Fundamentos de quimica organica, Exams of Chemistry

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Fundamentos de

Química Orgánica

Paula Yukanis Bruice

Primera edición

eBook

Información útil para recordar

Cuanto más fuerte es un ácido, más débil es su base conjugada. (2.1)

El ácido más fuerte, tendrá más facilidad para donar un protón. (2.2)

Cuanto más fuerte es el ácido, menor es su p K a. (2.2)

La fuerza de un ácido se determina por medio de la estabilidad de la base, que se forma cuando el ácido dona su protón. Cuanto más estable sea la base, más fuerte es su ácido conjugado. (2.3)

Al moverse por una fila en la tabla periódica, cuanto más electronegativo sea el átomo al que se agrega el hidrógeno, más fuerte será el ácido. Electronegatividad: F. O. N

. C (2.3)

Al bajar por una columna en la tabla periódica: cuanto más grande sea el átomo al que se le añade el hidrógeno, más fuerte será el ácido. (2.3)

Un compuesto existe principalmente en su forma ácida (con su protón) en soluciones que son más ácidas que su valor p K a y, en su forma básica (sin su protón) en soluciones que son más básicas que el valor del pK (^) a. (2.4)

Estabilidad del alqueno: cuanto más sustituyentes alquilo están unidos a los carbonos sp^2 de un alqueno, mayor es su estabilidad. (4.6)

Los sustituyentes alquilo estabilizan a los alquenos, carbocationes y radicales (4.5, 5.2, 9.3)

Los átomos o moléculas ricos en electrones son atraídos por los átomos o moléculas con déficit de electrones. Es decir, los necleófilos atraen a los electrófilos. (4.7)

Las flechas curvas muestran el flujo de electrones; se trazan desde un átomo o molécula ricos en electrones hasta un átomo o molécula con déficit de electrones. (4.47)

Estabilidad de los carbocationes:

3. bencil , alil , 2. 1. metil. vinil (5.2)

En una rección de adición electrofílica de los alquenos, el electrófilo se une al carbono sp^2 que está unido al mayor número de hidrógenos. (5.3)

Una reacción de reducción aumenta el número de enlaces C—H. (5.12)

Electronegatividad: sp. sp^2. sp^3. (5.13)

Cuanto más grande es la estabilidad pronosticada del contribuyente de resonancia, mayor es su contribución a la estructura del híbrido de resonancia. (6.5)

La estabilización por resonancia es la medida de la diferencia que hay entre la estabilidad de un compuesto con electrones deslocalizados y la estabilidad que tendría si sus electrones estuvieran confinados. (6.6)

Los dienos conjugados son más estables que los dienos aislados. (6.7)

Para que un compuesto sea aromático debe de ser cíclico y plano, y debe tener una nube ininterrumpida de electrones p. La nube p debe tener un número impar de pares de electrones p. (7.1) Todos los sustituyentes activadores del anillo de benceno hacia una sustitución electrofílica son director orto/para. Los halógenos son también directores orto/para. Todos los sustituyentes que aceptan electrones (con excepción de los halógenos), que desactivan al anillo de benceno hacia una sustitución electrofílica son directores meta. (7.13) Una molécula quiral tiene una imagen especular no superpuesta. (8.4) Un compuesto con uno o más centros asimétricos podrá ser ópticamente activo, excepto si es un compuesto meso. (8.10) Estabilidad del radical: 3°. 2° .1° metil. (9.3) Cuanto mayor sea la reactividad de una especie, menos selectiva será. (9.4) Cuanto más débil sea la base, mejor será como grupo saliente. (10.3) En una reacción de eliminación, el hidrógeno se remueve de un carbono b que está unido al menor número de hidrógenos. (10.8) Cuanto más débil es una base, más fácilmente puede ser desplazada. (11.2) Una reacción de oxidación disminuye el número de enlaces C—H. (11.4) La reactividad relativa de un derivado de ácido carboxílico: cloruro de acilo. éster , ácido carboxílico. amida (12.6) Un derivado de ácido carboxílico experimentará una reacción de sustitución nucleofílica de acilo, siempre que el grupo recientemente agregado en el intermediario tetraédrico sea una base tan fuerte o más fuerte que el grupo que estaba unido al grupo acilo en el reactante. (12.6) En una reacción catalizada por ácido se dona un protón al reactivo o reactante. (19.2, 18.2) En una reacción catalizada por base se elimina un protón del reactivo o reactante. (18.2) Los enlaces más fuertes muestran bandas de absorción a números de onda más grandes. (15.2) Los grupos electroatractores o más electronegativos hacen que las señales RNM aparezcan a frecuencias más altas (valores de d más grandes). (15.12).

Temas de interés

Lo natural contra lo sintético (1.0) Albert Einstein (1.2) El diamante y el grafito: sustancias que sólo contienen átomos de carbono (1.8) Agua, un compuesto único (1.11) Lluvia ácida (2.2) La sangre: una solución amortiguadora (2.5) Compuestos malolientes (3.5) Colesterol y enfermedades cardiacas (3.13) Tratamiento clínico para el colesterol alto (3.13) Feromonas (4.0) Unas palabras sobre las flechas curvas (4.7) Pesticidas: naturales y sintéticos (4.8) Alquinos de origen natural (5.6) Ácidos grasos trans (5.12) Diseño de un polímero (5.16) Reciclaje de polímeros (5.16) ¿La química del etino o el pase hacia adelante? (5.16) El sueño de Kekulé (6.1) Los electrones deslocalizados en el sentido de la vista (6.6) Luz ultravioleta y bloqueadores solares (6.10) Antocianinas: una clase de compuestos llenos de color (6.12) Medición de la toxicidad (7.0) Esferas de Bucky (7.2) El grupo hemo y la clorofila (7.3) Porfirina, bilirrubina e ictericia (7.3) Toxicidad del benceno (7.4) Tiroxina (7.7) Los enantiómeros de la talidomida (8.12) Medicamentos quirales (8.12) Octanaje (9.0) Combustibles fósiles: fuente de energía con muchos problemas (9.0) Café descafeinado y temor al cáncer (9.6) Conservadores de alimentos (9.6) Compuestos de sobrevivencia (10.0) Sangre artificial (10.0) Adaptación ambiental (10.3) ¿Por qué carbono en lugar de silicio? (10.3) Investigación de compuestos presentes

