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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach
Art: Prüfungen
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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach Arbeitszeit: 5 Stunden
Erlaubte Hilfsmittel:
¾ Zugelassener Taschenrechner (nicht programmierbar)
¾ Folgende Anlagen (Anhang): Anlage 1: eine Tabelle mit Standardpotenzialen Anlage 2: eine Tabelle mit pK (^) S -Werten Anlage 3: ein Periodensystem mit Angabe der Ordnungszahlen, Atommassen und Elektronegativitätswerte
Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können:
Elementarteilchen
m(n) 1,6748 10 kg
m(p) 1,6725 10 kg
= ⋅
pKS -Werte pK (^) S (C 2 H 4 OHCOOH)= 3 , 86
pKL -Werte pK (^) L (Cd(OH) 2 )= 13 , 6
Physikalische Konstanten
s c = 3 ⋅ 108 m
mol
(^231) N (^) A = 6 , 022 ⋅ 10
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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach Arbeitszeit: 5 Stunden
Aufgabe 1: Chemische Bindung, Organische Chemie
1.1 Es gibt eine Vielzahl organischer, sauerstoffhaltiger Verbindungen, die man aufgrund charakteristischer Atomgruppierungen in verschiedene Stoffklassen einteilen kann. Gegeben sind folgende Beispiele: Propanon, Propansäure, Propansäuremethylester, Propanal und Propanol.
1.1.1 Geben Sie für die Verbindungen Propansäure, Propansäuremethylester und Propanal die Strukturformeln an.
1.1.2 Erklären Sie an einem der Beispiele aus Aufgabe 1.1 den Begriff Keto-Enol- Tautomerie mit Hilfe geeigneter Strukturformeln.
1.1.3 Ordnen Sie die Verbindungen Propanal, Propansäure und Propan nach steigender Siedetemperatur und begründen Sie Ihre Entscheidungen.
1.1.4 Formulieren Sie die Strukturformel für das Produkt aus der Reaktion zwischen Propanon und Blausäure (HCN). Begründen Sie die unterschiedliche Reaktivität von Propanon und Ethanal gegenüber einem nucleophil agierenden Teilchen.
1.2 Aus 2,3-Dichlorpropen (2,3-Dichlorprop-1-en) lässt sich unter geeigneten Versuchsbedingungen ein Chlormolekül abspalten. Dabei entsteht die Verbindung A. Zu dieser Verbindung A existiert ein Isomer, die Verbindung B mit der Formel C 3 H 4.
1.2.1 Geben Sie für die Verbindungen A und B die Strukturformeln an und benennen Sie diese nach den IUPAC-Regeln.
1.2.2 Erläutern Sie auf der Grundlage des Orbitalmodells die Bindungsverhältnisse in der Verbindung A , indem Sie die Bindungstypen und die entsprechenden Orbitalüberlappungen angeben.
1.3 Bei der Bromierung von 1,3-Butadien (Buta-1,3-dien) entstehen verschiedene Dibrombutenmoleküle. Bei höheren Temperaturen entsteht hauptsächlich die Verbindung 1,4-Dibrom-2-buten (1,4-Dibrombut-2-en) und bei niedrigen Temperaturen hauptsächlich 3,4-Dibrom-1-buten (3,4-Dibrombut-1-en).
1.3.1 Formulieren Sie mit Hilfe von Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die Bildung des 3,4-Dibrom-1-butenmoleküls und beschreiben Sie die einzelnen Schritte mit Fachbegriffen.
1.3.2 Erklären Sie mit Hilfe geeigneter Valenzstrichformeln des Carbenium-Ions (σ-Komplex) die Bildung der verschiedenen Dibrombutenmoleküle (kein Reaktionsmechanismus !).
Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach Arbeitszeit: 5 Stunden
Aufgabe 2: Redoxreaktionen
2.1 Bei einigen Schauversuchen werden die unterschiedlichen Oxidationsstufen, die reduzierende und oxidierende Wirkung und die Farbe des Iods für spektakuläre Effekte ausgenutzt:
Bei der „Bierherstellung“ werden je eine farblose Lösung von Sulfit ( SO 3^2 −) und Iodat ( IO 3 −) gleichzeitig in einen Bierkrug gegossen, wobei eine plötzliche Braunfärbung eintritt. Der „Bierschaum“ wird durch Zugabe von etwas Spülmittel erzeugt. Die Reaktion erfolgt im sauren Milieu in zwei Schritten: Im ersten Schritt reagiert Sulfit mit Iodat zu Sulfat und Iodid, anschließend reagiert Iodid mit weiterem Iodat zu elementarem, braunem Jod und Wasser. Formulieren Sie für beide Schritte jeweils die Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Schreiben Sie für die zweite Reaktion die Gesamtgleichung. Erläutern Sie am Beispiel des Redoxpaares I−^ /I 2 den Begriff Oxidation.
