SINTESE ORGÂNICA DE UMA MOLECULA, ADPTADA A OUTRA MOLECULA, Projetos de Química Orgânica. Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)
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stefanie_souza26 de Junho de 2015

SINTESE ORGÂNICA DE UMA MOLECULA, ADPTADA A OUTRA MOLECULA, Projetos de Química Orgânica. Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)

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SINTESE ORGÂNICA DE UMA MOLECULA, ADPTADA A OUTRA MOLECULA
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Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus Campo Mourão

Curso Superior de Licenciatura em Química

SINTESE ORGÂNICA DE UMA MOLECULA, ADPTADA A OUTRA MOLECULA

INTRODUÇÃO

A química orgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos

de organismos vivos, praticamente todos os compostos do elemento carbono, e está

ligada à vida na Terra, porém nem todos os compostos que possuem o elemento

carbono são incluídos no grupo dos compostos orgânicos/de carbono. Se os

compostos de carbono fossem de alguma forma, removidos do corpo de um ser

humano ou de qualquer outro organismo vivo, restaria apenas alguns resíduos de

minerais e água. A Síntese orgânica é definida como, um processo de obtenção de

compostos complexos, a partir simples transformações química, tudo em uma única

etapa, e também em processo complexo, que envolve varias reações químicas.

A síntese orgânica é o ramo da química que estuda a criação ou a

transformação de substâncias orgânicas, através de alterações químicas lógicas e

racionais em um determinado substrato. Através destas transformações lógicas,

muitos químicos desenvolveram pura arte no manejo das reações para criarem

estruturas moleculares complexas

A síntese orgânica é um processo muito importante que consiste na

construção de moléculas orgânicas a partir de precursores mais simples. A partir da

síntese orgânica, químicos desenvolvem novos medicamentos, permitindo descobrir

moléculas com atributos estruturais que aumentam determinados efeitos médicos ou

reduzam efeito colaterais indesejáveis. O crixivan como no exemplo abaixo na

(Figura 1), foi desenvolvido através de síntese em pequena escala em um laboratório

de pesquisa e, então, rapidamente passou para síntese em larga escala depois da

sua aprovação como um medicamento.

Figura 1: Estrutura molecular do Crixivan (um inibidor da protease do HIV).

Em outras situações, um composto em particular pode precisar ser

sintetizado para que se testem algumas hipóteses sobre um mecanismo de reação

ou sobre como um determinado organismo metaboliza um composto. Em outras

situações, geralmente precisam sintetizar um composto em particular marcado ¨ em

uma posição especifica (por exemplo, com deutério, trítio ou um isótopo de carbono).

Uma síntese orgânica muito simples pode envolver apenas uma reação

química. Outras podem necessitar de várias até 20 ou mais etapas. Um exemplo

marcante de síntese orgânica é aquela da vitamina B anunciada em 1972 por R. B.

Woodward (Harvard) e A. Eschenmoser (Instituto Federal Suíço de Tecnologia). A

síntese da vitamina B que eles anunciaram levou 11 anos, necessitou de mais de 90

etapas e envolveu o trabalho de aproximadamente 100 pessoas. Entretanto,

trabalharemos com o mais simples.

Uma síntese orgânica normalmente envolve dois tipos de transformações:

reações que convertem grupos funcionais de um em outro e reações que criam

novas ligações carbono-carbono. A hidrogenação transforma os grupos funcionais de

ligações duplas ou triplas carbono-carbono em alcenos e alcinos em ligações

simples e a alquilação de ânions alcineto forma ligações carbono-carbono.

Algumas vezes é possível visualizar desde o começo todas as etapas

necessárias para sintetizar uma molécula desejada ( alvo) a partir de precursores

óbvios. Entretanto geralmente a sequência de transformações que levaria ao

composto desejado é muito complexa para engergarmos um caminho do início ao

fim. Nesse caso, uma vez que sabemos onde queremos chegar (à molécula alvo )

mas não onde começar, imaginamos a sequência de etapas que é necessária de

trás para frente, uma etapa de cada vez. Começamos identificando os precursores

imediatos que poderiam reagir entre si para produzir a molécula-alvo. Uma vez que

tenham sido escolhidos, eles, por sua vez, tornam-se novas moléculas-alvo

intermediárias, e identificamos o próximo conjunto de precursores que poderiam

reagir para formá-los, e assim por diante.