en la naturaleza que contienen halógenos (10.7) Erradicación de termitas (10.11) S -adenosilmetionina: un antidepresivo natural (10.11) Alcohol de grano y alcohol de madera (11.2) Deshidraciones biológicas (11.3) Contenido de alcohol en la sangre (11.4) Alcaloides (11.5) Anestésicos (11.6) Un antibiótico inusual (11.7) Mostaza: un agente de la guerra química (11.8) Antídoto a gas de guerra (11.8) Benzo[a]pireno y cáncer (11.9) Deshollinadores y cáncer (11.9) El descubrimiento de la penicilina (12.4) Dálmatas: no intenten engañar a la madre naturaleza (12.4) Impulsos nerviosos, parálisis e insecticidas (12.8) Polímeros biodegradables (12.8) Aspirina (12.9) Píldora natural para dormir (12.11) Penicilina y resistencia a fármacos (12.12) Penicilinas de uso clínico (12.12) Polímeros sintéticos (12.13) Suturas absorbibles (12.13) Butanediona: un compuesto desagradable (13.1) Síntesis de compuestos orgánicos (13.4) Drogas semisintéticas (13.4) Preservación de especímenes biológicos (13.7) Medicamentos anticancerígenos (13.8) La síntesis de la aspirina (14.4) Nikola Tesla (15.8) Formación de imágenes por resonancia magnética (15.18) Medición de los niveles de glucosa sanguínea de los diabéticos (16.5) Glucosa/Dextrosa (16.7) Intolerancia a la lactosa (16.12) Galactosemia (16.12) Por qué el dentista está en lo correcto (16.13) Control de pulgas (16.13)

Heparina (16.14) Vitamina C (16.14) Ingesta diaria aceptable (16.16) Proteínas y nutrición (17.1) Aminoácidos y la enfermedad (17.2) Un antibiótico peptídico (17.2) Encefalinas (17.6) Cabello: ¿lacio o rizado? (17.6) Hormonas peptídicas (17.6) Estructura primaria y la evolución (17.7) Nutrasweet (17.13) Vitamina B 1 (18.4) “Vitamina”, una amina necesaria para la vida (18.4) Niacina (18.5) Deficiencia de niacina (18.5) Ataques cardiacos: evaluación del daño (18.9) Quimioterapia contra el cáncer (18.11) Los primeros antibióticos (18.11) Demasiado brócoli (18.12) Diferencias en el metabolismo (19.0) El Premio Nobel (19.2) Fenilcetonuria: un error congénito del metabolismo (19.6) Alcaptonuria (19.6) Velocidad del metabolismo basal (19.9) Ácidos grasos omega (20.1) Olestra: un producto sin grasa y con sabor (20.3) Las ballenas y su forma de orientarse por medio del eco (20.3) Fabricación de jabón (20.4) Veneno de las serpientes (20.5) ¿El chocolate es un alimento sano? (20.5) Esclerosis múltiple y la vaina de mielina (20.5) Lipoproteínas (20.8) La estructura de ADN: Watson, Crick, Franklin y Wilkins (21.0) Anemia de las células falciformes (21.8) Antibióticos que actúan inhibiendo la traducción (21.8) Huella dactilar del ADN (21.11) Resistencia a los herbicidas (21.12) Seguridad con los fármacos (22.4) Medicamentos huérfanos (22.10)

(^3) Li 6.

(^11) Na

19^ K

(^37) Rb

55 Cs [223.02]

87 Fr

9.012182 24.

(^12) Mg (^20) Ca 40.078 38 Sr 87.

(^56) Ba [226.03]

(^88) Ra

Rf

Db

Sg

(^24) Be

3

4

5

6

7

8

9

10

11

13

4A

15

16

17

18

2A

21 Sc

22 Ti 47.

39^ Y

(^57) *La [227.03]

(^89) †Ac (^104) [261.11]

23^ V

(^24) Cr

40 Zr 91.

(^41) Nb

72 Hf 178.

(^73) Ta

74 W 183.

(^105) [262.11]

(^106) [266.12]

107

108

109

110

111

112

(^25) Mn

(^26) Fe 55.

(^42) Mo 95.

43 Tc [98]

(^44) Ru 101.

75 Re

(^76) Os

(^58) Ce

59 Pr

(^60) Nd 144.

(^61) Pm [145]

(^62) Sm 150.

(^90) Th

(^91) Pa

92^ U

[237.05]

(^93) Np

[244.06]

(^94) Pu

(^27) Co

(^45) Rh

77^ Ir

3B

4B

5B

6B

7B

8B

4.002602^10^ Ne^ 20.1797^18^ Ar 39.

(^2) He (^36) Kr

54 Xe [222.02]

(^86) Rn

18.998403^17^ Cl^ 35.

9 F (^35) Br

53^ I (^85) At

(^16) 32. S

(^8) O 34 Se (^52) Te 127.60 (^84) Po

15^ P

(^7) N (^33) As

(^51) Sb 83 Bi

14^ Si

(^6) C (^32) Ge

(^50) Sn (^82) Pb

5 B 10.811 13 Al (^31) Ga

49 In

[208.98]

[209.99]

81 Tl

(^30) Zn

(^48) Cd (^80) Hg 200.

(^29) Cu

(^47) Ag

(^79) Au

28 Ni (^46) Pd 106.

78 Pt

(^70) Yb 173.

(^69) Tm

(^68) Er

(^67) Ho

(^66) Dy 162.

(^65) Tb

(^64) Gd 157.

