Síntese do Cicloexeno - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
Maraca
Maraca1 de Março de 2013

Síntese do Cicloexeno - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)

PDF (57.9 KB)
1 página
1000+Número de visitas
Descrição
Apostilas sobre a sintese do cicloexeno, três etapas.
20pontos
Pontos de download necessários para baixar
este documento
baixar o documento
Pré-visualização1 página / 1

O mecanismo dessa reação ocorre em três etapas.

A primeira consiste numa reação ácido-base, prevista pela teoria de Bronsted, na qual o ácido sulfúrico doa um próton para o oxigênio do cicloexanol, a base, explicada nesse mecanismo por meio da teoria de Lewis onde essa realiza o ataque com um de seus pares de elétrons desemparelhados a um dos hidrogênios hidroxílicos do ácido fazendo com que a ligação sigma entre o hidrogênio e oxigênio do composto sulfúrico se rompa enquanto se forma uma ligação sigma entre o oxigênio e o hidrogênio do álcool, dando origem à espécie protonada deste, como elucidado em T1. Isto deve ocorrer para que haja um grupo de saída estável, a água, visto que o grupo hidroxila é um péssimo grupo abandonador devido à sua basicidade.

Então o mecanismo segue para a eliminação da molécula de água, uma clivagem heterolítica, na qual o par de elétrons da ligação do carbono um com o oxigênio se rompe e ambos os elétrons ocupam um dos orbitais hibridizados sp3 do oxigênio que agora volta a ter carga nula. Essa etapa leva o carbono que antes estava ligado ao oxigênio a ter carga positiva e hibridização sp², ou seja, forma um carbocátion, portanto essa etapa é a que mais contribui em termos de diminuição na velocidade da reação, uma vez que o intermediário com carbono catiônico (I2) é muito instável. Essa reatividade relativamente alta faz com que logo que ele aparece já seja consumido. Não há possibilidade de rearranjo sem rompimento do ciclo e como isso é energeticamente desfavorável à conformação da molécula, devido a maior tensão de torção que teria um grupo de ciclo menor, o carbono permanece secundário mesmo que menos estabilizado.

Na ultima etapa ocorre a o ataque de um dos pares de elétrons do oxigênio da espécie sulfúrica negativamente carregada ao hidrogênio do carbono dois (um dos carbonos adjacentes na verdade, pois não há diferença entre eles)(T3). Esse ataque faz com que haja outra clivagem heterolítica cujos elétrons, que agora mais próximos ao carbono dois, formam uma ligação pi entre os carbonos, levando-nos ao produto orgânico pretendido, o cicloexeno, e o ácido sulfúrico (restituído e que portanto agiu como catalisador da reação), inertes entre si nas condições em que foram submetidos.

docsity.com

comentários (0)
Até o momento nenhum comentário
Seja o primeiro a comentar!
Esta é apenas uma pré-visualização
Consulte e baixe o documento completo
Docsity is not optimized for the browser you're using. In order to have a better experience we suggest you to use Internet Explorer 9+, Chrome, Firefox or Safari! Download Google Chrome