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4.1. Aufgaben zu Fetten und Seifen
Aufgabe 1: Verhalten der Fette beim Erhitzen, Fetthärtung
Entscheide und begründe, welches der drei Fette Schweinfett, Sonnenblumenöl oder vollständig durchgehärtetes
Erdnussöl am besten als Frittierfett geeignet ist.
Beschreibe die Vorgänge beim Erhitzen von Triölsäure-Glycerin-Ester an der Luft mit Hilfe von Strukturformeln
und benenne die Endprodukte
Aufgabe 2: Acroleinbildung
Beim Überhitzen eines Fettes mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäureresten werden die folgenden
Beobachtungen notiert:
1. Ein Gas entweicht, das Bromwasser entfärbt und Fehlingsche Lösung reduziert. Seine molare Masse wird
mit 56 g/Mol ermittelt;
2. Der verbleibende Rest des Fettes ist zähflüssig geworden.
a) Leite aus den Beobachtungen bei 1. die Strukturformel und den Namen des Gases ab.
b) Formuliere die Reaktionsgleichung, nach der das Gas gebildet worden ist!
c) Erkläre Beobachtung 2. mit Hilfe einer Reaktionsgleichung an einem Beispiel.
Aufgabe 3: Essentielle Fettsäuren
a) Was sind essentielle Fettsäuren?
b) Nennen Sie drei Beispiele.
c) Beschreibe zwei Funktionen, die ungesättigte Fettsäuren im Stoffwechsel haban können.
Aufgabe 4: Verseifung und Fetthärtung
a) Erstelle die Strukturformel (Kurzschreibweise) eines optisch aktiven Fettmoleküls unter Verwendung von
einem Molekül Hexadecansäure und zwei Molekülen cis,cis-Oktadeca-2,3-dien-säure
b) Das Fettmolekül aus a) ist überwiegender Bestandteil eines natürlichen Fettes. Dieses Fett soll
1. mit Kalilauge verseift und
2. gehärtet werden.
Formuliere zu beiden Reaktionen die entsprechende Reaktionsgleichung (Formeln in Kurzschreibweise) und
benenne alle Reaktionsprodukte.
c) Beschreibe und begründe, wie sich durch Verseifung bzw. Härtung der Aggregatzustand bzw. die
Löslichkeit des Fettes ändern!
Aufgabe 5: Iodzahl und Verseifungszahl
Die nebenstehende Tabelle zeigt die
Zusammensetzung von drei pflanzlichen Fette
in Prozent
a) Ordne den drei Fetten jeweils die drei
Verseifungszahlen 170, 200 und 255
sowie die drei Iodzahlen 8, 50 und 100 zu
und begründe.
b) Formuliere an einem Beispiel die
Reaktionsgleichung für die Bestimmung
der Iodzahl und den
Reaktionsmechanismus
c) Formuliere an einem Beispiel die
Reaktionsgleichung für die Bestimmung
der Verseifungszahl und den Reaktionsmechanismus
Aufgabe 6: Iodzahl und Verseifungszahl
Zwei Fette, ein Hartfett und ein Kakaofett, besitzen folgende Fettkennzahlen:
Kakaofett Hartfett
Schmelzbereich 33-35°C 33-35°C
Iodzahl 33-42 5
Verseifungszahl. 192-197 225-240
a) Erkläre den Unterschied der beiden Fette im Hinblick auf die chemische Struktur und begründe anhand der
Tabellenwerte.
b) Warum besitzen die beiden Fette trotz unterschiedlicher Strukturen den gleichen Schmelzbereich?
c) Für ein als Reinstoff vorliegendes Fett mit der molaren Masse M = 878 g/mol wurde die Iodzahl 173,2
ermittelt. Berechne die Zahl der pro Fettmolekül vorhandenen C=C - Doppelbindungen.
d) Zeichne für das in Teil c) vorliegende Fett zwei mögliche strukturisomere Fettmoleküle.
Fettsäure Kokos-
fett Raps-
öl Palm-
öl
Capronsäure C5H11COOH 1 0 0
Caprylsäure C7H15COOH 9 0 0
Caprinsäure C9H19COOH 7 0 0
Laurinsäure C11H23COOH 47 0 0
Myristinsäure C13H27COOH 16 0 2
Palimitinsäure C15H31COOH 10 4 39
Stearinsäure C17H35COOH 2 2 5
Ölsäure C17H33COOH 6 57 45
Linolsäure C17H31COOH 2 24 9
Linolensäure C
17
H
29
COOH 0 13 0