2.2 In einem von Edison entwickelten Akkumulator besteht eine Elektrode aus Eisen, die andere aus schwerlöslichem Nickel(III)-hydroxid. Zwischen beiden Platten befindet sich 20-prozentige Natronlauge. Die Zellspannung beträgt 1,27 V.
2.2.1 Formulieren Sie die Teilgleichungen beim Entladen des Akkus, wenn Nickel und Eisen in die Oxidationszahl + II übergehen und schwerlösliche Hydroxide bilden. Ordnen Sie den Elektroden die Begriffe Anode, Katode, Pluspol und Minuspol zu.
2.2.2 Das Potenzial der Fe /Fe(OH) 2 –Halbzelle wird in der Literatur mit -0,88 V
angegeben. Erklären Sie die Abweichung dieses Potenzials von dem unter Standardbedingungen (siehe Tabelle im Anhang). Berechnen Sie das Potenzial der Nickelhydroxidhalbzelle.
2.2.3 Das galvanische Element lässt sich wieder aufladen. Mit welchem Pol einer Gleichstromquelle muss die Eisenelektrode verbunden werden? An dieser Elektrode sind beim Laden theoretisch mehrere Reaktionen möglich. Formulieren Sie die möglichen Reaktionen und begründen Sie, warum die gewünschte Reaktion abläuft (pH ≈ 14).
2.2.4 Formulieren Sie die Gesamtgleichung für den Ladeprozess. Wie ändert sich die Konzentration der Hydroxidionen beim Laden? Geben Sie an, welche Elektrode bei der Elektrolyse Anode beziehungsweise Katode ist.
Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach Arbeitszeit: 5 Stunden
2.3 In einem Praktikum wurden durch Versuche und Messungen unter Standard- bedingungen folgende Informationen über zwei Metalle X und Y und ihre korrespondierenden Kationen Xn + und Y m+ gesammelt:
2.3.1 Das Metall X geht in Lösung, wenn es in eine Lösung eines Ni^2 +- Salzes taucht,
während mit einer Cr 3 +-lösung keine Reaktion erfolgt. Zinn (Sn) kann die X n+- Ionen nicht reduzieren, auf einem Eisenblech bildet sich X aus der entsprechenden Salzlösung. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handeln könnte.
2.3.2 Zwischen dem Halbelement Y /Ym+ und dem I /I 2 − (^) -Halbelement wurde 1,28 V
Spannung, zwischen dem Halbelement Y /Ym+und dem Pb /Pb^2 +-Halbelement 0,61 V gemessen. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handelt. Bei der ersten Messung hätte auch die Feststellung des Minuspols genügt, um das Redoxpaar eindeutig zu bestimmen. Begründen Sie diese Aussage.
a) b) c) d)
2.4.1 Die Abbildung in 2.4 zeigt in einer Übersicht die Durchführung von vier Laborversuchen. Die Glasschalen a bis d enthalten jeweils eine wässrige Lösung, die mit dem Indikator Bromthymolblau angefärbt ist. In den Schalen a, b und c liegt eine schwach saure Lösung vor, deren pH-Wert so eingestellt ist, dass bei Zugabe des Eisenstabs keine Gasentwicklung zu beobachten ist. Anschließend wird ein zweiter Metallstab (Silber, Magnesium) auf beziehungsweise neben den ersten gelegt und die Glasschalen verschlossen. Formulieren Sie für die Schalen a bis c die zu erwartenden Beobachtungen und begründen Sie. Die neutrale, wässrige Lösung in der Schale d wird nach Zugabe des Eisenstabs mit Sauerstoff angereichert und nicht verschlossen. Nach einiger Zeit lässt sich eine Blaufärbung der Lösung beobachten. Erklären Sie, welche Reaktion abläuft.
2.4.2 Welche Rückschlüsse lassen die Laborversuche a bis c aus Aufgabe 2.4 über die Korrosion von Werkstücken aus Eisen zu? Welche Anwendung findet der Modellversuch in Glasschale c in der Technik?
Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 1./2. Prüfungsfach Arbeitszeit: 5 Stunden
Hinweis: Für alle folgenden Berechnungen sind die erforderlichen Beziehungen herzuleiten; Vereinfachungen, die bei Berechnungen vorgenommen werden, sind anzugeben und zu begründen.