(^63) Eu

(^71) Lu (^103) [262.11] Lr

102^ No [259.10]

101 Md [258.10]

100^ Fm [257.10]

[252.08]

99 Es

[251.08]

98 Cf

[247.07]

(^97) Bk

[247.07]

(^96) Cm

[243.06]

(^95) Am

1B

2B^12

3A

14

5A

6A

7A

8A

Bh

Hs

Mt

*Serie de los lantánidos†Series de los actínidos Grupos principales

Metales de transición

Grupos principales

1 2 3 4 5 6 7

[264.12]

[272.15]

[277]

[271.15]

[269.13]

a 1A (^11) H

Los encabezados de arriba (1A, 2ª , etc.) son comúnmente usados en Estados Unidos. Los encabezados inferiores (1, 2, etc.) son recomendados

por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, IUPAC. Los nombres y los símbolos de los elementos a partir del 110 y los sucesivos no han sido determinados.Las masas atómicas de los elementos radioactivos están determinadas con base en el isótopo más importante o el de vida más larga.Información adicional está disponible en

http://www.shef.ac.uk/chemistry/web-elements/.

a^ La síntesis del elemento 116 fue reportada en mayo de 1999 por científicos de Lawrence Berkeley Nacional Laboratory.

114 [285]

(^116) [289]

[268.14]

Tabla periódica de los elementos

Fundamentos de

Química orgánica

Fundamentos de

Química orgánica

Paula Yurkanis Bruice

University of California, Santa Barbara

TRADUCCIÓN

Víctor Campos Olguín Traductor profesional

Sergio Durán Reyes Traductor profesional

REVISIÓN TÉCNICA M. en C. Anel Verónica Garduño García Facultad de Química Universidad Nacional Autónoma de México

Luis Ríos Villaseñor Preparatoria Colegio Las Rosas

Executive Editor: Nicole Folchetti Media Editor: Margaret Trombley Project Manager: Kristen Kaiser Art Director: Maureen Eide Assistant Art Director: John Christiana Assistant Managing Editor, Science Media: Nicole M. Jackson Assistant Managing Editor, Science Supplements: Becca Richter Executive Marketing Manager: Steve Sartori Media Production Editor: Karen Bosch Production Assistant: Nancy Bauer Editorial Assistant: Timothy Murphy Director, Creative Services: Paul Belfanti Manufacturing Manager: Alexis Heydt-Long Manufacturing Buyer: Alan Fischer Senior Managing Editor, Art Production and Management: Patricia Burns Manager, Production Technologies: Matthew Haas Managing Editor, Art Management: Abigail Bass Art Production Editor: Denise Keller Manager, Art Production: Sean Hogan Assistant Manager, Art Production: Ronda Whitson

Illustrations: ESM Art Production; Lead Illustrators: Scott Wieber and Nathan Storck Contributing Art Studios: Imagineering and Wavefunction / Richard Johnson Spectra: Reproduced by permission of Aldrich Chemical Co. Interior Designer: Joseph Sengotta Director, Image Resource Center: Melinda Reo Manager, Rights and Permissions: Zina Arabia Interior Image Specialist: Beth Boyd-Brenzel Photo Editor: Cynthia Vincenti Photo Researcher: Melinda Alexander Cover Designer: John Christiana Cover Researcher: Karen Sanatar Cover Photos: Slug : © David Welling/Nature Picture Library; DNA : © Paul Morrell/Getty Images Inc.–Stone Allstock; Nudibranch : © David Fleetham/Getty Images Inc.–Taxi; Bottle of pills : © Steve Allen/Brand X Pictures/Getty Images Inc.; Water droplets : © PIER/The Image Bank/Getty Images Inc.; Killer frogs : © George Grall/National Geographic/ Getty Images Inc. Production Services/Composition: Prepare, Inc.

PRIMERA EDICIÓN, 2007

D.R. © 2007 por Pearson Educación de México, S.A. de C.V. Atlacomulco 500-5to. piso Industrial Atoto 53519, Naucalpan de Juárez, Edo. de México E-mail: [email protected]

Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. Núm. 1031

Prentice Hall es una marca registrada de Pearson Educación de México, S.A. de C.V.

Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperación de información, en ninguna forma ni por ningún medio, sea electrónico, mecánico, fotoquímico, magnético o electroóptico, por fotocopia, grabación o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor.

El préstamo, alquiler o cualquier otra forma de cesión de uso de este ejemplar requerirá también la autorización del editor o de sus representantes.

ISBN 10: 970-26-1022- ISBN 13: 978-970-26-1022- Impreso en México. Printed in Mexico. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 - 10 09 08 07

Datos de catalogación bibliográfica YURKANIS BRUICE, PAULA Fundamentos de Química orgánica PEARSON EDUCACIÓN, México, 2007 ISBN: 978-970-26-1022- Área: Ciencias Formato: 21 × 27 cm Páginas: 624

Authorized translation from the English language edition, entitled Organic Chemistry, 1 ST^ ed_._ by Paula Yurkanis Bruice published by Pearson Education, Inc., publishing as PRENTICE HALL, INC., Copyright © 2006. All rights reserved. ISBN 0131498584

Traducción autorizada de la edición en idioma inglés, Organic Chemistry por Paula Yurkanis Bruice publicada por Pearson Education, Inc., publicada como PRENTICE-HALL INC., Copyright © 2006. Todos los derechos reservados.

Esta edición en español es la única autorizada.

Edición en español Editor: Enrique Quintanar Duarte e-mail: [email protected] Editor de desarrollo: Felipe Hernández Carrasco Supervisor de producción: José D. Hernández Garduño

Edición en inglés

A Meghan, Kenton y Alec, con

amor y un inmenso respeto.

