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Organische Chemie
1. Formuliere die Startreaktion und die Reaktionskette bei der Umsetzung von Ethan mit Chlor. Wie heißt
dieser Reaktionstyp?
2. Chlorwasserstoff reagiert mit 1-Buten. Formuliere den Mechanismus dieser Reaktion und gib an welche
Produkte entstehen können. Welches Produkt entsteht bevorzugt? Begründe deine Antwort.
3. a. Erkläre die Löslichkeit der Alkanole im Wasser. Wie ändert die Löslichkeit mit zunehmender Größe des
Alkylrestes? Begründe deine Antwort.
b. Beschreibe kurz einen Versuch mit dem man Methanol von Ethanol unterscheiden kann.
4. Man möchte 2-Chlorpropan aus einem Alkohol herstellen. Benenne und formuliere diese Reaktion (ohne
Mechanismus).
5. Stelle die Reaktionsgleichung der Oxidation von 2 - Propanol mit Kupfer(II)-oxid auf. Wie heißt das
Oxidationsprodukt?
6. Butanal wird mit ammoniakalischer Silbernitratlösung umgesetzt. Wie heißt diese Reaktion? Formuliere
die Reaktionsgleichung. Gib die Änderung der Oxidationszahlen an. Wie heißt das organische
Reaktionsprodukt?
7. Stelle die chemische Gleichung der Veresterung von Ethansäure mit 1-Butanol auf. Wie heißt der Ester?
8. Die Analyse eines Kohlenwasserstoffs ergab pro Formeleinheit drei Kohlenstoffatome. Der
Kohlenwasserstoff reagiert mit Brom bereits im Dunkeln. Notiere die Strukturformel und den Namen der
Verbindung. Formuliere die Gesamtgleichung der Reaktion dieses Kohlenwasserstoffs mit Brom und
benenne das Produkt. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich bei dieser Reaktion?
9. 1 - Buten reagiert mit Bromwasserstoff: Formuliere den Reaktionsmechanismus und gib an welche
Produkte entstehen können. Welches Produkt entsteht hauptsächlich? Wie ist dies zu erklären?
10. Alkanole zeigen im Vergleich zu Alkanen mit ähnlicher molarer Masse wesentlich höhere
Siedetemperaturen. Wie ist dies zu erklären?
11. Formuliere die Gleichung der Reaktion eines Alkanols mit Natrium und benenne das Produkt.
12. Man bringt folgende Verbindung mit einem Oxidationsmittel zur Reaktion:
I. 1 - Propanol
II. 2 - Butanol
Notiere die Strukturformeln und die Namen der entstandenen Produkte. Man versetzt die Produkte mit einer
ammoniakalischen Silbernitratlösung. Welches der Produkte geht eine Reaktion ein? Formuliere die
Gleichung dieser Reaktion!
13. Propen reagiert mit Brom (gelöst in Wasser)
a. Formuliere den Reaktionsmechanismus und gib an, welches Produkt entsteht. Warum bezeichnet man
den Mechanismus dieser Reaktion als elektrophile Addition?
b. Verläuft die Reaktion von Brom mit 2-Buten schneller oder langsamer als die Reaktion von Brom mit
Propen? Begründe deine Antwort.
14. Gib die Namen und die Formeln von zwei verzweigten Isomeren des Pentans an und vergleiche ihre
Siedetemperaturen. Begründe deine Antwort.
15. Gib die Gesamtgleichung für die Reaktion von Brom mit Hexan unter Einwirkung von UV-Licht an. Gib
die Halbstrukturformel und den Namen eines Monohalogenalkans an, der bei dieser Reaktion entstehen
kann. Wie heißt der Reaktionsmechanismus?
16. Formuliere den Mechanismus (auch Namen der Teilchen angeben) für die Reaktion von 1-Propanol mit
Chlorwasserstoff. Wie heißt der Reaktionsmechanismus? Wie kann die gebildete organische Verbindung
experimentell nachgewiesen werden?
17. Bei der Reaktion eines unbekannten Alkanols mit CuO entsteht Butanon. Um welchen Alkanol handelte
es sich dabei? Gib die Reaktionsgleichung an (mit Veränderungen der Oxidationszahlen).
