Nur auf Docsity: Lade Übungsaufgaben Stereochemie und mehr Mitschriften als PDF für Stereochemie herunter! Übungsaufgaben Stereochemie 1) Geben Sie bei den folgenden Molekülpaaren an, ob die einzelnen Teile (1) Stereoisomere, (2) Konstitutionsisomere oder (3) identisch sind. Kennzeichnen Sie die Stereoisomere, die sich durch Drehung um Bindungen leicht ineinander überführen lassen. CH3CH2CH2CH CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 H H CH3 C H ClCH3 C CH3 ClH OH H ClCH2CH2 H OH H CH3CH H Cl HCl H CH3 CH3H Cl H CH3 H H CH3 und(a) (b) und OCH3 OCH3 (c) und (e) und (d) und (f) und (2) (3) (1) (1) (2) (3) 2) Welche der folgenden Verbindungen sind chiral? (a) 2-Methylheptan (d) 1,1-Dibrompropan (b) 3-Methylheptan (e) 1,2-Dibrompropan (c) 4-Methylheptan (f) 1,3-Dibrompropan (g) Adrenalin (h) Citronensäure (i) Ascorbinsäure HOCCH2CCH2COH OH C O OH OO O O HOCH H OH OH OH OH CHCH2NHCH3 OH HOCH2 3) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Moleküle. Prüfen Sie, ob Ihre Strukturformeln deutlich die Konfiguration an jedem Chiralitätszentrum zeigen. (a) (R)-3-Brom-3-methylhexan (b) (1S,2S)-1-Chlor-1-trifluormethyl-2-methylcyclobutan (c) (3R,5S)-3,5-Dimethylheptan (d) (2R,3S)-2-Brom-3-methylpentan (e) (S)-1,1,2-Trimethylcyclopropan (f) (1R,2R,3S)-1,2-Dichlor-3-ethylcyclohexan H7C3 C2H5 H3C Br Cl CH3 CF3 H H3C H3CH H H H3C Br H CH3 H CH3 CH3 Cl Cl (a) (b) (c) (d) (e) (f) 4) Welche der folgenden Cyclohexanderivate sind chiral? Bestimmen Sie deren absolute Konfiguration nach Cahn, Ingold, Prelog. Bei der Bestimmung der Konfiguration einer cyclischen Verbindung kann man den Ring vereinfacht als planar ansehen. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O O CH3CH3 O O CH3 CH3 O O (a) (b) (c) (d) (e) (f) a) R,S meso-Verbindung b) R,R chiral c) achiral d) R,S meso-Verbindung e) S,S chiral f) R,S 5) Markieren Sie bei den folgenden Molekülen (1) alle Chiralitätszentren, (2) geben Sie an, ob sie R- oder S-Konfiguration haben, und (3) zeichnen Sie ein eindeutiges Bild der entsprechenden Enantiomere. C H C O SH OH C CH3 C(CH3)3 CH2CH2OCH2CH3H C C Cl H CH3 H CH2 Br OH ClH C CC H OH CH3 CH H C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH (a) (b) (c) (d) (e) (f) Limonen