A Tom, mi mejor amigo

viii

ix

Contenido

Prefacio xviii

Lo más destacado de Fundamentos de Química orgánica xxv

Recuadros : Natural y sintético 2 ■ Albert Einstein 5 ■

3 Introducción a los compuestos orgánicos:

Recuadros : Feromonas 82 ■ Interconversión cis-trans

Recuadros : Alquinos de origen natural 113 ■ Ácidos grasos trans 120 ■

Contenido xi

6 Electrones deslocalizados y su efecto

Recuadros : (^) El sueño de Kekulé 138 ■ Los electrones deslocalizados

Recuadros : Medición de la toxicidad 163 ■ Esferas de Bucky 165 ■

Recuadros : Octanaje 217 ■ Combustibles fósiles: fuente de energía con

Recuadros : Compuestos de sobrevivencia 231 ■ Sangre artificial 231 ■ Adaptación ambiental 238 ■ ¿Por qué carbono en lugar de silicio? 238 ■ Investigación de compuestos presentes en la naturaleza que contienen halógenos 245 ■

Contenido xiii

11.6 Nomenclatura de éteres 272 11.7 Reacciones de sustitución de éteres 273 11.8 Reacciones de epóxidos 275 11.9 Óxidos areno 280 Resumen 283 ■ Resumen de reacciones 283 ■ Problemas 284 Estrategia para solución de problemas 281 Recuadros : Alcohol de grano y alcohol de madera 266 ■ Deshidrataciones biológicas 268 ■ Contenido de alcohol en la sangre 270 ■ Alcaloides 272 ■ Anestésicos 273 ■ Un antibiótico inusual 275 ■ Mostaza: un agente de la guerra química 279 ■ Antídoto a un gas de guerra 279 ■ Benzo[ a ]pireno y cáncer 282 ■ Deshollinadores y cáncer 283

12 Compuestos carbonílicos I: Sustitución nucleofílica de acilo 288

12.1 Nomenclatura 289 12.2 Estructuras de ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos 292 12.3 Propiedades físicas de los compuestos carbonílicos 293 12.4 Ácidos carboxílicos y derivados de ácido carboxílico que se presentan en la naturaleza 294 12.5 Cómo reaccionan los compuestos carbonílicos clase I 296 12.6 Reactividades relativas de ácidos carboxílicos y derivados de ácido carboxílico 297 12.7 Reacciones de cloruros de acilo 299 12.8 Reacciones de ésteres 301 12.9 Hidrólisis de éster catalizada por ácido 303 12.10 Reacciones de ácidos carboxílicos 307 12.11 Reacciones de amidas 309 12.12 Hidrólisis de amidas catalizadas por ácido 310 12.13 Síntesis de derivados de ácido carboxílico 312 12.14 Nitrilos 314 Resumen 315 ■ Resumen de reacciones 315 ■ Problemas 316 Estrategia para solución de problemas 297 Recuadros : El descubrimiento de la penicilina 295 ■ Dálmatas: no intenten engañar a la madre naturaleza 295 ■ Impulsos nerviosos, parálisis e insecticidas 302 ■ Polímeros biodegradables 302 ■ Aspirina 306 ■ Píldora natural para dormir 310 ■ Penicilina y resistencia a fármacos 311 ■ Penicilinas de uso clínico 311 ■ Polímeros sintéticos 313 ■ Suturas absorbibles 314

13 Compuestos carbonílicos II: Reacciones de aldehídos y cetonas • Más reacciones de derivados de ácidos carboxílicos 320

13.1 Nomenclatura 321 13.2 Reactividades relativas de los compuestos carbonílicos 323 13.3 Cómo reaccionan aldehídos y cetonas 324 13.4 Reacciones de compuestos carbonílicos con el reactivo de Grignard 324 13.5 Reacciones de compuestos carbonílicos con el ion hidruro 329 13.6 Reacciones de aldehídos y cetonas con aminas 331 13.7 Reacciones de aldehídos y cetonas con oxígeno nucleofílico 334 13.8 Adición nucleofílica a compuestos carbonílicos a,b-insaturados 337 13.9 Adiciones catalizadas por enzima a compuestos carbonílicos a,b-insaturados 338 Resumen 338 ■ Resumen de reacciones 339 ■ Problemas 341 Estrategia para solución de problemas 328 Recuadros : Butanediona: un compuesto desagradable 323 ■ Síntesis de compuestos orgánicos 328 ■ Drogas semisintéticas 329 ■ Preservación de especímenes biológicos 335 ■ Medicamentos anticancerígenos 338

xiv Contenido

Recuadros : Medición de los niveles de glucosa sanguínea de los diabéticos 414 ■ Glucosa/Dextrosa 417 ■ Intolerancia a la lactosa 423 ■ Galactosemia 424 ■ Por qué el dentista está en lo correcto 425 ■ Recuadros : Proteínas y nutrición 438 ■ Aminoácidos y la enfermedad 438 ■ Un antibiótico peptídico 439 ■ Ablandadores de agua: ejemplos de cromatografía por intercambio catiónico 444 ■ Encefalinas 446 ■ Recuadros : Vitamina B 1 467 ■ “Vitamina” una amina necesaria

