas de água para formar hidratos, ou seja, uma substancia que se combina com a água para uma evaporação muito mais rápida.

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Como as fases orgânica e aquosas são imiscíveis, a água é considerada uma impureza pelo que se tem de fazer uma secagem da fase orgânica para garantir que se obtém o composto X o mais puro possível.

n H2O + agente secante → hidratos

Há aspectos a ter em conta na escolha de um agente secante como o rendimento (quantidade de agua removida por agente secante), a velocidade de reacção e a neutralidade na reacção (não reagindo com nenhum dos componentes).

Temos como exemplos a acetona, sulfato de magnésio (MgSO4), hidróxido de potássio (KOH) e cloreto de cálcio (CaCl2).

Analisando o intervalo de fusão do ácido benzóico de 4°C é muito elevado e comparando este valor com o tabelado (122,1 °C) é possível dizer que o composto apresenta muitas impurezas. Outros factores que podem contribuir para este valor tão elevado são a utilização de uma quantidade inadequada de sólido, erros associados à medição de temperatura e problemas de calibração do aparelho. É de notar que o termómetro de mercúrio utilizado para fazer a medição de temperatura tem um tempo de resposta bastante lento e portanto a temperatura apresentada por ele pode não corresponder à temperatura real.

A sílica da placa de tlc é polar e o solvente usado apolar. Desta forma o componente da mistura mais arrastado ao longo do tlc é o que tem mais afinidade para o solvente, ou seja, o mais apolar - o naftaleno.

O ácido benzóico e o composto mais polar da mistura pelo que é o menos arrastado. O resultado obtido com a amostra da mistura inicial e o sólido são concordantes e correspondem ao esperado. Não foram visíveis impurezas no tlc.

Analisando o tlc realizado como apenas se usou a mistura inicial e Y não se pode concluir muito sobre a eficácia da separação, no entanto com o resultado do tlc pode-se concluir que o composto Y não continha impurezas.

Os dois resultados obtidos discordam no entanto já foram referidas razões para o valor do intervalo de fusão. Para tirar melhores conclusões teriam de ser feitos vários ensaios ate serem obtidos resultados concordantes.

Atendendo às massas da tabela 1 os rendimentos para os compostos são:

ƞ = m (obtida)m (teórica)

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ȠX = 0,3190,6× 100=53,2%

ȠY = 0,6831,0× 100=68,3%

ȠZ = 1,1850,8× 100=148%

O processo não é muito eficiente e está sujeito a perdas de reagentes e à acção de impurezas. A extracção pode não ter sido feita correctamente, ocorreram perdas de reagentes nas transferências de material, filtrações, recristalização em precipitações incompletas e precoces (como se notou na recristalização). A fase orgânica era também muito volátil e evaporou bastante volume desta, levando a uma perda de massa de X.

No balão onde se obteve o sólido X foram visíveis algumas impurezas pelo que a massa obtida na realidade é inferior à apresentada.

O rendimento de Z ser superior a 100% é completamente irreal e impossível do ponto de vista físico. No entanto, este resultado pode ser facilmente explicado devido a uma dimensão reduzida dos cristais os poros do papel de filtro ficaram obstruídos não sendo possível realizar a filtração a pressão reduzida. Como tal a montagem kitasato e funil de Buchner ficou durante duas semanas exposta ao ar para que a fase aquosa pode-se evaporar deixando o sólido Z. Pelo facto de não ter havido filtração e de o composto ter ficado exposto ao ar, não houve uma purificação do sólido para além de que várias impurezas depositaram-se com ele. Desta forma a massa obtida no final é superior à teórica e o rendimento deu superior a 100%, não sendo possível concluir sobre a eficácia do processo em relação a este composto uma vez que não há conhecimento sobre a massa que realmente pertence a este composto.

4. Bibliografia

http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrato

http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona

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