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Zusammenfassung der wichtigsten Begriffen für die Klasse 10
Art: Zusammenfassungen
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Lass dir nichts Wichtiges entgehen!
10.1 Kohlenwasserstoffe
Kohlenwasserstoffe (KW) Gesättigte KW Ungesättigte KW Alkane (ketten- förmig)
Cyclo- alkane (ringför- mig)
Stoff- klassen Alkene^ Alkine
Cn H2n+2 Cn H2n Summen- formel Cn H2n Cn H2n-
C
H
H
C
H
H
H H
HC C
C H
HH
H C C H CH
H
HH H H
Struktur- formel C C C^ C
C-C-Einfachbindung Doppel- bindung
Dreifach- bindung
Kohlenwasserstoffmoleküle sind unpolar ⇒ schwache Van-der-Waals-Kräfte als zwi- schenmolekulare Kräfte ⇒ Alkane sieden und schmelzen bei niedrigen Temperaturen
Aber: Mit zunehmender Kettenlänge nehmen die Van-der-Waals-Kräfte und somit die Schmelz- und Siedepunkte zu.
Gleiches löst sich in Gleichem!
Grundlegend gilt: Stoffe ähnlicher Polarität sind ineinander löslich.
Alkane sind in Wasser (hier Wasserstoffbrücken- bindungen!) schlecht, in fettähnlichen Lösungs- mitteln gut löslich.
Alkane sind somit hydrophob (wasservermei- dend) und lipophil (fettliebend).
In einem Molekül wird ein Atom oder eine Atom- gruppe durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe ersetzt. Beispiel: Substitution bei Alkanen
C 6 H 14 + Br 2 C 6 H 13 Br + HBr Hexan + Brom Bromhexan + Bromwasserstoff
Ein Wasserstoffatom aus Hexan wurde durch ein Bromatom ersetzt (substituiert).
Reaktionsmechanismus: radikalische Substitution → Startreaktion, Kettenreaktion, Abbruchreaktion
Addition: Anlagerung von Molekülen oder Ato- men an ein ungesättigtes Molekül.
Beispiel: elektrophile Addition von Brom an Ethen
CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br-CH 2 Br
Eliminierung: Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen aus einem Molekül.
Bildung eines Makromoleküls (Polymer) aus vie- len ungesättigten Einzelmolekülen (Monomere).
Beispiel: Polyethenbildung aus Ethenmolekülen
C C
H H
H H C C
H H
H H
C C
H H
H H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H Monomere Polymer (PE)
Isomere Verbindungen besitzen die gleiche Molekülformel, haben aber unterschiedliche Strukturformeln.
Konstitutionsisomerie: Unterschiedliche Reihenfolge der Verknüpfung der Atome.
Stereoisomerie: Unterschiedliche räumliche Lage von Atomen oder Atomgruppen bei gleicher Reihen- folge der Verknüpfung der Atome. Beispiel: E/Z-Isomerie bei Alkenen :(→ keine freie Dreh- barkeit um die Doppelbindung)
Addition
Eliminierung
Katalysator
C C CH 3
H C 3 H C 3 CH 3
C C
E-But-2-en Z-But-2-en
C C C C C
C
C CC C C C Hexan
3-Methylpentan
Licht
Erhitzt man langkettige KW , so zerbrechen die- se. Man erhält dadurch kurzkettige (gesättigte bzw. ungesättigte) Moleküle.
Dabei entstehen kurzfristig sog. Radikale, z.B. thermisches Cracken von Octan:
Er beschreibt den Transport von Kohlenstoff zwi- schen den Geosphären.
Spurengase (CO 2 , CH 4 , ...) sowie Wasserdampf absorbieren die (langwellige) Wärmestrahlung der Sonne → höhere Temperatur in der Atmosphäre (im Vergleich zu einer Atmosphäre ohne Wärme- stau)
Quelle: http://www.pritzl-gmbh.de/heizung/images/treibhauseffekt.jpg Verstärkung des Treibhauseffekts durch Gase, die durch menschliche Aktivitäten (z.B. Auto- und Industrieabgase) in die Atmosphäre gelangen.
CO (^) 2 (g)
C 6 H 12 O (^) 6; ...
CO (^) 2 (aqu); HCO 3 -
CaCO (^) 3(s)
Atmosphäre
Biosphäre Hydrosphäre
Lithosphäre
10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen
Alle Alkanole gehören zur Stoffklasse der Alko- hole.
Funktionelle Gruppe ist die Hydroxyl-Gruppe (OH-Gruppe).
Allgemeine Molekülformel der Alkanole: CnH2n+1 OH.
Bekanntestes Alkanol ist Ethanol (Ethylalkohol) mit der Molekülformel C 2 H 5 OH.
