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1000 Klausuraufgaben zur Organisch-chemischen Grundvorlesung mit Beiträgen aus den Universitäten Bochum, Chemnitz, Greifswald, Hamburg, Hannover, Jena, Kiel, München, Münster, Potsdam, Regensburg und Saarbrücken
Art: Prüfungen
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Nomenklatur und Fachbegriffe
Aufgabe 1: Zeichnen Sie die Strukturformel jeweils eines Beispiels der folgenden Stoffklassen: a) Imin; b) Oxim; c) Hydrazon; d) Halbaminal; e) Semicarbazon; f) Schiffsche Base; g) Cyanhydrin.
Aufgabe 2: Zeichnen Sie Konstitutionsformeln für je ein Beispiel eines Moleküls mit a) zentrischer, b) axialer, c) planarer und d) helicaler Chiralität.
Aufgabe 3: Zeichnen Sie die Strukturformel jeweils eines Vertreters Ihrer Wahl der folgenden Stoffklassen: a) Keten, b) Lacton, c) Lactam, d) Carboxylat, e) Acylbromid, f) N,N -Dialkylamid, g) Carbinol, h) Carbaminsäure, i) Isocyanat, j) Nitren
Aufgabe 4: Ordnen Sie den folgenden Formelpaaren aus der folgenden Auswahl die richtigen Begriffe zu Mehrfachachnennungen erlaubt!) Begriffe: Isomere, Tautomere, Diastereomere, Enantiomere, mesomere Grenzformeln
a) (^) b)
O OH
c) OH Me
OH Me Me OH
OH Me
d) (^) N
O
N OH
e) OH Me Me
OH
f) O OH^ g) (^) HN N
Aufgabe 5: Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln der folgenden Verbindungen: a) Butandial; b) 3- Methylcyclohex-2-enon; c) 2-Methanoylcyclopentancarbonsäure; d) Ethanoylbenzol; e) 1- Formylcyclohepta-1,3,5-trien.
Aufgabe 6: Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln aller Valenzisomeren des Benzols und geben Sie für jedes an, wieviele Signale im 1 H-NMR-Spektrum und wieviele Signale im 13 C-NMR- Spektrum zu erwarten sind.
Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln der folgenden Verbindungen: a) 2,4-Diethyl-1- methylcyclohexen, b) Z -1-Brom-2-chlor-1-fluorpropen, c) 2-Propen-1-ol, d) 1-(4-Pentenyl)- cyclopenten, e) 3,3-Diethinyl-1,4-pentadiin f) 3-Ethenyl- cis- cycloocten, g) 2-Propinyl- cyclopropan, h) 1-Penten-4-in, i) trans -1,2-Diethinylcyclohexan in der stabilsten Sesselkonformation, j) Bis(trimethylsilyl)ethin, k) Butadiin, l) 1,3-Dichlorpropadien. m) Welche der unter 1a) - 1k) genannten Verbindungen sind chiral?
Aufgabe 8: a) Benennen Sie die folgenden Verbindungen entsprechend den IUPAC-Regeln:
ad) ae) af)
aa) ab) ac)
Cl
Cl
CH 3
HH O
b) Welche der Verbindungen aus a) sind chiral? c) Welche der Verbindungen aus a) sind mit der Bredtschen Regel unvereinbar?
Aufgabe 9: Zeichnen Sie alle Stereoisomeren der 2,3,4-Trihydroxypentandisäure (Trihydroxyglutarsäure) und kennzeichnen Sie die absoluten Konfigurationen asymmetrischer Kohlenstoffatome eindeutig als R bzw. S. Kreisen Sie pseudoasymmetrische Kohlenstoffatome deutlich ein und kennzeichnen Sie sie eindeutig als r bzw. s. Für die meso -Form von 2,3-Dideuterobutan ist anhand einer Newman-Projektion die energetisch günstigste Konformation darzustellen.