3.6 Durch die Gärung bildet sich bei der Sauerkrautherstellung die schwache Säure Milchsäure (2-Hydroxypropansäure, empfohlene Abkürzung: HL, die Salze der Milchsäure heißen Lactate). Sauerkrautsaft hat nach abgeschlossener Gärung einen pH-Wert von 3,93.
3.6.1 Berechnen Sie, wie viel g Milchsäure in 1 Liter Sauerkrautsaft gelöst sind.
3.6.2 (^) Zu 0,1 Liter Milchsäure mit der Konzentration l
mol co (HL)= 0 , 1 tropft man 2 ml
Natronlauge der Konzentration co (NaOH)= 2 , 5 moll. Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden. Beschreiben Sie die besonderen Eigenschaften dieser Lösung.
3.6.3 (^) Zu 0,1 Liter Milchsäure mit der Konzentration l
mol co (HL)= 0 , 1 tropft man
4 ml Natronlauge der Konzentration co (NaOH)= 2 , 5 moll. Berechnen Sie den pH-Wert der entstehenden Lösung. Eine Volumenänderung kann dabei vernachlässigt werden.
3.6.4 Überprüfen Sie anhand einer Rechnung, ob mit Hilfe von Cadmiumhydroxid Cd (OH) 2 eine Lösung mit dem in Aufgabe 3.6.3 ermittelten pH-Wert hergestellt werden kann. (Falls Sie 3.6.3 nicht gelöst haben, vergleichen Sie mit einem pH- Wert von 9,0.)
Saarland -- Ministerium für Bildung, Kultur und Wissenschaft Abiturprüfung
Kurs:
Chemie
Anlage: 1
Standardpotenziale
(in Volt) bei 25
(^0) C in wässrigen Lösungen
reduzierte Form
/ oxidierte Form
0 (bzw. E)
reduzierte Form
/ oxidierte Form
0 (bzw. E)
Ag
/ Ag
+^
Hg
/ Hg
2+
Al
/ Al
3+
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Au
/ Au
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Be
/ Be
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/ Li
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2 Br
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/ Br
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Mg
/ Mg
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Ca
/ Ca
2+
Mn
/ Mn
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2 Cl
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/ Cl
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Mn
2+
/ MnO
(s) + 4 H 2
+^
Co
/ Co
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Mn
2+
/ MnO
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Cr
/ Cr
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Na
/ Na
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Cu
/ Cu
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Ni
/ Ni
2+
Cu
/ Cu
2+
2
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(pH 0)
Cu
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/ Cu
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(pH 7)
-^
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(pH 14)
Fe
/ Fe
2+
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Fe
/ Fe
3+
2
+^
Fe
2+
/ Fe
3+
Pb
/ Pb
2+
2
+^
(pH 0)
(^2 )
-^
(^28)
-^
2
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(pH 7)
Sn
/ Sn
2+
2
+^
(pH 14)
Zn
/ Zn
2+
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Abiturprüfung 2005 Kurs: Chemie
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2,
Atommasse (u)AtomsymbolOrdnungszahl
Elektronegativität^ (nach PAULING)
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III A
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VIII A
I A
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Anlage: 3
Saarland – Ministerium für Bildung, Kultur und Wissenschaft
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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach Arbeitszeit: 3,5 Stunden
Erlaubte Hilfsmittel:
¾ Zugelassener Taschenrechner (nicht programmierbar)
¾ Folgende Anlagen (Anhang): Anlage 1: eine Tabelle mit Standardpotenzialen Anlage 2: eine Tabelle mit pK (^) S -Werten Anlage 3: ein Periodensystem mit Angabe der Ordnungszahlen, Atommassen und Elektronegativitätswerte
Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können:
Elementarteilchen
m(n) 1,6748 10 kg
m(p) 1,6725 10 kg
= ⋅
pKS -Werte pK (^) S (C 2 H 4 OHCOOH)= 3 , 86
Physikalische Konstanten
s c = 3 ⋅ 108 m
mol
(^231) N (^) A = 6 , 022 ⋅ 10
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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach Arbeitszeit: 3,5 Stunden
6
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Na + MnO 4 -^ / H+
HCl
WURTZ - Synthese
1.4 Betrachten Sie folgende stickstoffhaltige Verbindungen: Ammoniak, Anilin (Aminobenzol) und Dimethylamin.
1.4.1 Erklären Sie die Basizität des Dimethylamins im Sinne Brönsteds und die unterschiedliche Basenstärke von Dimethylamin und Ammoniak.
1.4.2 Beschreiben Sie anhand von sinnvollen Valenzstrichformeln (Grenzformeln) mit bindenden und freien Elektronenpaaren die Mesomerie-Stabilisierung des Anilin- moleküls im Vergleich zu seiner korrespondierenden Säure. Erklären Sie, welche Auswirkung die Mesomerie-Stabilisierung beim Anilin auf die Basenstärke hat.