18. Gib die Gleichung für die Reaktion von Butansäure mit 1-Propanol an (Strukturformeln verwenden).
Benenne den Ester.
19. Die Elementanalyse eines Alkanols ergab das Vorhandensein von Kohlenstoff, Wasserstoff und
Sauerstoff. Die molare Masse der Verbindung wurde zu 74,0 g/mol ermittelt.
a. Stelle die Summenformel dieser Verbindung auf und begründe deine Antwort.
b. Gib die Halbstrukturformel und die Namen aller isomeren Moleküle dieser Verbindung an.
c. Ordne den Isomeren die Begriffe primäres, sekundäres, tertiäres Alkanol zu. Erkläre die Zuordnung an
einem Beispiel.
d. Worauf beruht die gute Löslichkeit in Wasser der ersten Glieder der homologen Reihe der Alkanole?
20. Man möchte 1-Chlorethan aus einem Alkohol herstellen.
a. Notiere Namen und Formeln der Ausgangsstoffe sowie die Reaktionsart.
b. Formuliere den Mechanismus dieser Reaktion.
21. a. Beschreibe einen dir bekannten Versuch mit Hilfe dessen Ethen von Ethan unterschieden werden
kann. Formuliere die Reaktionsgleichung, benenne und beschreibe den Endstoff.
b. Die Fehlingsche Probe ist eine Nachweisreaktion der Aldehydgruppe. Formuliere die Reaktionsgleichung,
benenne und beschreibe die Endstoffe. Erkläre diese Nachweisreaktion als Redoxvorgang.
22. Stelle unter Verwendung von Halbstrukturformeln die Reaktionsgleichungen (ohne Angabe des
Mechanismus) für die Herstellung folgender Produkte auf und gib die Reaktionsart an.
a. 2 - Propanol aus einem Alken
b. Propansäuremethylester.
23. Man möchte 2-Chlor- 2 - methylpropan auf zwei verschiedenen Reaktionswegen herstellen:
a. aus einem Alkan;
b. aus einem Alkohol;
Formuliere für jeden Reaktionsweg die Gesamtgleichung.
Gib die Namen der Ausgangsstoffe und der Reaktionsmechanismen an.
24. Ordne folgende Stoffe nach zunehmender Siedetemperatur:
1 - Propanol (M=60 g/mol); n-Butan (M=58 g/mol); Ethansäure (M=60 g/mol).
Begründe die Reihenfolge!
25. Formuliere den Mechanismus für die Reaktion von Bromwasserstoff mit Methylpropen. Welche Produkte
können entstehen? Begründe, weshalb eines der möglichen Produkte bevorzugt gebildet wird!
26. A. Methanol und 2-Propanol werden mit Kupfer(II)-oxid oxidiert. Gib die Strukturformeln und die Namen
der entstandenen Produkte an.
B. Welches der beiden Oxidationsprodukte reagiert mit Fehling-Lösung?
Formuliere die entsprechende Redoxgleichung (mit Veränderung der Oxidationszahlen)!
27. Formuliere die Gleichungen für die Reaktionen von 1-Butanol mit:
a. Natrium
b. Propansäure
Benenne die organischen Reaktionsprodukte!
28. a. Notieren Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen:
I. 1,2-Dichlorethen; II. cis- 2 - Buten.
b. Man lässt beide Verbindungen mit Chlor reagieren. Formulieren Sie die Gesamtgleichungen (keine
Reaktionsmechanismen) und benennen Sie die Produkte.
c. Vergleichen Sie die Reaktionsgeschwindigkeiten beider Reaktionen. Begründen Sie ausführlich Ihre
Antwort für jede Reaktion.
29. Man kann 1-Chlorpropan sowohl aus einem Alkan als auch aus einem Alkanol (Alkohol) herstellen.
a. Notieren Sie für jede Reaktion die jeweiligen Ausgangsstoffe sowie den Reaktionstyp.
b. Formulieren Sie unter Verwendung der Strukturformeln die Reaktionsmechanismen der beiden
Reaktionen.
c. Verläuft die Reaktion von Brom mit Propen schneller oder langsamer als die Reaktion von Brom mit 2,3-
Dimethyl- 2 - buten? Begründen Sie Ihre Antwort!