• Capítulo 1 Estructura electrónica y enlaces covalentes
• Capítulo 2 Ácidos y bases
  • Nomenclatura, propiedades físicas y representación de su estructura Capítulo 3 Introducción a los compuestos orgánicos:
• Capítulo 4 Alquenos: Estructura, nomenclatura, estabilidad e introducción a su reactividad
• Capítulo 5 Reacciones de alquenos y alquinos: Introducción a la síntesis multipasos
  • Espectroscopia ultravioleta y visible Capítulo 6 Electrones deslocalizados y su efecto en la estabilidad, la reactividad y el p K a:
• Capítulo 7 Aromaticidad • Reacciones del benceno y de bencenos sustituidos
• Capítulo 8 Isómeros y estereoquímica
• Capítulo 9 Reacciones de los alcanos • Radicales
• Capítulo 10 Reacciones de sustitución y eliminación de halogenuros de alquilo
• Capítulo 11 Reacciones de alcoholes, aminas, éteres y epóxidos
• Capítulo 12 Compuestos carbonílicos I: Sustitución nucleofílica de acilo
  • Más reacciones de derivados de ácidos carboxílicos Capítulo 13 Compuestos carbonílicos II: Reacciones de aldehídos y cetonas •
• Capítulo 14 Compuestos carbonílicos III: Reacciones en el carbono a
• Capítulo 15 Determinación de las estructuras de los compuestos orgánicos
• Capítulo 16 Carbohidratos
• Capítulo 17 Aminoácidos, péptidos y proteínas
• Capítulo 18 Enzimas, coenzimas y vitaminas
• Capítulo 19 La química del metabolismo
• Capítulo 20 Lípidos
• Capítulo 21 Nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos
  • Descubrimiento y diseño Capítulo 22 La química orgánica de los fármacos:
• Apéndices I Propiedades físicas de compuestos orgánicos A-
  • II Valores p K a A-
  • Respuestas a problemas seleccionados A-
  • Glosario G-
  • Créditos de fotografía C-
  • Índice I-
  • 1 Estructura electrónica y enlaces covalentes Acerca de la autora xxviii
• 1.1 Estructura del átomo
• 1.2 Distribución de los electrones en un átomo
• 1.3 Enlaces iónico y covalente
• 1.4 Representación de estructura
• 1.5 Orbitales atómicos
• 1.6 Formación del enlace covalente
• 1.7 Enlaces en el metano y el etano: enlaces simples
• 1.8 Enlaces en el etileno: el doble enlace
• 1.9 Enlaces en el etino: enlace triple
• 1.10 Enlaces con el catión metil, radical metil y anión metil
• 1.11 Enlaces del agua
• 1.12 Enlaces en el amoniaco y en el ion amonio
• 1.13 Enlaces en los halogenuros de hidrógeno - de enlaces y ángulos de enlace 1.14 Resumen: hibridación de orbitales, longitud de enlaces, fortaleza - Resumen 28 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Agua, un compuesto único Diamante y grafito: sustancias que contienen sólo átomos de carbono 20 ■
  • 2 Ácidos y bases
• 2.1 Reacciones ácido-base
• 2.2 Ácidos y bases orgánicos; p K a y pH
• 2.3 Efecto de la estructura sobre el p K a
• 2.4 Efecto del pH en la estructura del compuesto orgánico
• 2.5 Soluciones amortiguadoras
• 2.6 Ácidos y bases de Lewis - Resumen 42 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas 34, - Recuadros : Lluvia ácida 33 ■ Sangre: una solución amortiguadora - representación de su estructura Nomenclatura, propiedades físicas y
• 3.1 Nomenclatura de los sustituyentes alquil
• 3.2 Nomenclatura de los alcanos
• 3.3 Nomenclatura de los cicloalcanos
• 3.4 Nomenclatura de los halogenuros de alquilo x Contenido
• 3.5 Clasificación de los halogenuros de alquilo, alcoholes y aminas
• 3.6 Estructuras de halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas
• 3.7 Propiedades físicas de alcanos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas
• 3.8 Conformaciones de los alcanos: rotaciones alrededor del enlace carbono-carbono
• 3.9 Cicloalcanos: tensión de anillo
• 3.10 Conformaciones del ciclohexano
• 3.11 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos
• 3.12 Conformaciones de ciclohexanos disustituidos
• 3.13 Conformaciones de anillos fundidos
  • Resumen 76 ■ Problemas
  • Estrategia para solución de problemas 54, 62,
  • cardiacas 75 ■ Tratamiento clínico para el colesterol alto Recuadros : Compuestos malolientes 57 ■ Colesterol y enfermedades
  • e introducción a su reactividad 4 Alquenos: Estructura, nomenclatura, estabilidad
• 4.1 Fórmulas moleculares
• 4.2 Nomenclatura de los alquenos
• 4.3 Estructura de los alquenos
• 4.4 Isomería cis-trans
• 4.5 Sistema de nomenclatura E , Z
• 4.6 Estabilidad relativa de los alquenos
• 4.7 Mecanismos de reacción de los alquenos • Flechas curvas
• 4.8 Uso de esquemas de energía de reacción para describir el perfil de una reacción
  • Resumen 99 ■ Problemas
  • Estrategia para solución de problemas
  • naturales y sintéticos en la vista 88 ■ Unas palabras sobre las flechas curvas 95 ■ Pesticidas:
  • Introducción a la síntesis multipasos 5 Reacciones de alquenos y alquinos:
• 5.1 Adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno
• 5.2 Estabilidad de los carbocationes
• 5.3 Regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica
• 5.4 Adición de agua a un alqueno
• 5.5 Adición de un alcohol a un alqueno
• 5.6 Introducción a los alquinos
• 5.7 Nomenclatura de los alquinos
• 5.8 Estructura de los alquinos
• 5.9 Propiedades físicas de los hidrocarburos no saturados
• 5.10 Adición de un halogenuro de hidrógeno a un alquino
• 5.11 Adición de agua a un alquino
• 5.12 Adición de hidrógeno a alquenos y alquinos
• 5.13 Acidez de un hidrógeno unido a un carbono con hibridación sp
• 5.14 Síntesis utilizando iones acetiluros
• 5.15 Introducción a la síntesis multipasos
• 5.16 Polímeros
  • Resumen 130 ■ Resumen de reacciones 131 ■ Problemas
  • Estrategia para solución de problemas 108, 120,
  • ¿La química del etino o el pase hacia adelante? Diseño de un polímero 127 ■ Reciclaje de polímeros 129 ■
    • Espectroscopia ultravioleta y visible en la estabilidad, la reactividad y el p K a:
• 6.1 Electrones deslocalizados: estructura del benceno
• 6.2 Enlaces del benceno
• 6.3 Contribuyentes de resonancia y el híbrido de resonancia
• 6.4 Representación de los contribuyentes
• 6.5 Predicción de la estabilidad de los contribuyentes de resonancia
• 6.6 Estabilización por resonancia
• 6.7 Efecto de los electrones deslocalizados en la estabilidad - en una reacción 6.8 Efecto de los electrones deslocalizados en la naturaleza del producto formado
• 6.9 Efecto de los electrones deslocalizados en el p K a
• 6.10 Espectroscopia ultravioleta y visible
• 6.11 Efecto de la conjugación en lmáx
• 6.12 El espectro visible y el color - Resumen 157 ■ Resumen de reacciones 158 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Antocianinas: una clase de compuestos llenos de color en el sentido de la vista 145 ■ Luz ultravioleta y bloqueadores solares 154 ■ - y de bencenos sustituidos 7 Aromaticidad • Reacciones del benceno
• 7.1 Criterios de aromaticidad
• 7.2 Hidrocarburos aromáticos
• 7.3 Compuestos aromáticos heterocíclicos
• 7.4 Nomenclatura de bencenos monosustituidos
• 7.5 Cómo reacciona el benceno
• 7.6 Mecanismo general de las reacciones de sustitución electrofílica aromática
• 7.7 Halogenación del benceno