Aufgabe 10: a) Zeichnen Sie unter Berücksichtigung der absoluten Konfiguration die Konstitutionsformeln von (2 R ,3 R )-2-Brom-3-methylpentan ( 1 ), (2 S ,3 S )-2-Brom-3-methylpentan ( 2 ), (2 R ,3 S )-2- Brom-3-methylpentan ( 3 ) und (2 S ,3 R )-2-Brom-3-methylpentan ( 4 ). Kennzeichnen Sie eindeutig , welche Konstitutionsformel zu welchem Namen bzw. zu welcher Formelnummer gehört. b) Zeichnen Sie für jede der Verbindungen in a) das Hauptprodukt einer davon ausgehenden E2-Reaktion (Dehydrobromierung). Kennzeichnen Sie die Konfiguration der Doppelbindung mit E oder Z.
Aufgabe 11: Bezeichnen Sie die folgende Verbindung, die als Baustein von Steroiden vorkommt! Vergessen Sie nicht, in der Bezeichnung auch die Ringverknüpfung anzugeben. CH 3
Definieren Sie die Begriffe „Übergangszustand“ und „reaktive Zwischenstufe“ und skizzieren Sie einen Übergangszustand und eine reaktive Zwischenstufe für eine selbst auszuwählende Reaktion.
Aufgabe 15: Schlagen Sie für die Herstellung der Produkte mit angegebenen Strukturmerkmalen Reaktionsschemata nach folgendem Muster vor (anzugeben sind Strukturformeln von Reaktand 1 und vom Produkt - falls benötigt von Reaktand 2 – sowie weitere Angaben zu Reaktionsschritten 1 bis 3, ebenfalls so weit benötigt):
Reaktand 1 (+ Reaktand 2) Produkt
a) primärer Alkohol mit einer 4-Methoxyphenylgruppe als Teilstruktur
b) sekundärer Alkohol mit einer tert -Butylgruppe als Teilstruktur
c) tertiärer Alkohol mit einer 9-Phenanthrylgruppe als Teilstruktur
d) primäres Amin mit einem Enolether als Teilstruktur
e) sekundäres Amin mit einem aromatischen 5-Ring-Heterocyclus als Teilstruktur
f) tertiäres Amin mit einem cyclischen Acetal als Teilstruktur
Aufgabe 16: Bestimmen Sie die absolute Konfiguration (R oder S) der chiralen Kohlenstoffatome in den folgenden Verbindungen:
C C OH O
H 3 C
HS
H
C
CH 3
H CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3
C(CH 3 ) 2 Br OH
H Cl
O (^) Br H C
N
Cl
CH 2 -CH 2 -N(CH 3 ) 2
H
a) b)^ c)^ d)
e) (^) f)
H H 3 C-H 2 C CH 3
OH
H 2 N C
g) (^) CH 3 h)^ H
CH 3
HC C C
O
H
OH O
Die folgende Struktur zeigt den Naturstoff Altmicidin, der Anti-Tumor-Aktivität zeigt. a) Benennen Sie die mit 1 bis 5 gekennzeichneten funktionellen Gruppen bzw. Strukturelemente möglichst genau (z.B. mit dem Zusatz „primär“ bzw. „sekundär“). b) Geben Sie den Hybridisierungszustand der mit a bis c gekennzeichneten Kohlenstoffatome an.
3. _______________________________ a________ b________ c________
Aufgabe 18: Geben Sie die Konstitutionsformeln der folgenden Verbindungen an:
a) Benzoesäure
b) Essigsäureisopropylester
c) Naphthalin
d) 1-Octin
e) Ethylbromid
f) Tetrahydrofuran
g) Hex-5-en-2-on
N
H HN
H
OH
H 3 C
H 2 N O
HO O S
O (^) O
O
a NH (^2)
b
c
1 2
3
4
5
Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen
a) (3 Z ,5 S )-Non-3-en-1-in-5-ol
b) (1 R ,3 S )-1-Chlor-3-ethylcyclohexan
Geben Sie im Fall b) die Struktur des energetisch günstigsten Konformers in einer geeigneten
Darstellungsweise an.
Aufgabe 24: a) Zeichnen Sie sämtliche Isomere des Dichlorcyclohexans als Strukturformeln und geben Sie jeweils die Anzahl der zu erwartenden Signale für das 1 H-NMR- und für das 13 C-NMR- Spektrum an. b) Gleiche Aufgabe am Beispiel Dichloranisol (Dichlormonomethoxybenzol)
Aufgabe 25: Die folgende Verbindung A ist ein Pheromon des Rüsselkäfers Rhyncophorus vulneratus.