44. Wie hängt das Fließverhalten der flüssigen Alkane von der Molekülmasse und der Temperatur ab?
Erkläre. Durch welche Größe wird dieses Verhalten charakterisiert?
45. Formuliere den Mechanismus der Reaktion von Ethen in einer wässrigen Chlorlösung. Formuliere die
Bildung der zwei möglichen Endprodukte. Benenne den Mechanismus, die einzelnen Schritte, die
Zwischenprodukte und Endprodukte.
46. Die Fehling-Probe verläuft mit einer organischen Verbindung C 4 H 8 O positiv. Formuliere die
Reaktionsgleichung (Halbstrukturformeln verwenden), gib die Änderung der Oxidationszahlen an und
benenne das Edukt und das Produkt.
47. Man möchte 2-Brom- 2 - methylpropan a. aus einem Alkohol b. aus einem Alken herstellen.
Formuliere die jeweilige Gesamtgleichung (ohne Mechanismus). Benenne jeweils den Ausgangsstoff und
den Reaktionstyp.
48. Gegeben sind folgende Reaktionen:
A: Alkanol I + Säure J → Propansäurepropylester + K
B: Alkanol L + Bromwasserstoff → 2 - Brombutan + H 2 O
C: Alkan M + Chlor → Chlorethan + N
a. Bestimme die Stoffe I, J, K, L, M, N (Name und Halbstrukturformel) und schreibe die vollständigen
Reaktionsgleichungen in Halbstrukturformeln.
b. Benenne jeweils den Reaktionsmechanismus.
1. B1 S. 284, 1. und 2. CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - ersetzen, radikalische Substitution; 2. B3 S. 291, CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - ersetzen, 2-Chlorbutan (sehr großer Anteil, Carbokation stabilisiert, 2 +I-Effekte: Ethyl- und Methylgruppe; 1-Chlorbutan (sehr geringer Anteil, Carbokation viel weniger stabilisiert); 3. a. S. 300, 4. Abschnitt; b. S. 300, V2. Borsäureprobe, grüne Flamme für Methanol; 4. nucleophile Substitution, CH 3 - CHOH-CH 3 + HCl → CH 3 - CHCl-CH 3 + H 2 O; 5. S. 306, Propanon (Aceton); 6. S. 308, Silberspiegelprobe, R = CH 3 - CH 2 - CH 2 - oder R = C 3 H 8 - , hinzufügen: RCOOH + OH-^ → RCOO-^ + H 2 O, Butansäure; 7. B2 a. S. 318, C 2 H 5 - durch C 4 H 9 - ersetzen, Ethansäurebutylester; 8. CH 3 - CH=CH 2 (Strukturformel: zusätzlich C-H Bindungen angeben), Propen, CH 3 - CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 - CHBr-CH 2 Br, 1,2- Dibrompropan; 9. siehe 2. (Chlor durch Brom ersetzen); 10. S. 300, 3. Abschnitt; 11. S. 302, 12. Zeile, Alkoholat (Alkanolat); 12. I. Propanal (S. 306, 1. Gleichung, CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - ersetzen); II. Butanon (S. 306, 2. Gleichung, ein CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - ersetzen); Propanal wird zur Propansäure oxidiert S. 308 (R durch CH 3 - CH 2 - ersetzen), hinzufügen: RCOOH + OH-^ → RCOO-^ + H 2 O; 13. a. B1 S. 290, 3. Abschnitt, 4 letzte Zeilen; b. schneller, weil höhere Ladungsdichte an der Doppelbindung, (+)-I-Effekt, (S. 291, 5. Abschnitt); 14. CH 3 - CH(CH 3 )-CH 2 - CH 3 hat eine höhere Siedetemperatur (größere Oberfläche) als CH 3 - C(CH 3 ) 2 - CH 3 ; S. 280, 5. Abschnitt; 15. CH 3 - (CH 2 ) 4 - CH 3 + Br 2 → CH 3 - (CH 2 ) 4 - CH 2 Br + HBr, 1-Bromhexan, radikalische Substitution; 16. B1 a. S. 302, Br durch Cl und CH 3 - CH 2 - OH durch CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH ersetzen, nucleophile Substitution, Beilsteinprobe (grüne Flammenfärbung einer Kupfer-Halogenid- Verbindung); 17. 