Síntese Do Dibenzalacetona - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
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Maraca1 de Março de 2013

Síntese Do Dibenzalacetona - Apostilas - Quimica, Notas de estudo de Química. Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)

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Apostilas sobre o processo de adição nuclefílica, materiais e métodos, procedimento.
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Sumário

2 Introducao

2.1Mecanismo de Reação entre Benzaldeído e acetona.

Mecanismo de reação da dibenzalacetona(fonte WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre)

2.2 Características da dibenzalacetona

3. Objetivo

4. Materiais e Métodos

4.1Materiais

4.2Método

4.2.1Preparo da solução benzaldeído acetona.

4.2.2Procedimento

Figura 2:agitador mecânico durante obtenção da dibenzalacetona (fontehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Condensação_aldólica.)

Figura 3:precipitado de dibenzalacetona (fontehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Condensação_aldólica.)

Figura 4:Reação da dibenzalacetona(fonte WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre)

5. Discussão

6. Conclusão

7. Referências

8 Anexo

8.1Questões

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2 Introdução

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A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato (O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH ligado a outro radical como CH3) de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões, no oxigênio ligado ao carbono carbonílico por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo (eletrófilo é um reativo químico atraido até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, a maioria dos eletrófilos está carregado positivamente, têm um átomo que leva uma carga positiva parcial ou ainda não possuem um octeto de elétrons), no carbono carbonílico pode sofrer adição nucleofílica (adição nucleofílica é uma reação química, que ocorre em compostos carbonilados, onde ocorre a molécula com elétrons sobrando é ligada a uma parte pobre em elétrons (positiva) da molécula), devido a sua eletrofilia, no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou enolato.

Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b- hidroxialdeído ou uma b- hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonância.

A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen- Schimidt, pois estabelece- se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila.

O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final dibenzalacetona.

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2.1Mecanismo de Reação entre Benzaldeído e acetona.

O íon enolato, atuando como nucleófilo (Espécie química que busca centros positivos em moléculas envolvidas numa reação química. Um nucleófilo é uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons), ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido.

O íon enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água.

O produto formado (benzilidenoacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil.

Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzilidenoacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzilidenoacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo como no passo 1 citado acima. O produto formado nesta dicondensação é a dibenzalacetona.

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Figura 01: Mecanismo de reação da dibenzalacetona(fonte WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre)

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2.2 Características da dibenzalcetona

Sólido cristalino amarelo canário, PF=110-111C, praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em álcool e éter etílico e solúvel em acetona e clrofórmio.

É um intermediário químico utilizado com freqüência na identificação de acetona e benzaldeído.

3. Objetivo

Obter dibenzalacetona através do processo de adição nuclefílica, esta reação é conhecida por reação de Claisen-Schimidt.

4. Materiais e Métodos

4.1Materiais

Béquer de 500 mL

Pipeta

Ernlenmeyer

Banho maria

Balança analítica

Espátula

Proveta

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Frasco de Kitassato

Funil de Büchner

Bomba a vácuo

Banho de gelo

Bastão de vidro

Papel de filtro

Conexões de látex

Picete

Vidro de relógio

Agitador mecânico

Peixinho (barra magnética)

Termômetro

Pêra

Água deionizada

Aldeído benzóico

Acetona PA

Etanol Absoluto

Hidróxido de sódio granulado

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4.2Método

4.2.1Preparo da solução benzaldeído acetona.

Adicionar com o auxílio de uma pipeta 4ml de benzaldeído em béquer de 50ml e juntar 1,5ml de acetona com o auxílio de uma pipeta ao béquer formando uma solução.

Separar a solução em 2 partes iguais.

4.2.2Procedimento

Pesar 4 gramas de hidróxido de sódio em béquer de 500ml com o auxílio de uma espátula em balança, medir 40ml de água deionizada em proveta, e 35ml de etanol absoluto, despejar sob o hidróxido de sódio anteriormente pesado no béquer de 500ml.

