Alcoholes, Fenoles y Éteres: Una Introducción a la Química Orgánica, Cheat Sheet of Law

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Temas Química Tercer Corte Gisell Valentina Gómez Herrera Colegio Divino Niño Jesus Grado 11 Quimica

Contenido

• Alcoholes
• Alcoholes Primarios
• Alcoholes Secundarios
• Alcoholes Terciarios
• Fenoles
• Propiedades de los Fenoles
• Nomenclatura de los Fenoles
• Éteres......................................................................................................................................................................
• Bibliografias

Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un carbono saturado, es decir, un carbono que se encuentra enlazado a cuatro átomos mediante enlaces simples (sin doble ni triple enlaces). La fórmula genérica para esta vasta y versátil familia de compuestos es ROH. Para que sea considerado como alcohol en un sentido estrictamente químico, el grupo OH debe ser el más reactivo de la estructura molecular. Esto es importante para poder afirmar, entre varias moléculas con grupos OH, cuál de ellas es un alcohol. Uno de los alcoholes por excelencia y el más conocido en la cultura popular, es el alcohol etílico, o etanol, CH 3 CH 2 OH. Dependiendo de su procedencia natural, y por ende de su entorno químico, sus mezclas pueden originar un espectro ilimitado de sabores, algunos, que incluso muestran cambios positivos al paladar con el transcurso de los años. Los alcoholes tienen una fórmula general de ROH. El grupo OH se encuentra enlazado al grupo alquílico R, cuya estructura varía de un alcohol a otro. La unión entre R y OH es un enlace simple covalente, R-OH.

Alcoholes Primarios Un alcohol donde el grupo hidroxilo está enlazado a un carbono primario, esto es, un carbono unido covalentemente a otro carbono e hidrógenos; Estos son los mas ácidos de todos; Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para producir halogenuros de alquilo. La reactividad de los alcoholes delante de los halogenuros de hidrógeno Estos se ven asi: Alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario ROH + HX => RX + H₂O Su estructura: Ejemplos de alcoholes primarios :

• Metílico, CH3OH
• Etílico, CH3CH2OH
• n-propílico, CH3CH2CH2OH Reacción de oxidación: Estos pueden ser oxidados a aldehídos y a ácidos carboxílicos, dependiendo del reactivo. El cloro cromato de piridinio (PCC) oxida al alcohol primario a aldehído, usando como solvente el diclorometano (CH2Cl2):CH3(CH2)5CH2OH => CH3(CH2)5COH

Alcoholes Secundarios Es cuando tiene el carbono portador del grupo hidroxilo (OH) unido a dos carbonos. Es decir, que existen dos átomos de carbono en la molécula; Las estructuras de los alcoholes dependen de la naturaleza de los grupos R. En ellos solo puede haber estructuras lineales con o sin ramificaciones, o estructuras cíclicas Su estructura: Un ejemplo de esto puede ser 2 - Octanol Reacción de oxidación se oxidan a acetona. Las reacciones son usualmente catalizadas por dicromato de potasio (K2CrO7) y el ácido crómico (H2CrO4)

Alcoholes Terciarios Es aquel en el cual el grupo hidroxilo, OH, se halla enlazado a un carbono terciario. Su fórmula continúa siendo ROH, al igual que otros alcoholes, pero se le reconoce fácilmente porque el OH está cercano a una X en la estructura molecular. Asimismo, su cadena carbonada suele ser más corta, y su masa molecular mayor este tiende a ser más pesado, es más ramificado, y, de todos, es el menos reactivo respecto a la oxidación Su estructura: Ejemplos del alcholes terciarios:

• 2 - metil- 2 - propanol
• 3 - metil- 3 - hexanol
• Biciclo [3,3,0] octan- 1 - ol Reacción de oxidación de los alcoholes terciarios Este no pueden sufrir oxidaciones a cetonas (R2C=O) ni a aldehídos (RCHO) o ácidos carboxílicos (RCOOH). Por un lado, tendría que perder uno o dos carbonos (en forma de CO₂) para oxidarse, lo cual disminuye su reactividad frente a la oxidación, y por el otro, carece de hidrógeno que pueda perder para formar otro enlace con el oxígeno