• 7.8 Nitración del benceno
• 7.9 Sulfonación del benceno
• 7.10 Acilación de Friedel-Crafts del benceno
• 7.11 Alquilación de Friedel-Crafts del benceno
• 7.12 Nomenclatura de los bencenos disustituidos
• 7.13 Efecto de los sustituyentes en la reactividad
• 7.14 Efecto de los sustituyentes en la orientación
• 7.15 Efecto de los sustituyentes en el p K a - Resumen 187 ■ Resumen de reacciones 187 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Toxicidad del benceno 170 ■ Tiroxina El grupo hemo y la clorofila 168 ■ Porfirina, bilirrubina e ictericia 169 ■
  • 8 Isómeros y estereoquímica
• 8.1 Isómeros cis-trans
• 8.2 Quiralidad
• 8.3 Centros asimétricos
• 8.4 Isómeros con un centro asimétrico
• 8.5 Representación de enantiómeros
• 8.6 Nomenclatura de los enantiómeros: sistema de nomenclatura R , S
• 8.7 Actividad óptica xii Contenido
• 8.8 Rotación específica
• 8.9 Isómeros con más de un centro asimétrico
• 8.10 Compuestos meso
• 8.11 Separación de enantiómeros
• 8.12 Receptores
• 8.13 Estereoquímica de las reacciones
• 8.14 Estereoquímica de las reacciones con catálisis enzimática - Resumen 212 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas 198, 199, - Medicamentos quirales Recuadros : Los enantiómeros de la talidomida 209 ■
  • 9 Reacciones de los alcanos • Radicales
• 9.1 La baja reactividad de los alcanos
• 9.2 Cloración y bromación de los alcanos
• 9.3 Factores que determinan la distribución del producto
• 9.4 Principio de reactividad-selectividad
• 9.5 Estereoquímica de las reacciones de sustitución por radicales
• 9.6 Reacciones de radicales en los sistemas biológicos
• 9.7 Los radicales y el ozono de la estratosfera - Resumen 228 ■ Resumen de reacciones 228 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Conservadores de alimentos muchos problemas 217 ■ Café descafeinado y temor al cáncer 225 ■ - halogenuros de alquilo 10 Reacciones de sustitución y eliminación de
• 10.1 Cómo reaccionan los halogenuros de alquilo
• 10.2 El mecanismo de una reacción S N
• 10.3 Factores que afectan las reacciones SN
• 10.4 El mecanismo de una reacción S N
• 10.5 Factores que afectan las reacciones SN
• 10.6 Comparación de las reacciones S N2 y SN
• 10.7 Reacciones de eliminación de halogenuros de alquilo
• 10.8 Productos de las reacciones de eliminación
• 10.9 Competencia entre SN2/E2 y S N1/E1
• 10.10 Comparación entre la sustitución y la eliminación
• 10.11 Reactivos biológicos de metilación - Resumen 255 ■ Resumen de reacciones 256 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - un antidepresivo natural Erradicación de termitas 255 ■ S- Adenosilmetionina: - y epóxidos 11 Reacciones de alcoholes, aminas, éteres
• 11.1 Nomenclatura de alcoholes
• 11.2 Reacciones de sustitución de alcoholes
• 11.3 Reacciones de eliminación de alcoholes: deshidratación
• 11.4 Oxidación de alcoholes
• 11.5 Las aminas no experimentan reacciones de sustitución o eliminación - Reacciones en el carbono a 14 Compuestos carbonílicos III:
• 14.1 Acidez de hidrógenos a
• 14.2 Tautómeros ceto-enol
• 14.3 Enolización
• 14.4 Alquilación de iones enolato
• 14.5 Adición aldólica
• 14.6 Deshidratación de productos de adición de aldol
• 14.7 La condensación Claisen
• 14.8 Descarboxilación de 3-ácidos oxocarboxílicos
• 14.9 Síntesis del éster malónico: síntesis de ácidos carboxílicos
• 14.10 Síntesis de éster acetoacético: síntesis de metilcetonas
• 14.11 Reacciones en el carbono a en sistemas biológicos - Resumen 361 ■ Resumen de reacciones 361 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Recuadros : La síntesis de la aspirina - de los compuestos orgánicos 15 Determinación de las estructuras
• 15.1 Espectroscopia y espectro electromagnético
• 15.2 Espectroscopia infrarroja
• 15.3 Bandas de absorción infrarroja características
• 15.4 La intensidad y forma de las bandas de absorción
• 15.5 Bandas de absorción C—H
• 15.6 Ausencia de bandas de absorción
• 15.7 Identificación de espectros infrarrojos
• 15.8 Espectroscopia RMN
• 15.9 Apantallamiento o protección
• 15.10 El número de señales en el espectro RMN 1 H
• 15.11 Desplazamientos químicos
• 15.12 Posiciones relativas de señales RMN 1 H
• 15.13 Valores característicos de desplazamientos químicos
• 15.14 Integración de señales RMN
• 15.15 Desdoblamiento de las señales
• 15.16 Más ejemplos de espectros RMN 1 H
• 15.17 Constantes de acoplamiento
• 15.18 Espectroscopia RMN 13 C - Resumen 397 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas 370, 391, - Formación de imágenes por resonancia magnética Recuadros : Nikola Tesla (1856-1943) 377 ■
  • 16 Carbohidratos
• 16.1 Clasificación de carbohidratos
• 16.2 Configuraciones D y L
• 16.3 Configuraciones de aldosas
• 16.4 Configuraciones de cetosas
• 16.5 Reacciones oxidación-reducción de monosacáridos
• 16.6 Elongación de cadena: la síntesis Kiliani-Fischer
• 16.7 Estereoquímica de la glucosa: la prueba de Fischer
• 16.8 Estructura cíclica de monosacáridos: formación hemiacetal
• 16.9 Estabilidad de la glucosa
• 16.10 Formación de glicósidos
• 16.11 Azúcares reductores y no reductores Contenido xv
• 16.12 Disacáridos
• 16.13 Polisacáridos
• 16.14 Algunos derivados de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza
• 16.15 Carbohidratos en las superficies celulares
• 16.16 Edulcorantes sintéticos - Resumen 431 ■ Resumen de reacciones 432 ■ Problemas - Ingesta diaria aceptable Control de pulgas 427 ■ Heparina 428 ■ Vitamina C 428 ■
  • 17 Aminoácidos, péptidos y proteínas
• 17.1 Clasificación y nomenclatura de los aminoácidos
• 17.2 Configuración de los aminoácidos
• 17.3 Propiedades ácido-base de los aminoácidos
• 17.4 El punto isoeléctrico
• 17.5 Separación de los aminoácidos
• 17.6 Enlaces peptídicos y enlaces disulfuro
• 17.7 Estructura de las proteínas
• 17.8 Determinación de la estructura primaria de un péptido o de una proteína
• 17.9 Estructura secundaria de las proteínas
• 17.10 Estructura terciaria de las proteínas
• 17.11 Estructura cuaternaria de las proteínas
• 17.12 Desnaturalización de las proteínas
• 17.13 Estrategia de la síntesis del enlace peptídico: protección-N y activación-C - Resumen 459 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Estructura primaria y evolución 448 ■ Nutrasweet Cabello: ¿lacio o rizado? 447 ■ Hormonas peptídicas 447 ■
  • 18 Enzimas, coenzimas y vitaminas
• 18.1 Reacciones que se catalizan por enzimas
• 18.2 Mecanismo de la glucosa-6-fosfato isomerasa
• 18.3 Mecanismo de la aldolasa
• 18.4 Coenzimas y vitaminas
• 18.5 Niacina: la vitamina necesaria para muchas reacciones de oxidación-reducción
• 18.6 Vitamina B
• 18.7 Vitamina B
• 18.8 Vitamina H
• 18.9 Vitamina B
• 18.10 Vitamina B
• 18.11 Ácido fólico
• 18.12 Vitamina K - Resumen 479 ■ Problemas - Estrategia para solución de problemas - Ataques cardiacos: evaluación del daño 474 ■ Quimioterapia contra el cáncer para la vida 467 ■ Niacina 468 ■ Deficiencia de niacina 470 ■ - ■ Los primeros antibióticos 478 ■ Demasiado brócoli