Colocar na solução uma barra magnética e levar a solução até agitador mecânico dentro de banho de gelo, resfriar a solução até 25C sob agitação constante, adicionar a primeira parte da solução de benzaldeído acetona preparada anteriormente (2,75ml), manter a solução formada sob agitação constante durante 15 minutos.

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Figura 2:agitador mecânico durante obtenção da dibenzalacetona(fontehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Condensação_aldólica.)

Após 15minutos, adicionar a outra parte da solução de benzaldeido acetona (2,75ml) sob agitação constante no agitador mecânico e continuar em banho de gelo, agitar por mais 30minutos, logo um precipitado amarelo se formará.

Pesar o papel filtro.

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Preparar um sistema de vácuo utilizando kitassato, funil de buchiner, bomba de vácuo, acomodar o papel filtro anteriormente pesado sob o funil e levar a solução sob vácuo para o processo de filtragem, lavar o precipitado retido no funil até o filtrado ficar neutro, verificar a basicidade, utilizando na saída do filtro um pedaço de papel tornassol como indicador.

Retirar o papel filtro junto com o precipitado retido sob o funil e acomodar sob vidro de relógio.

Secar o precipitado em estufa.

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Figura 3:precipitado de dibenzalacetona(fontehttp://pt.wikipedia.org/wiki/Condensação_aldólica.)

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Figura 4:Reação da dibenzalacetona(fonte WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre)

5. Discussão

Durante o procedimento para obtenção da dibenzalacetona, foi necessário manter a solução sob agitação constante em banho de gelo, este processo acelera a obtenção da dibenzalacetona na forma de cristais amarelos, não foi utilizado o processo de recristalização, então poderá conter impurezas no precipitado obtido de dibenzalacetona.

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6. Conclusão

Foi possível sintetizar dibenzalcetona através da reação de Claisen-Schimit, que envolve a reação de adição nucleofílica realizada em aula prática no laboratório de orgânica, o precipitado não foi pesado após a secagem em estufa, por isso o cálculo de rendimento do experimento não pode ser concluído.

7. Referências

WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Condensação_aldólica.

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SOLOMONS, T.W. Graham; LIN, Whei Oh; FRYHLE, Craig B. (Trad.). Química Orgânica. 7.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001. 2002. 2v.

8 Anexo

8.1Questões

1-Explicar o mecanismo de adição utilizado em síntese orgânica.

A síntese envolve uma reação de adição nucleofílica à carbonila e de desidratação, ou seja, é uma condensação. Uma cetona a,b-insaturada é formada a partir da condensação de um aldeído aromático, o benzaldeído, com uma cetona a acetona, numa reação conhecida como reação de Claisen-Schmidt. O aldol inicial não pode ser isolado por sofrer desidratação imediata, formando a cetona insaturada que, por sua vez, tem hidrogênios ativados e que pode condensar que uma segunda molécula de benzaldeído. Um excesso do aldeído aromático favorece a segunda condensação, levando à formação da dibenzalacetona.

2-Escrever as etapas do mecanismo de reação da síntese da dibenzalacetona.

Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato.

Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma carga negativa.

Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula de água formando um grupo ceto e um grupo alcol na molécula.

Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona.

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Na quarta etapa o íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formando e esse novo íon formado atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos procedimentos chega-se no dibenzalacetona.

O produto formado, a dibenzalacentona, obteve-se uma coloração amarelada.

3-Escrever a equação química do processo.

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4-Calcular o rendimento do produto obtido.

Não foi possível realizar o cálculo pois o composto obtido não foi pesado após a secagem em estufa.

Cálculo de rendimento:

% Dibenzalacetona (m/m) = x 100

Onde, m (experimental) = Massa obtida na prática = m (teórica) = Massa obtida através da relação estequiométrica = 3,4442 g Logo, % Dibenzalacetona (m/m) = x 100 % Dibenzalacetona (m/m) = X %

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