1.5 Die nebenstehende Abbildung zeigt in einer Übersicht die Reaktivität verschiedener Stoffe. Dabei ist zu beachten, dass die Nebenprodukte einer Reaktion, die nur in geringer Menge auftreten oder für die Identifizierung ohne Bedeutung sind, nicht angegeben wurden. Weiterhin ist zu berücksichtigen, dass nicht alle Reaktionswege bezüglich der Edukte beziehungsweise Produkte vollständig beschriftet sind.
a) Die unbekannte Kohlenwasserstoffverbindung A reagiert mit Wasser nach dem Mechanismus der elektrophilen Addition zu der Verbindung C. b) Eine saure Permanganatlösung (Oxidationsmittel) kann die Verbindung C nicht oxidieren. c) Die Verbindung E hat die Summenformel C 8 H 18 und die Verbindung B C 4 H 8 Br 2.
1.5.1 Geben Sie den Namen der Verbindung A an und formulieren Sie die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln der organischen Verbindungen für die Reaktionen d, g und h.
1.5.2 Benennen Sie den Reaktionstyp für die Reaktion g.
Schriftliche Abiturprüfung 2005 Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach Arbeitszeit: 3,5 Stunden
Aufgabe 2: Redoxreaktionen
2.1 Bei einigen Schauversuchen werden die unterschiedlichen Oxidationsstufen, die reduzierende und oxidierende Wirkung und die Farbe des Iods für spektakuläre Effekte ausgenutzt: Bei der „Bierherstellung“ werden je eine farblose Lösung von Sulfit ( SO 3^2 −) und Iodat ( (^) IO 3 −) gleichzeitig in einen Bierkrug gegossen, wobei eine plötzliche Braunfärbung eintritt. Der „Bierschaum“ wird durch Zugabe von etwas Spülmittel erzeugt. Die Reaktion erfolgt im sauren Milieu in zwei Schritten: Im ersten Schritt reagiert Sulfit mit Iodat zu Sulfat und Iodid, anschließend reagiert Iodid mit weiterem Iodat zu elementarem, braunem Jod und Wasser. Formulieren Sie für beide Schritte jeweils die Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion. Schreiben Sie für die zweite Reaktion die Gesamtgleichung. Erläutern Sie am Beispiel des Redoxpaares I−^ /I 2 den Begriff Oxidation.
2.2 In einem von Edison entwickelten Akkumulator besteht eine Elektrode aus Eisen, die andere aus schwerlöslichem Nickel(III)-hydroxid. Zwischen beiden Platten befindet sich 20-prozentige Natronlauge. Die Zellspannung beträgt 1,27 V.
2.2.1 Formulieren Sie die Teilgleichungen beim Entladen des Akkus, wenn Nickel und Eisen in die Oxidationszahl + II übergehen und schwerlösliche Hydroxide bilden. Ordnen Sie den Elektroden die Begriffe Anode, Katode, Pluspol und Minuspol zu.
2.2.2 Das Potenzial der Fe /Fe(OH) 2 –Halbzelle wird in der Literatur mit -0,88V
angegeben. Erklären Sie die Abweichung dieses Potenzials von dem unter Standardbedingungen (siehe Tabelle im Anhang). Berechnen Sie das Potenzial der Nickelhydroxidhalbzelle.
2.2.3 Das galvanische Element lässt sich wieder aufladen. Mit welchem Pol einer Gleichstromquelle muss die Eisenelektrode verbunden werden? Formulieren Sie die Gesamtgleichung für den Ladeprozess. Wie ändert sich die Konzentration der Hydroxidionen beim Laden? Geben Sie an, welche Elektrode bei der Elektrolyse Anode beziehungsweise Katode ist.
2.3 In einem Praktikum wurden durch Versuche unter Standardbedingungen folgende
Informationen über zwei Metalle X und Y und ihre korrespondierenden Kationen Xn+ und Y m+ gesammelt:
2.3.1 Das Metall X geht in Lösung, wenn es in eine Lösung eines Ni^2 +- Salzes taucht,
während mit einer Cr 3 +-lösung keine Reaktion erfolgt. Zinn (Sn) kann die X n+- Ionen nicht reduzieren, auf einem Eisenblech bildet sich X aus der entsprechenden Salzlösung. Klären Sie mit Hilfe der Potenzialtabelle, um welches Metall es sich handeln könnte.