xvi Contenido

19 La química del metabolismo 482 19.1 Digestión 483 19.2 ATP (trifosfato de adenosina) 484 19.3 Catabolismo de grasas 486 19.4 Catabolismo de carbohidratos 488 19.5 El destino del piruvato 491 19.6 Catabolismo de proteínas 492 19.7 El ciclo del ácido cítrico 494 19.8 Fosforilación oxidativa 497 19.9 Anabolismo 497 Resumen 497 ■ Problemas 498 Estrategia para solución de problemas 491 Recuadros : Diferencias en el metabolismo 482 ■ El premio Nobel 485 ■ Fenilcetonuria: un error congénito del metabolismo 493 ■ Alcaptonuria 493 ■ Velocidad del metabolismo basal 497

20 Lípidos 500 20.1 Ácidos grasos 501 20.2 Ceras 503 20.3 Grasas y aceites 503 20.4 Jabones, detergentes y micelas 507 20.5 Fosfolípidos 509 20.6 Terpenos 512 20.7 Vitaminas A y D 514 20.8 Esteroides 515 20.9 Esteroides sintéticos 517 Resumen 518 ■ Problemas 518 Recuadros : Ácidos grasos Omega 502 ■ Olestra: un producto sin grasa y con sabor 506 ■ Las ballenas y su forma de orientarse por medio del eco 506 ■ Fabricación de jabón 508 ■ Veneno de las serpientes 510 ■ ¿El chocolate es un alimento sano? 511 ■ Esclerosis múltiple y la vaina de mielina 511 ■ Lipoproteínas 517

21 Nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos 520 21.1 Nucleósidos y nucleótidos 520 21.2 Ácidos nucleicos 524 21.3 El ADN es estable, el ARN se divide con facilidad 526 21.4 Biosíntesis del ADN: replicación 527 21.5 El ADN y la herencia 528 21.6 Biosíntesis del ARN: transcripción 528 21.7 ARN 529 21.8 Biosíntesis de proteínas: traducción 530 21.9 Por qué el ADN contiene timina en lugar de uracilo 533 21.10 Cómo determinar la secuencia de las bases del ADN 534 21.11 Reacción en cadena de la polimerasa (PCR, por sus siglas en inglés) 536 21.12 Ingeniería genética 537 Resumen 538 ■ Problemas 539 Recuadros : La estructura del ADN: Watson, Crick, Franklin y Wilkins 521 ■ Anemia de las células falciformes 533 ■ Antibióticos que actúan inhibiendo la traducción 533 ■ Huella dactilar del ADN 537 ■ Resistencia a los herbicidas 538

