1. Teilklausur zur Vorlesung „Einführung in die Organische Chemie“
1) Benennen Sie folgende Verbindungen auch stereochemisch korrekt
(sofern möglich)! (4P)
Cl Cl
OH
Br
NO2
Cl
H2N
NBr
O
O
(a) (b) (c) (d)
N-Bromsuccinimid (4R)-2,4-Dichlor-
2Z-buten
cis-2-Brom-
cyclohexanol (1S)-(3-Chlor-4-nitro-
phenyl)ethylamin
2) Zeichnen Sie die Strukturformeln folgender Moleküle. Welche dieser Verbindungen
sind chiral? Zeichnen Sie alle Stereoisomere in der günstigsten Konformation und
bestimmen Sie die Konfigurationen. (8P)
(a) 1-Chlor-2-methylcyclohexan
(b) Weinsäuredimethylester
(c) 1-Phenyl-2-Chlorpropen
(d) 2-Brompropansäure
CH3
Cl
CH3
Cl
Cl CH3Cl
CH3
S
S
R
S
R
SR
R
chiral
MeOOC COOMe
OH
OH
MeOOC COOMe
OH
OH
MeOOC COOMe
OH
OH
RRRS
S
S
chiral meso
Ph CH3
Cl
Ph Cl
CH3
(Z) (E)
achiral COOH
Br
COOH
Br
(R) (S)
chiral
(a)
(b)
(c)
(d)
3) Was versteht man unter mesomeren und induktiven Effekten? Wie kommen diese
zustande? Erklären Sie die verschiedenen Möglichkeiten jeweils an einem
selbstgewählten Beispiel! Siehe Skript (4P)
4) Geben Sie die Hauptprodukte folgender Reaktionen an, falls es überhaupt zu einer
Reaktion kommt. Erklären Sie den Mechanismus der Reaktion und die
Produktbildung! (10P)