δ- δ+ R O H Kohlenwasser- Hydroxyl- stoffrest Gruppe (Alkyl-Rest)
Beispiel Ethanol:
Dem Namen des Alkans, von dem sich der Al- kohol ableitet, wird die Endung –ol angehängt. Die Stellung der Hydroxyl-Gruppe wird durch eine Ziffer vor der Endung angegeben.
Beispiel: H^3 C
CH CH 3
OH
Propan-2-ol
Homologe Reihe der Alkanole beginnt mit Me- thanol, Ethanol, Propanol, Butanol usw. Fettalkohole sind langkettige Alkohole.
Je nachdem, mit wie vielen weiteren C-Atomen der Kohlenstoff verbunden ist, an dem die OH- Gruppe hängt, unterscheidet man
primärer sekundärer tertiärer Alkohol Alkohol Alkohol
Aldehydgruppe
Nomenklatur: Endsilbe –al, z.B. Ethanal
Aldehyde entstehen durch Oxidation primärer Alkohole.
Ketogruppe (Oxogruppe)
Nomenklatur: Endsilbe –on, z.B. Propanon
Ketone entstehen durch Oxidation sekundärer Alkohole.
Schmelz- und Siedetemperaturen liegen höher als bei vergleichbaren Alkanen, aber deutlich niedriger als bei Alkoholen ähnlicher Molekül- größe.
Ursache: zwischen polaren Molekülen der Car- bonyl-Verbindungen Dipol-Dipol-Wechselwirkun- gen und Van-der-Waals-Wechselwirkungen Aber: keine Wasserstoffbrückenbindungen
Kurzkettige Vertreter sind mit Wasser mischbar, die langkettigen mischen sich mit Heptan.
Ursache: Ausbildung von Wasserstoffbrücken- bindungen mit Wassermolekülen. Aber: bei langkettigen Verbindungen sind die unpolaren Kohlenwasserstoff-Reste jedoch so groß, dass der Einfluss der Van-der-Waals- Wechselwirkungen überwiegt.
Aldehyde lassen sich zu Carbonsäuren oxidie- ren. Aldehyde wirken reduzierend! Ketone nicht!
Typische Reaktionen der Aldehyde aufgrund ih- rer Reduktionswirkung:
Carboxylgruppe
Nomenklatur: Endung –säure, z.B. Ethansäure
Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Aldehyden.
Estergruppe
Nomenklatur: Säure + Alkyl-Rest des Alkohols + Endsilbe –ester, z.B. Ethansäuremethylester
Ketone entstehen durch Reaktion von Alkohol und Carbonsäure.
Carbonsäuren haben hohe Schmelz- und Siede- temperaturen. Ester haben niedrigere Schmelz- und Siedetem- peraturen als Alkohole und Carbonsäuren.
Ursache: Wasserstoffbrückenbindungen zwi- schen den Carboxylgruppen zweier Carbonsäu- remoleküle.
Ester könne KEINE Wasserstoffbrückenbindun- gen untereinander ausbilden.
10.3 Biomoleküle
Fett-Moleküle entstehen durch Veresterung aus einem Glycerin-Molekül und drei, meist unter- schiedlichen, Fettsäure-Molekülen.
Die physikalischen Eigenschaften der Fette wer- den durch die Fettsäure-Reste bestimmt:
Kohlenhydrate sind aus ringförmigen Molekülen mit mehreren OH-Gruppen aufgebaut.
Einteilung in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide. Durch die OH-Gruppen sind Mono- und Disac- charide gut wasserlöslich.
Eiweiße bestehen aus großen, kettenförmigen Molekülen. Ihre Bausteine, die Aminosäuren, sind durch Peptidbindungen verknüpft.
Polypeptide mit mehr als 100 Aminosäuren hei- ßen Proteine. Die Aminosäuresequenz bestimmt Raumstruktur und Funktion der Proteine.
Fette: täglicher Verzehr etwa 100g. Energie- reichste Nährstoffe. Zu bevorzugen sind Fette mit hohem Anteil ungesättigter Fettsäuren.
Kohlenhydrate: täglicher Verzehr etwa 300-400g. Wichtigste Energielieferanten. Cellulose ist ein verdauungsfördernder Ballaststoff.
Eiweiße: täglicher Verzehr etwa 90g. In erster Linie Baustoffe des Körpers
a) Seifen sind Na- oder K-Salze langkettiger Fettsäuren. Seifen bilden sich, wenn man Fette mit Laugen kocht. b) Aufbau von Seifen: Seifen-Anionen sind aus einem unpolaren Teil, dem Kohlen- wasserstoff-Rest, und einem polaren Teil, der Carboxylat-Gruppe, aufgebaut:
Waschwirkung von Seifen:
Seifen-Teilchen besetzen Grenzflächen!
Pflanzliche Kohlenhydrate wie Stärke und Cellu- lose sowie Fette sind wichtige nachwachsende Rohstoffe. Sie werden unter anderem bei der Herstellung von Folien, Papier, Bio-Diesel und Seife verwendet.