2 - Butanol, S. 306, 2. Gleichung, eine CH 3 - Gruppe durch CH 3 - CH 2 - ersetzen; 18. B2 a. S. 318, C 2 H 5 - und CH 3 - durch C 3 H 7 - ersetzen, Butansäurepropylester; 19. a. Summenformel: CnH2n+1OH, 12 n + 2 n +1 + 16 + 1 = 74, 14 n + 18 = 74, n = 4; b. B3 S. 301 und S. 300, letzter Abschnitt, Zeile 6 + 7; c. 1 - Butanol: primär, 2-Butanol: sekundär, 2 - Methyl- 2 - propanol: tertiär, 2-Methyl- 1 - propanol: primär; d. S. 300, 4. Abschnitt; 20. a. Ethanol (CH 3 - CH 2 - OH) und Chlorwasserstoff (HCl), nucleophile Substitution; b. B1 a. S. 302, Br durch Cl ersetzen; 21. a. Ethen entfärbt Bromwasser, S. 289, Gleichung, 3. Abschnitt Zeilen 3-5; b. siehe Heft; 22. a. CH 3 - CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 - CHOH-CH 3 , elektrophile Addition (in saurer Lösung, z. B. H 2 SO4(aq.)); b. B2 a. S. 318, CH 3 - durch C 2 H 5 - und C 2 H 5 - durch CH 3 - ersetzen; 23. a. CH 3 - CH(CH 3 )-CH 3 (2-Methylpropan) + Cl 2 → CH 3 - CCl(CH 3 )-CH 3 + HCl, 2 - Chlor- 2 - methylpropan, radikalische Substitution; b. CH 3 - COH(CH 3 )-CH 3 (2-Methyl- 2 - propanol) + HCl → CH 3 - CCl(CH 3 )-CH 3 + H 2 O, nucleophile Substitution; 24. Siedetemperaturen: n-Butan (unpolar, V.d.W.-Kräfte) < Ethanol (-OH polar, Dipol-Dipol- Wechselwirkungen, 1 H-Brücke) < Ethansäure (polar, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, 2 H-Brücken, Doppelmolekül); 25. B3 S. 291, Cl durch Br ersetzen, 2 - Brom- 2 - methylpropan (großer Anteil, 2 +I-Effekte der Methylgruppen, Aktivierungsenergie zur Bildung des Carbokations relativ gering); 1-Brom- 2 - methylpropan (geringer Anteil, Carbokation viel weniger stabilisiert, nur 1 +I-Effekt); 26. A. CH 3 OH (Methanol) → H 2 CO (Methanal), CH 3 - CH(OH)-CH 3 (2-Propanol) → CH 3 - CO-CH 3 (Propanon); B. Methanal wird zur Methansäure oxidiert, siehe Heft; 27. a. S. 302, 12. Zeile, R = CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - , Natriumbutanolat; b. B2 a. S. 318, C 2 H 5 - durch C 4 H 9 - und CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - ersetzen, Propansäurebutylester; 28. a. B1 S. 292, b. CHCl=CHCl + Cl 2 → CHCl 2 - CHCl 2 1,1,2,2-Tetrachlorethan, CH(CH 3 )=CH(CH 3 )+ Cl 2 → CH(Cl)(CH 3 )-CH(Cl)(CH 3 ) 2,3-Dichlorbutan; c. 1,2-Dichlorethen: 2 - I-Effekte durch Cl-Atome, Elektronendichte der Doppelbindung wird verringert, Reaktionsgeschwindigkeit wird verlangsamt, cis- 2 - Buten: 2 +I- Effekte durch CH 3 - Gruppen, die Elektronendichte der Doppelbindung wird erhöht, Reaktionsgeschwindigkeit wird beschleunigt; 29. a. CH 3 - CH 2 - CH 3 (Propan) + Cl 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl, 1 - Chlorpropan, radikalische Substitution; CH 3 - CH 2 - CH 2 OH (1-Propanol) + HCl → CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + H 2 O, nucleophile Substitution; b. radikalische Substitution: B S. 284 , ein H-Atom des Methans durch CH 3 - CH 2 - ersetzen, nucleophileSubstitution: B1 a. S. 302 , CH 3 - durch CH 3 - CH 2 - und Br durch Cl ersetzen; 30. a. Fehlingsche Probe, siehe Heft, Propansäure; b. S. 308, Silberspiegelprobe, R = CH 3 - CH 2 - , hinzufügen: RCOOH + OH-^ → RCOO-^ + H 2 O, Propansäure; 31. a. 2,3-Dibrom-2,3-dimethylpentan, Addition; b. 2 - Butanol + HCl → 2 - Chlorbutan + H 2 O, nucleophile Substitution; 32. S. 307, Zeilen 1-12; 33. 1 - Propanol: S. 306, 1. Gleichung CH 3 - CH 2 - durch CH 3 - CH 2 - CH 2 - ersetzen, 2-Propanol: S. 306, 2. Gleichung, b. siehe Heft, Propanal → Propansäure, Propanon → keine Reaktion; 34. a. Ethen kein +I-Effekt, Propen 1 +I-Effekt, 2-Methylpropen 2 +I-Effekte, je mehr +I-Effekte desto größere Elektronendichte auf der Doppelbindung, desto schneller die Reaktion; b. B1 S. 290, Elektrophile Addition, Br durch Cl und jeweils 1 H-Atom der C-Atome durch eine CH 3 - Gruppe ersetzen, 2,3-Dichlorbutan, 2 - Chlor- 3 - hydroxybutan, S. 291, 3. Abschnitt, 5 letzte Zeilen; 35. CH 3 - CHOH-CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr-CH 3 + H 2 O, nucleophile Substitution, 2-Propanol und Bromwasserstoff in wässeriger Lösung; 36. S. 300, 4. Abschnitt; 37. a. roter Niederschlag (Kupfer(I)oxid); b. siehe Heft, Butansäure; 38. Sdp.: n-Pentan > 2-Methylbutan > 2,2-Dimethylpropan; 39. a. Additionsreaktionen: I. 1,2-Dibrombutan, II: 1,2-Dibrom- 2 - chlorbutan; b. I schneller als II, I. +I-Effekt der Ethylgruppe, Elektronendichte der Doppelbindung wird erhöht, elektrophile Addition wird erleichtert, II. - I-Effekt des Chloratoms, Elektronendichte der Doppelbindung wird vermindert, elektrophile Addition wird erschwert; 40. 2 C 8 H 18 + 25 O 2 → 16 CO 2 + 18 H 2 O; 41. B2 a. S. 318, CH 3 - durch H- ersetzen, Ameisensäureethylester, Schwefelsäure (H 3 O+), Kondensationsreaktion; 42. Sdp.: Ethansäure (Doppelmoleküle) > Ethanol (H-Brücken) > Ethanal (Dipol-Dipol-Kräfte) > Ethen (V.dW.-Kräfte); 43. a. Elektrophile Addition, B1 a. S. 290, H-Atome durch CH 3 - Gruppen ersetzen, 2,3-Dibrom-2,3- dimethylbutan, b. B1 b. S. 290, H-Atome durch CH 3 - Gruppen ersetzen, 2-Brom- 3 - hydroxy-2,3-dimethylbutan, c. Brom mit Propen langsamer: Propen 1 +I-Effekt, 2,3-Dimethylbuten 4 +I-Effekte, Elektronendichte der Doppelbindung stark erhöht, schnellere Reaktion; 44. S. 281, 2. Abschnitt; 45. B1 S. 290, Br durch Cl ersetzen; 46. siehe Heft, Butanal → Butansäure; 47. a. Nucleophile Substitution, CH 3 - C(CH 3 )(OH)-CH 3 + H-Br → CH 3 - C(CH 3 )(Br)-CH 3 + H 2 O, 2-Methyl- 2 - propan → 2 - Brom- 2 - methylpropan, b. Elektrophile Addition, CH 3 - C(CH 3 )=CH 2 + H-Br → CH 3 - C(CH 3 )(Br)-CH 3 , 2 - Methylpropen → 2 - Brom- 2 - methylpropan; 48. a. I: 1-Propanal; J: Propansäure; K: Wasser; L: 2-Butanol; M: Ethan; N: Chlorwasserstoff; b. A: Veresterung; Nucleophile Substitution; Radikalische Substitution;