OH a) Wie lautet ihre Summenformel? b) Wie lautet ihre systematische Bezeichnung (IUPAC-Nomenklatur)? Vergessen Sie dabei nicht die Charakterisierung der Stereozentren nach der R,S-Nomenklatur! c) Welches Produkt entsteht daraus beim Behandeln mit K 2 Cr 2 O 7? d) Geben Sie an, ob die folgenden Verbindungen Enantiomere, Diastereomere, Konstitutionsisomere oder kein Isomer von A sind. (4 P)
OH OH^ OH
O
enantiomer zu A
diastereomer zu A
konstitutionsisomer zu A
kein Isomer von A
OH
OH
N
N
H
N
H H
OH
O
O
NH
O O
NH
O
H
N NH-Ph
N
1 2 3
4 5 6
7 8 9
OH CN
Verbindungen ist ein
a) Imid
b) Lacton
c) Hydrat
d) Lactam
Aufgabe 27:
Geben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen an!
Aspirin (= Acetylsalicylsäure)
Oxalsäure Anilin
Pththalsäure Zitronensäure Phosgen
Bennnen Sie die Strukturen (a) bis (c) und zeichnen Sie die Moleküle d) bis h).
Br
(a) (b) (c)
d) Isopropylbromid e) sec -Butylchlorid f) Isobutyliodid g) o -Xylol h) Mesitylen
Cl
OH
Zeichnen Sie die Strukturformeln für:
a) Hydrochinon b) Anisol c) Glutarsäure d) Phenanthren e) Pyridin f) m -Kresol g) N,N -Dimethylanilin h) Salicylaldehyd
Aufgabe 31: Charakterisieren Sie die funktionellen Gruppen, die in den folgenden Verbindungen vorliegen als: Acetal, Alkohol, sekundäres Amin, tertiäres Amin, Carbonsäureamid, Carbonsäure- anhydrid, Ester, Ether, Halbacetal, Keton, Sulfonsäure, Sulfoxid, Sulfon, Urethan. (Nur je eine Antwort möglich. Wählen Sie diejenige Antwort, die die jeweilige Verbindung am genauesten beschreibt)
O
O (^) H 3 CC^ N CH^3 CH 3
O H 3 C OH NH^ O O
Aufgabe 32: Wie lauten die Bezeichnungen der nachstehenden Verbindungen nach der IUPAC- Nomenklatur? Vergessen Sie nicht evtl. notwendige stereochemische Deskriptoren!
OCH (^3)
O
CO 2 H
Geben Sie die Strukturformel von Octa-6,7-dien-2-in-4-on an
Aufgabe 33:
Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC (einschließlich stereochemischer Bezeichnungen). (
Zeichnen Sie die Struktur von 2-Vinyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
15 16 17
18 19
20
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ACROSS
5 Deprotonierte Carbonylverbindung 7 Intermediat bei der Addition von Brom an Doppelbindungen 10 Es entsteht aus einem^ primären Amin und einer Carbonylverbindung 16 Carbonsäurederivat 17 Positiv geladenen Schwefelverbindung 18 Stickstoffhaltige, basische organische Verbindung 19 Positiv geladenes Reaktionsintermediat 20 Eine Reaktion, die Alkene liefert
DOWN
1 Basenkatalysierte Reaktion von Carbonylverbindungen miteinander 2 Anordung der Abgangsgruppen im^ E Übergangszustand 3 Ungeladenes Reaktionsintermediat 4 Organische Substanz mit einer Dreifachbindung 6 R- und S-2-Phenyl-ethylamin sind...... 8 Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten 9 Die Umwandlung von Carbonsäuren in Alkohole ist eine .... 11 Eine Reaktion, die nicht rückwärts ablaufen kann ist ...... 12 Substanzen mit Hydroxygruppe 13 Addition von Wasserstoff 14 Intermediat der elektrophilen aromatischen Substitution 15 Dieses Reagenz entsteht aus Alkylhalogeniden und Magnesium
a) Zeichnen Sie die Konstitutionsformeln der folgenden Verbindungen und zeichnen Sie alle freien Elektronenpaare und die Ladungen ein: a1) Methylazid, a2) Methylisocyanat, a3) Diazomethan (mehrere Grenzformeln, a4) Diphenylketen b) Beschreiben Sie den Mechanismus der Herstellung von Diazoethan aus N -Ethyl- N - nitrosoharnstoff! c) Beschreiben Sie den Mechanismus der Herstellung von 1-Chlor-2-butanon aus Propanoylchlorid und Diazomethan!