Fenoles Los fenoles son una familia de compuestos orgánicos (alcoholes) que se caracterizan por tener un anillo aromático en el cual uno o más de los átomos de hidrógeno asociados con los átomos de carbono del anillo es reemplazado por uno o más grupos hidroxilo (-OH). Los fenoles y sus derivados están normalmente presentes en la naturaleza, pues como moléculas orgánicas son producidas prácticamente por todos los seres vivos. Entre los ejemplos más comunes de fenoles podemos mencionar al aminoácido tirosina, uno de los 20 aminoácidos proteicos, que tiene como grupo sustituyente un anillo fenólico; también tienen grupos fenólicos la adrenalina y la serotonina, dos hormonas muy importantes para los animales mamíferos. Las plantas son las “maestras” en la producción de compuestos fenólicos, pues muchos de sus metabolitos secundarios (fundamentales para su crecimiento, reproducción, protección, etc.) tienen uno o más de estos grupos químicos en sus estructuras, los cuales usualmente derivan de rutas metabólicas como la de las pentosas fosfato, la del shiquimato y la de los fenilpropanoides.

Propiedades de los Fenoles Los compuestos fenólicos presentan gran diversidad de propiedades fisicoquímicas, las cuales están directamente relacionadas con sus propiedades beneficiosas para las células animales y vegetales. Los grupos hidroxilo de los fenoles determinan su acidez, mientras que su anillo bencénico (el anillo aromático) determina su basicidad. Desde el punto de vista fisicoquímico podemos decir que los fenoles:

• Son compuestos con un bajo punto de fusión.
• Así como cualquier otro alcohol, los fenoles tienen grupos hidroxilos capaces de participar en enlaces de hidrógeno intermoleculares (puentes de hidrógeno), incluso más fuertes que los que pueden formar otros alcoholes.
• Cuando se cristalizan, estos compuestos forman una suerte de cristales como “prismas” incoloros que poseen un olor penetrante característico.
• Cuando se funden, los fenoles forman líquidos “móviles” cristalinos (incoloros).
• Gracias a que pueden formar puentes de hidrógeno, estos compuestos pueden ser muy solubles en agua, lo que depende de la temperatura y de las características generales de los demás grupos a los que se asocian.
• Se disuelven rápidamente en la mayor parte de los solventes orgánicos, especialmente en aquellos cuya composición consiste en hidrocarburos aromáticos, alcoholes, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarburos halogenados, etc. (que también depende de la estructura general de la molécula que alberga el/los grupos fenólicos).

Nomenclatura de los Fenoles Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación - ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. Si existen varios radicales - OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo " hidroxi - " acompañado del nombre del hidrocarburo. Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comunes que por la denominación oficial IUPAC. Por ejemplo: Catecol o 1,2-difenol Resorcinol o 1,3- difenol Hidroquinona o 1,4-difenol Cresol. Este puede variar su nombre según la posición del grupo metílico: orto-cresol, meta-cresol y para-cresol

Éteres Es una sustancia química extremadamente inflamable y uno de los primeros anestésicos. Técnicamente, es cualquier compuesto donde un átomo de oxígeno está unido a dos carbonos, llamados grupos alquilo, a cada lado, como se muestra aquí. Podemos usar la letra ‘R’ para representar los grupos alquilo en un diagrama de la molécula. Hay muchos tipos específicos de éter dependiendo de cuál sea el grupo ‘R’. Uno de los éteres más comunes es el éter dietílico , que se usa como anestésico y fármaco como se mencionó anteriormente. Este es el éter dietílico. Los éteres son generalmente líquidos incoloros y de olor dulce a temperatura ambiente. Tienen un punto de ebullición bajo en comparación con el agua. Debido a la estructura de la molécula, el éter es extremadamente inflamable, razón por la cual ya no se usa en la medicina hoy en día. Para evitar cualquier reacción química que pueda provocar un incendio, el éter se almacena en una botella marrón, que no permite que la luz solar interactúe con la sustancia química.

Bibliografias Bolívar, G. (2023a, agosto 7). Alcohol terciario. Lifeder. https://www.lifeder.com/alcohol-terciario/ Cruzito. (2020, septiembre 16). ¿Qué es el éter? - Definición, usos, efectos y fórmula. Estudyando. https://estudyando.com/que-es-el-eter-definicion-usos-efectos-y-formula/ Formulación y nomenclatura de los fenoles. (s/f). Acorral.es. Recuperado el 27 de julio de 2024, de https://www.acorral.es/solucionario/quimica/fenoles.html Puig, R. P. (2020, mayo 14). Fenoles o compuestos fenólicos: propiedades, tipos, aplicaciones. Lifeder. https://www.lifeder.com/fenoles/ (S/f-a). Lifeder.com. Recuperado el 27 de julio de 2024, de https://www.lifeder.com/alcohol-secundario/. (S/f-b). Lifeder.com. Recuperado el 27 de julio de 2024, de https://www.lifeder.com/alcohol-primario/.