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1. Klausur zur Vorlesung
„Einführung in die organische Chemie“
WS 03/
Vorname (bitte deutlich schreiben):
Nachname (bitte deutlich schreiben):
Matrikelnummer:
Studiengang:
o Chemie (Diplom)
o Chemie (Lehramt)
o BMC
o sonstiges: _____________
Semester:
Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 gesamt
Erreichbare
Punkte
Erreichte Punkte
Die Antwort zu jeder Aufgabe bitte auf das jeweilige Blatt schreiben! Sie können auch
die Rückseite mitbenutzen! Lösungen auf selbst mitgebrachten Blättern werden nicht
akzeptiert. Schreiben Sie auf jedes Blatt Ihren Namen!
Erlaubte Hilfsmittel: Taschenrechner, Stift
Viel Glück!
Aufgabe 1 (18 Punkte)
Die Elementaranalyse einer organischen Verbindung liefert folgende Ergebnisse:
C: 26,40 %
H: 3,88 %
I: 69,72 %
a) Bestimmen Sie die Verhältnisformel.
b) Bestimmen Sie die Summenformel bei einer molaren Masse von 182,
g/mol.
c) Formulieren Sie alle stabilen Strukturisomere!
d) Die Verbindung besitzt keine Methylgruppe. Bei der Reaktion mit Br 2
beobachtet man eine Entfärbung der Lösung, und bei der Zugabe einer Base
lässt sich HI abspalten. Um welches Isomer handelt es sich tatsächlich?
Hinweis: Die Molmasse von Iod beträgt M = 127g/mol.
Lösung Aufgabe 1:
- Elementaranalyse: a) Verhältnisformel: Annahme: Die Probe habe eine Masse von 100g.
Daraus folgt für die drei Bestandteile: C (26,4%) : m = 26,4 g H (3,88%) : m = 3,88 g I (69,72%) : m = 69,72 g
Mit m/M = n und M(C) = 12 g/mol, M(H) = 1 g/mol und M(I) = 127 g/mol erhält man daraus
n(C) = 26,4 g : 12 g/mol = 2,2 mol n(H) = 3,88 g : 1 g/mol = 3,88 mol n(I) = 69,72 g : 127 g/mol = 0,55 mol
und somit für die Verhältnisformel C2,2 H3,88 I (^) 0,55 bzw. mit ganzzahligen Indices(gerundet) C 4 H 7 I.
b) Summenformel: Da die Masse einer Formeleinheit (vgl. Verhältnisformel) M = 182 g/mol beträgt, ist die Summenformel identisch mit der Verhältnisformel: C 4 H 7 I.
Aufgabe 2 (10 Punkte)
a) Diskutieren Sie die Bindungsverhältnisse in Benzol.
b) Welche chemischen und physikalischen Eigenschaften besitzen Aromaten?
Nennen Sie genau 6 Merkmale!
Lösung Aufgabe 2
a) Bindungsverhältnisse von Benzol: Die Kohlenstoffe sind sp²-hybridisiert, somit sind sie trigonal planar von je zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoff umgeben. Deshalb ist auch das gesamte Molekül eben. Die übrigen p-Orbitale (1 pro C-Atom, senkrecht zur C 6 −Εbene) bilden die π−Doppelbindungen. Hierbei handelt es sich um ein delokalisiertes π− System mit sechs Elektronen
Alle C-C-Bindungen sind gleichlang.
a) Chemische und physikalische Eigenschaften von Aromaten: Mögliche Antworten: -Hückel-Regeln: ebene Moleküle cyclische Moleküle delokalisiertes π-System bzw. konjugierte Doppelbindungen ( 4n + 2 ) π-Elektronen (n∈ Ν 0 ) − Stabilisierung durch Resonanzenergie
- hohe thermische Stabilität
- Bindungslängenausgleich − hohe diamagnetische Suszeptibilität (richtungsabhängig) → Ringstrom im Magnetfeld
- Substitutionsreaktionen bevorzugt, weil hierbei die Aromatizität erhalten bleibt
Aufgabe 3 (14 Punkte)
Welche Verbindungen sind Aromaten, Antiaromaten bzw. Nichtaromaten?