Molécula alvo = 1 precursor = 2 precursor == composto de partida

O processo que acabou de ser descrevido é chamado de análise

retrossintética. A seta aberta é utilizada no exemplo anterior é uma seta

retrossintetica, um símbolo que relaciona a molécula-alvo ao seu precursor mais

imediato; ela significa uma etapa retro ou de trás para frente. Apesar de os químicos

orgânicos terem utilizado análise retrossintetica intuitivamente por muitos anos, E. J.

Corey criou o termo análise retrossintetica e foi a primeira pessoa a definir seus

princípios de maneira formal. Uma vez que a análise retrossintetica tenha sido

estabelecida, para, na realidade, fazer a síntese, conduz-se a sequência de reações

a partir do início, começando com os precursores mais simples, e trabalhando etapa

por etapa até a molécula-alvo ser atingida.

Dependendo com cada composto, como no caso dos grupos funcionais para

a identificação de precursores é mais fácil identificarmos a partir do desenvolvimento

de uma caixa de ferramenta de reações para duas categorias: formação de ligação

carbono-carbono e interconversão de grupos funcionais. (fonte: 1 edição 9 do T.W.

Graham Solomons Craig B. Fryhle)

GUAIFENESINA, um fármaco utilizado como expectorante, no combate à

tosse, atua aumentando os fluidos do trato respiratório, reduzindo a viscosidade das

secreções pulmonares vistas na DPOC e atua como expectorante.

Nome IUPAC (sistemática) (RS)-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol

Identificadores CAS 93-14-1 ATC R05 CA03 QM03 BX90CA03

QM03 BX90R05 CA03 QM03 BX90 R05 CA03 QM03 BX90

PubChem 3516 Informação química Fórmula molecular

C10H14O4

Massa molar 198.2 g/mol SMILES COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO

Dados físicos Aparência pó cristalino Ponto de fusão 78.5 °C Farmacocinética Biodisponibilidade ? Metabolismo ? Meia-vida ? Excreção Renal Considerações terapêuticas Administração Oral DL50 ?

Figura 2: Estrutura molecular da guaifenesina.(fonte: enciclopediavirtual.org)

METODOLOGIA Para a realização deste trabalho, utilizou-se várias pesquisas da internet,

livros de química orgânica volume 1 edição 9 do T.W. Graham Solomons Craig B.

Fryhle, sites referentes á química orgânica, artigos científicos como referencia. Com

o método de adaptação do artigo A hidrólise e esterificação de parabenos, uma

solução aquosa, na presença de glicerol e ácido bórico obtendo uma molécula

parecida para a realização do experimento. Os reagentes utilizados: Vanilina

(5.4774g, 36 mol), hidróxido de sódio (1.5g, 37.5 mol), água destilada (110 ml) e a

epcloridrina (3.1g, 32 mol).

OBJETIVO

Síntese de um análogo estrutural da guaifenesina.

Sintetizar a molécula desconhecida que ainda não foi sintetizada, adaptando-a

utilizando o método utilizado para molécula parecida já sintetizada.

PARTE EXPERIMENTAL Instrumentos utilizados:

- Béquer

- Espátula

- Balança

- Pipeta

- Proveta de vidro graduada

- Balão Volumétrico

- Suporte Universal

- Garra

- Mangueira

- Trompa d água

- Centrífuga

Reagentes utilizados:

-Vanilina

A vanilina é uma das substâncias olorosas mais apreciadas para criar aromas

artificiais.

É um composto cristalino de cor branca solúvel em clorofórmio e éter com fórmula

química (CH3O)(OH)C6H3CHO (3-Metoxi-4-hidroxibenzaldeído).

Nome IUPAC

4-Hidroxi-3- metoxibenzaldeido

Outros nomes Aldeido vanilínico Metilvanilina

Propriedades Fórmula química C8H8O3 Massa molar 152.13 g mol-1

Aparência Sólido branco amarelado (agulhas)

Densidade 1 056 g cm−3, sólido Ponto de fusão 80 °C, 353 K, 176 °F Ponto de ebulição 285 °C, 558 K, 545 °F Solubilidade em água 1 g/100 ml Solubilidade em THF 3,6 mol L−1

Solubilidade em etanol 2,3 mol L−1

Solubilidade em metanol 4,16 mol L−1

Viscosidade ? cP Fonte: enciclopediavirtual.org

- Hidróxido de sódio

O hidróxido de sódio (NaOH), também conhecido como soda cáustica, é um hidróxido cáustico usado na indústria, principalmente como base química, na fabricação de papel, tecidos, detergentes, alimentos e biodiesel. Trata-se de uma base forte. Apresenta ocasionalmente uso doméstico para a desobstrução de encanamentos e sumidouros, pois dissolve gorduras e sebos. É altamente corrosivo e pode produzir queimaduras, cicatrizes e cegueira devido à sua elevada reatividade . Reage de forma exotérmica com a água e é produzido por eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio (salmoura), sendo produzido juntamente com o cloro.

