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Systematische Nomenklatur
Je größer eine chemische Verbindung wird, desto komplizierter wird in der Regel deren
Struktur, und desto schwieriger wird es, diese Verbindung eindeutig zu benennen. Dieses
Problem wurde erstmals 1892 auf einem internationalen Kongress in Genf angegangen. Dort
wurden systematische Regeln zum Benennen organischer Verbindungen aufgestellt: Genfer
Nomenklatur. Diese „Genfer Regeln“ basieren auf dem Vorschlag, wonach die Kohlenwasser-
stoffe als Grundverbindungen angesehen werden. Alle anderen Verbindungsklassen sollten
als Substitutionsprodukte behandelt werden. Aus diesem Kongress heraus entwickelte sich
eine Organisation, die unter dem Namen „International Union of Pure and Applied Che-
mistry“ ( IUPAC ) bekannt ist. Sie bringt die Nomenklaturregeln ständig auf den neuesten
Stand.
Das IUPAC-System basiert bei der Alkan-Nomenklatur auf dem einfachen, fundamentalen
Prinzip, alle Verbindungen als Derivate der längsten im Molekül vorkommenden Kohlenstoff-
Kette zu betrachten. Von dieser Kette abzweigende Gruppen werden mit passenden Vorsilben
versehen. Die Kette wird von einem zum anderen Ende durchnummeriert. Das Ende, an dem
man mit dem Zählen beginnt, wird so gewählt, dass der erste Verzweigungspunkt eine mög-
lichst niedrige Ziffer erhält.
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
CH 3
2-Methylpentan
(nicht 4-Methylpentan)
3-Methylhexan
(nicht 4-Methylhexan)
Die Vorsilben Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa- usw. werden benutzt, um anzuzeigen, wie viele
identische Seitengruppen vorhanden sind; aber jede Gruppe bekommt noch ihre eigene Num-
mer.
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CCH 2 CCH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
2,2-Dimethylpentan (nicht 2-Dimethylpentan)
2,2,4,4-Tetramethylpentan
Wenn zwei oder mehr Nummern für Seitengruppen gebraucht werden, dann wird die längste
Kette von dem Ende her nummeriert, dass man die niedrigste Zahlenserie erhält. Wenn man
Zahlenserien vergleicht, dann ist die Serie die niedrigere, die die kleinere Nummer an dem
Punkt, an dem sich die Serien das erste Mal unterscheiden , hat.
CH 3 CH 2 CHCHCH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CCH 2 CHCH 3
CH 3
CH 3 CH 3
2,3-Dimethylpentan (nicht 3,4-Dimethylpentan)
2,5,6-Trimethyloctan (nicht 3,4,7-Trimethyloctan)
2,4,7-Trimethyloctan (^) 2,2,4-Trimethylpentan (nicht 2,5,7-Trimethyloctan) (^) (nicht 2,4,4-Trimethylpentan)
Alkylgruppen, die sich von der endständigen Position eines n -Alkans ableiten, werden auf die beschriebene Art benannt. Einige andere übliche Gruppen haben spezielle Namen, die man
sich merken muss.
CH 3 CH
CH 3
CH 3 CHCH 2
CH 3
CH 3 CH 2 CH
CH 3 C CH 3 CH 3 CCH 2
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
tert -Butyl Isopropyl Isobutyl^ sec -Butyl Neopentyl
Eine komplexere Seitenkette wird als Derivat der längsten Kohlenstoff-Kette in dieser Seiten-
kette aufgefasst, beginnend mit dem Kohlenstoffatom, das direkt mit der Hauptkette verbun-
den ist. Die Beschreibung der Seitenkette wird von der Hauptkette dadurch abgegrenzt, dass
man sie in Klammern setzt.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
C
C
CH 3
CH 3
H CH 3
H
5-(1,2-Dimethylpropyl)nonan
Sind zwei oder mehr Seitengruppen unterschiedlicher Natur vorhanden, dann werden sie in
alphabetischer Reihenfolge als Vorsilben angegeben. Präfixe, die die Anzahl identischer Sei-
tengruppen (Di-, Tri-, Tetra- usw) angeben, und kursiv gedruckte Präfixe ( tert- oder t- , sec -)
werden bei alphabetischen Anordnungen ignoriert, es sei denn, sie sind Teil eines komplexen
Substituenten. Die Vorsilben Cyclo-, Iso- und Neo zählen bei der Alphabetisierung aber als Teil des Gruppennamens.
Der Präfix „Halogen-“ ist der allgemeine Ausdruck für die Vorsilben „Fluor“-, „Chlor-“, „Brom-“ und „Iod-“. Für Nomenklaturzwecke werden sie genauso behandelt wie die Alkyl-
seitengruppen.
CH 3 CHCH 2 CHCH 3
Cl CH 3
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3
CH 2 Cl
ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br BrCH 2 CHFCHCH 2 I^ BrCH^2 CH^2 CHBrCH^2 Br
CH 3
2-Chlor-4-methylpentan 3-(Chlormethyl)pentan
1-Brom-4-chlorbutan 1-Brom-2-fluor-4- iod-3-methylbutan
1,2,4-Tribrombutan
Wie auch viele andere Klassen organischer Verbindungen können die Halogenalkane außer
mit ihrem systematischen Namen mit einem Trivialnamen benannt werden. Das sind ge-
bräuchliche Namen, die sich zu einer Zeit entwickelt haben, als man noch an keine systemati- sche Nomenklatur dachte. Einfache Halogenalkane kann man als „Salze“ der Alkylgruppen
bezeichnen – als Alkylhalogenide.
CH 3 F (CH 3 ) 2 CHBr^ CH 3 CCH 2 I^ CH^3 CHCH^2 Cl
CH^ CH 3
3
CH 3
Methylfluorid Isopropylbromid^ Neopentyliodid^ Isobutylchlorid
Wir werden sehen, dass dieses Grundsystem auch zur Benennung aller anderen Klassen von
organischen Verbindungen gebraucht wird. Für Substanzen mit funktionellen Gruppen wird
das angegebene System etwas modifiziert, indem man geeignete Vor- und Nachsilben ver- wendet. Z.B. ist für die funktionelle OH-Gruppe die charakteristische Nachsilbe - ol und für
die NH 2 -Gruppe ist es - amin. Demnach werden Alkohole und Amine wie folgt benannt:
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 OH
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
3-Methyl-1-pentanol 1-Pentanamin
Wenn wir die einzelnen Verbindungsklassen durchsprechen, werden wir genaue Angaben
darüber machen, wie für sie das Grundsystem abzuändern ist.
Wenn man die Organische Chemie gut beherrschen will, dann muss er oder sie die Grundre- geln des IUPAC-Systems gründlich lernen. Wir haben sie in diesem Abschnitt vorgestellt und
fassen sie noch einmal zusammen:
**1. Man finde die längste Kohlenstoff-Kette der Verbindung
- Jede Seitengruppe, die an diese Hauptkette gebunden ist, muss benannt werden.
- Die Namen der Seitengruppen müssen alphabetisch geordnet werden.
- Man nummeriere die Hauptkette so, dass die kleinere Nummer am ersten Punkt, an**
dem sich zwei mögliche Zahlenserien unterscheiden, benutzt wird.
5. Benennen Sie die längste Alkankette und ordnen Sie jeder Seitengruppe eine Zahl
zu, die dem Verknüpfungspunkt mit der Hauptkette entspricht.