Begründen Sie kurz Ihre Entscheidung!
N
C+
S
a) b) c) d) e)
f) g)
Lösung Aufgabe 3
a) Aromat, 6 π Elektronen, eben b) Nichtaromat, nicht cyclisch konjugiert c) Aromat, 6 π Elektronen, eben d) Nichtaromat, nicht cyclisch konjugiert e) Aromat, 10 π Elektronen, konjugiert, eben f) Antiaromat, 12 π Elektronen, eben g) Antiaromat, 4 π Elektronen, eben, cyclisch konjugiert
Aufgabe 5 (12 Punkte)
Die Reaktion von (2 S )-2-Brombutan mit Cyanid liefert weitgehend ein Produkt mit R -
Konfiguration, während mit (3 S )-3-Brom-2,2,3-trimethylpentan ein Racemat entsteht.
Erklären Sie diesen Befund anhand der Reaktionsmechanismen und zeichnen Sie die
Reaktionsprofile!
Lösung Aufgabe 5
a)
H Br
NC H
+ CN^ +^ Br^ S^ N^2
H
Br
H
Br
H
Br
CN
CN
CN
ÜZ
Im trigonal-bipyramidalen (oder 5-gliedrigen) Übergangszustand ist das C-Atom sp^2 - hybridisiert. (Es handelt sich um eine Reaktion 2. Ordnung)
RX + Y
[Y···R···X]
δ- δ+ δ--
RY + X
E
b)
H 3 C Br H 3 C CN H 3 C CN Racemat
+ CN^ +^
+ Br SN 1
2
3
Br (^) C
+ CH^3
Br CH 3
CN
CH 3
CN
Br
Br
CN
CN
Racemat
ZP
Das gebildete Zwischenprodukt (Carbeniumion) ist trigonal planar, achiral und besitzt ein sp 2 - hybridisiertes C-Atom. (Es handelt sich um eine Reaktion 1. Ordnung)
RX + Y-
R+^ +X-^ +Y-
[R···X]+Y
δ+ (^) δ− -
[R···Y]+X-
δ+ (^) δ−
RY + X-
E
Aufgabe 7 (10 Punkte)
Sie sind Leiter eines voll ausgerüsteten Labors mit allen anorganischen Chemikalien
und organischen Verbindungen. In Ihrer ansonsten vollständigen Sammlung fehlt
Ihnen lediglich 2-Brombutan.
i) Kreuzen Sie an, was zu tun ist:
O Sie ersteigern einen Laboranten bei ebay
O Sie fragen Ihren Chef
O Sie bestehen diese Klausur nicht
O Sie lösen Aufgabenteil ii) richtig
O Sonstiges: _______________________________________
ii) Aus Ihrer Privatbibliothek wissen Sie, dass sich 2-Brombutan auf zwei
verschiedenen Wegen aus reinen Alkylverbindungen (Alkane, Alkene, Alkine)
herstellen lässt. Formulieren Sie beide Reaktionsmechanismen und geben Sie jeweils
den Reaktionstyp an.
Lösung Aufgabe 7 ii)
- elektrophile Addition von HBr
- radikalische Substitution
Mechanismus für SR :
Br Br Br •
Br• BrH
Br Br (^) Br•
Br •^ CH 3 C•^ CH^2 CH 3 H
CH 3
CH CH^2 CH 3
Br
CH 3
C•^ CH^2 CH 3
H
CH 3
C•^ CH^2 CH 3
H
CH 3
CH 3
H
H
CH 3
CH 2 CH^2 CH^3
h*v 2
Abbruch :
- Rekombination :
2.Disproportionierung :
Br
Mechanismus für AE:
+ H^ Br + Br
Br
Aufgabe 9 (3 Punkte)
Ordnen Sie die folgenden Kationen nach steigender Stabilität!
a) (^) b) c) d)
Lösung Aufgabe 9
d) < a) < c) < b)
Aufgabe 10 (10 Punkte)
Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsschemata!
CH 3
HCl
Name des Produktes :
AlCl 3
CH 3 Cl
Toluol
KMnO (^4)
H^ Br
OH OH
cis
O 3 O H
H
O
H
H