Figura 3: Hidróxido de sódio. Nome IUPAC Hidróxido de sódio Outros nomes Soda cáustica (comercial)

Propriedades Fórmula molecular NaOH Massa molar 39.9971 g/mol Aparência sólido branco

higroscópico Densidade 2,13 g·cm-31

Ponto de fusão 322 °C 1

Ponto de ebulição 1388 °C 1

Fonte: enciclopediavirtual.org

- Epicloridrina (pura)

Figura 4: Água destilada.

A síntese da parte do artigo, ¨A hidrólise e esterificação de parabenos, uma solução aquosa, na presença de glicerol e ácido bórico¨.

No artigo utilizaram o Acido 4-hidroxcibenzeno (5.0g, 36 mol) que foi colocado

numa solução de hidróxido de sódio (1.5g, 37.5 mol) em 110 ml de água destilada

enquanto era agitado por 2 dias.

Depois foi adicionado nessa dissolução 3-cloro-1,2-propadiol (3.1g, 32 mol).

A mistura de reação foi submetida a refluxo enquanto se agitava durante 2 dias

usando um tubo de ensaio contendo hidroxido de potássio. Esse conteúdo em

seguida foi resfriado e extraído, acetato de etila (5x20 ml). A combinação de extratos

foram secos sobre um produto sulfato de sódio andrinico e evaporando-se por

completo o residuo, sendo cristalizado através do etanol, resultando em cristais com

os quais foram secados a vácuo a 45 graus. O esquema da reação é mostrada na

(Figura 5). O rendimento foi de 35%.

Figura 5: O esquema reacional de preparação para se obter 2,3-dihidroxipropril 4- hidroxibenzoato (2,3-diOHPP).

Síntese da estrutura molecular do 4 - (2,3-dihidroxipropoxi)-3-metilbenzaldeido:

Figura 6: Estrutura molecular do 4 - (2,3-dihidroxipropoxi)-3-metilbenzaldeido.

Apartir da síntese modelo do artigo iniciou-se o experimento:

Calculo para obter a massa da Vanilina: regra de três

152,15 ───── 1mol

X ───── 36x10-3

X = 152,15 x 0,036

X = 5,4774g

Sua síntese se dá através da reação entre vanilina (5.4774g, 36 mol),

hidróxido de sódio (1.5g, 37.5 mol), água destilada (110 ml) e a epcloridrina (3.1g, 32

mol).

Com o auxilio de um béquer, pesou-se na balança a Vanilina (5.4774g, 36

mml)e misturou-se numa solução de hidróxido de sódio (1.5g, 37.5 mol) em 110ml

de água destilada metido através da proveta de vidro e colocado em um balão

volumétrico de 250ml. A mistura de reação foi submetida a refluxo durante 2 dias

aquecendo-se a solução entre 5 e 6 de temperatura. Depois de 2 dias, observou-se

a solução. Obteve-se uma solução com uma coloração escura (preta com uma um

pouco de amarelado na superfície da solução).

Figura 7: Método de refluxo utilizado no experimento.

Mecanismo Mecanismo de reação em química são as sequencias de reações elementares

através dos quais a transformação total acontece, de modo que a reação global

acontece através de um conjunto de processos químicos descritos pelas etapas.

Figura 8: Mecanismo 4 - (2,3-dihidroxipropoxi)-3-metilbenzaldeido.

DISCUSSÃO Através do experimento, reagimos por refluxo por 2 dias a solução, terminou-

se somente a 1 etapa e obtivemos uma solução da molécula incompleta com uma

coloração preta. No entanto, faltou terminar a 2 etapa para obter a molécula

desejada.

CONCLUSÃO

Concluímos, que através deste, pode-se iniciar o projeto, com a ajuda do

artigo encontrado na internet, com adaptando a molécula desejada com a molécula

parecida já sintetizada obtivemos a primeira etapa do experimento. Infelizmente, não

conseguimos terminar o experimento por completo.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica – volume 1. Tradução de Maria Lúcia Godinho de Oliveira. 9ª edição, Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2009. L. M. Harwood, C. J. Moody Experimental Organic Chemistry, 1st ed.;

Blackwell Scientific Publications: London, 1989.

J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morril, D. C. Neckers Experimental

Organic Chemistry, 1st ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1998.

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Organic Chemistry, 3rd ed.; W. H.

Freeman and Company: New York, 1999.

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