Aufgabe 37: Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen: a) Ameisensäurephenylester, b) 3-Oxopentandial, c) 2,4,6-Trinitrotoluol, d) Phenylformiat, e) Diazomethan, f) Isopropyltosylat, g) ( R )-2-Chloroctan.
Aufgabe 38: Zeichnen Sie ( S,R )-1,3-Dimethylcyclohexan und ( R,R )-1,3-Dimethylcyclohexan in den stabilsten Konformationen.
Aufgabe 39: Benennen Sie folgende Verbindungen auch stereochemisch korrekt! (Sofern möglich)
C H C OH
H OH
COOH
COOH
CH 3
Br
H 3 C C
CH
CH
H 3 C
H 3 C CH 3
C
C CH 2 Cl
H 2 C CH 2
H
CH 3 2
a) b) c)
Aufgabe 40:
Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Verbindungen: 2-Propanol p -Aminophenol E -1,2-Dibrompropen AIBN
Aufgabe 41:
Zeichnen Sie die Strukturen der folgenden Verbindungen: Acetylaceton Furan Styrol Caprolactam
Zeichnen Sie bitte die folgenden Moleküle ohne die Verwendung von Abkürzungen!
DMSO Oxalsäure Furan
Hünigbase cis -3-Methyl-4-propylcyclopenten 2,4,6-Trinitrotoluol
Aufgabe 43: Zeichnen Sie bitte die folgenden Moleküle ohne die Verwendung von Abkürzungen!
DMF Naphthalin Adamantan
Malonsäure (Z) -2-Brom-3-fluor-2-penten-1-ol N -Ethylpyrrol
Was versteht man unter der
a) Stereoselektivität einer Reaktion, b) Stereospezifität einer Reaktion, c) Konformation einer Verbindung, d) Konfiguration einer Verbindung? Erläutern Sie die Begriffe anhand eines selbstgewählten Beispiels!
Aufgabe 46: Erklären sie folgende Begriffe anhand eines Beispiels
a) Übergangszustand b) Zwischenstufe c) Keto-Enol-Tautomerie d) Umpolung
Aufgabe 47: Bitte geben Sie typische Strukturen für ein tierisches oder pflanzliches Wachs wie Bienenwachs, ein Fett und ein kationisches Tensid an, so dass hierbei allgemeine Gesetzmäßigkeiten (z. B. Kettenlänge) zum Ausdruck kommen.
Wachs
Fett
kationisches Tensid
Kennzeichnen Sie eindeutig, welche der folgenden Moleküle durch Hyperkonjugation stabilisiert sind, und welche nicht.
i) j)
f) g) h)
a) b) c) d) e)
Aufgabe 49: Was versteht man unter folgenden Begriffen? Geben Sie Beispiele! Spiegelbildisomerie Diastereomere Umlagerung trans -Verbindung Oligomere
Aufgabe 50: Was ist der Unterschied zwischen: Petrolether und Diethylether Motoröl und Salatöl Benzin und Diesel
Aufgabe 51: Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! 1-Methylethylthiol 3-Hexinal Dimethylformamid (DMF) Milchsäure Glycerin Thiophen
Aufgabe 51: Zeichnen Sie jeweils ein individuelles Beispiel (Strukturformel!) für eine Verbindung, die zu den folgenden Stoffklassen (bzw. Verbindungstypen) gehört! Carbonsäurebromid Lactam Epoxid Trialkylboran Phosphorsäurediester Aldol sekundäres Amin Disulfonsäure