Saarland -- Ministerium für Bildung, Kultur und Wissenschaft Abiturprüfung
Kurs:
Chemie
Anlage: 1
Standardpotenziale
(in Volt) bei 25
(^0) C in wässrigen Lösungen
reduzierte Form
/ oxidierte Form
0 (bzw. E)
reduzierte Form
/ oxidierte Form
0 (bzw. E)
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Säurestärke (pK (^) S ) bei 25 0 C
Schriftliche Abiturprüfung 2005 Nachtermin Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach Arbeitszeit: 3,5 Stunden
Erlaubte Hilfsmittel:
¾ Zugelassener Taschenrechner (nicht programmierbar)
¾ Folgende Anlagen (Anhang): Anlage 1: eine Tabelle mit Standardpotenzialen Anlage 2: eine Tabelle mit pK (^) S -Werten Anlage 3: ein Periodensystem mit Angabe der Ordnungszahlen, Atommassen und Elektronegativitätswerte
Angaben, die bei Bedarf verwendet werden können:
Redoxpotenziale:
E (Co^2 +/Co^3 +)= 1 , 8 V
Überspannungen: η( Cl 2 ) =+ 0 , 25 V an Grafit η( H 2 ) =− 0 , 90 V an Grafit η( O 2 ) =+ 1 , 00 V an Grafit
Atommassen:
m( 4 He)= 4 , 0026 u m( 206 Pb)= 205 , 9745 u
Physikalische Konstanten:
s c = 3 ⋅ 108 m 1 u= 1 , 66 ⋅ 10 −^27 kg
Energetische Einheiten:
1 MeV = 106 eV 1 eV= 1 , 6 ⋅ 10 −^19 J 2
2
s
kg m 1 J 1
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Schriftliche Abiturprüfung 2005 Nachtermin Fach: Chemie Prüfungsart: 3. Prüfungsfach Arbeitszeit: 3,5 Stunden
Aufgabe 1: Chemische Bindung, Organische Chemie
1.1 Zu den technisch bedeutenden Stoffklassen gehören die Alkohole (Alkanole). Aufgrund ihrer Vielfalt und ihrer besonderen Reaktivität sind sie häufig Ausgangs- stoffe für Synthesen. Ein Beispiel für diese Stoffklasse ist 2-Butanol. Zu dieser Verbindung existieren verschiedene Isomere.
1.1.1 Beschreiben Sie am Beispiel des 2-Butanols drei Isomeriearten, indem Sie die Isomeriearten angeben, die entsprechenden Strukturformeln zuordnen und diese nach den IUPAC-Regeln benennen.
1.1.2 Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln für folgende Reak- tionen: a) 2-Butanol reagiert mit Kupferoxid. b) 2-Butanol reagiert mit Ethansäure.
1.2 Die Quantenzahlen charakterisieren den Energiezustand der Orbitale, in denen sich die Elektronen eines Atoms aufhalten. Der Energiezustand eines Elektrons lässt sich durch die Kombination von vier Quantenzahlen angeben. Hauptquanten- zahl ( n ), Nebenquantenzahl ( l ) und Magnetquantenzahl ( m ) stehen miteinander in Beziehung: 0 ≤ l ≤ n – 1; - l ≤ m ≤ + l.
1.2.1 Geben Sie für das Elektron, das als fünftes in das 3d-Orbital „eingebaut“ wird, die entsprechende Kombination der vier Quantenzahlen an. Welche Regel ist beim „Einbau“ der ersten fünf 3d-Elektronen zu beachten?
1.2.2 Erklären Sie mit Hilfe der Quantenzahlen die maximal mögliche Anzahl an 3d-Orbitalen.
1.2.3 Entwickeln Sie für das Arsenatom die Elektronenkonfiguration im Grundzustand (Elektronenzellenschreibweise).
1.3 Die organische Verbindung A lässt sich zu einer Dicarbonsäure oxidieren. Bei der katalytischen Hydrierung (Platin / Wasserstoff) der Verbindung A entsteht die Verbindung 1,3-Propandiol (Propan-1,3-diol). Zu der Verbindung A existiert ein Isomer B, das spontan eine braune, wässrige Bromlösung entfärbt. Weiterhin reagiert die Verbindung B mit Methanol zu einem Ester. Geben Sie für die Verbindungen A und B die Strukturformeln an.
1.4 Diazomethan ist bei Zimmertemperatur ein nach feuchtem Laub riechendes, giftiges Gas. Diazomethan hat die Summenformel H 2 CN 2 mit der Atomreihen- folge: H 2 -C-N-N.
1.4.1 Überprüfen Sie anhand sinnvoller Valenzstrichformeln mit bindenden und freien Elektronenpaaren, ob Mesomerie vorliegt.