Contenido xvii

22 La química orgánica de los fármacos: Descubrimiento y diseño 541

22.1 Nombres de los medicamentos 544 22.2 Compuestos líderes 544 22.3 Modificación molecular 545 22.4 Investigación aleatoria 547 22.5 La casualidad en el desarrollo de fármacos 549 22.6 Receptores 550 22.7 Resistencia a los fármacos 553 22.8 Modelación molecular 554 22.9 Fármacos antivirales 555 22.10 Economía de los medicamentos • Reglamentación gubernamental (en EU) 555 Resumen 556 ■ Problemas 556 Recuadros : Seguridad con los fármacos 548 ■ Medicamentos huérfanos 556

Apéndices A1

I Propiedades físicas de compuestos orgánicos A-1

II Valores p K a A-8

Respuestas a problemas seleccionados A-10

Glosario G-1

Créditos de fotografía C-1

Índice I-1

xviii

Prefacio

Al instructor El principio rector al escribir este libro fue elaborar un texto que permitiera a los estudiantes ver la química orgánica como una ciencia emocionante y comprender por qué es importante. No deben creer que el estudio de la química orgánica implica solamente memorizar moléculas y reacciones. Así, la obra gira en torno a las características comunes y los conceptos unificadores, y hace hincapié en los principios que se pueden aplicar una y otra vez. Deseo que los estudian- tes aprendan cómo aplicar lo que han aprendido a un nuevo contexto, razonando a su manera hasta encontrar una solución, en vez de aprender de memoria una gran cantidad de hechos. Espero que, a medida que los estudiantes avancen en el estudio de la química orgánica, vean que es un tema que se desdobla y crece, y que les permite utilizar lo aprendido al prin- cipio del curso para pronosticar lo que sigue. También deseo que observen que la química orgánica forma parte integral de la biología y de la vida cotidiana. Por lo anterior, se inclu- yen alrededor de 100 cuadros informativos dispersos a lo largo de esta obra. Dichos cua- dros están diseñados para mostrar al alumno la relevancia de la química orgánica para la medicina (como en las suturas absorbibles, el colesterol y las enfermedades cardiacas, o la sangre artificial); en la agricultura (como los herbicidas resistentes, la lluvia ácida, los pesticidas: naturales y sintéticos); en la nutrición (como las grasas trans, tasa metabólica basal, ácidos grasos omega), y en la vida que compartimos en este planeta (como combus- tibles fósiles, medidas de toxicidad, polímeros biodegradables). Entre tantas opciones, fue difícil decidir qué era lo “esencial” para este tipo de estudian- tes. Al escribir el libro, tales selecciones se tomaron teniendo en mente que: los estudiantes deberían comprender cómo y por qué los compuestos orgánicos se reaccionan como lo ha- cen; experimentar el regocijo y el reto de diseñar síntesis simples, y aprender en los prime- ros capítulos las reacciones que encontrarán otra vez en los capítulos posteriores que se concentran en temas biorgánicos. Al escribir el capítulo sobre espectroscopia, no quise que los estudiantes se vieran abrumados por un tema que quizá nunca vean de nuevo en su vi- da, sino que disfruten poder interpretar algunos espectros simples. Espero que sus estudiantes disfruten esta obra. Siempre estoy ansiosa de escuchar sus comentarios, los positivos son más estimulantes, pero los críticos son más útiles.

Características pedagógicas

Problemas, problemas resueltos y estrategias para solución

de problemas

Este libro contiene infinidad de problemas. Los problemas de cada capítulo son principal- mente ejercicios de práctica; al final de la mayoría de las secciones se encuentran uno o va- rios de éstos. Dichos problemas permiten que los estudiantes se autoevalúen con respecto al material recién estudiado, antes de pasar a la siguiente sección. Las soluciones a los pro- blemas seleccionados se explican a detalle para brindar una mejor comprensión de la manera de resolverlos. La mayoría de capítulos también contienen al menos una “Estrategia para so- lución de problemas”, que enseña a los alumnos cómo abordar ciertas clases de problemas. Cada “Estrategia para solución de problemas” va seguida por un ejercicio que brinda al alum- no la oportunidad de emplear la técnica recién aprendida. Las respuestas a los problemas marcados con rombos se encuentran al final del libro, de manera que el alumno pueda poner a prueba de inmediato su aprendizaje.

Prefacio xix

La dificultad de los problemas al final del capítulo varía. Los del principio son proble- mas de ejercicio que contienen material de todo el capítulo. Estos problemas significan un reto mayor para el estudiante, pues le exigen pensar en términos de todo el material del ca- pítulo en vez de tomarlo sólo de secciones individuales. A medida que avanzan los alum- nos, los problemas se vuelven más complicados, muchas veces reforzando conceptos estudiados en los capítulos previos. El efecto neto consiste en construir de manera progre- siva la capacidad y confianza para resolver problemas.

Notas al margen y material en cuadros para enganchar al estudiante

A lo largo del texto aparecen notas al margen y bocetos biográficos. Las notas al margen recuerdan los principios más importantes y condensan los puntos cruciales para facilitar su repaso. Los bocetos biográficos permiten que los estudiantes aprecien parte de la histo- ria de la química y a las personas que contribuyeron en dicha historia. Con la convicción de que el aprendizaje debe ser entretenido, en los cuadros informati- vos estratégicamente distribuidos he incluido material que incluye misterios colaterales: por ejemplo, se explica por qué los dálmatas son los únicos mamíferos que evacuan ácido úrico; por qué la vida se basa en el carbono y no en el silicio; cómo ha aprendido un mi- croorganismo a usar desperdicio industrial como fuente de carbono, y por qué la s -adeno- sil metionina es un producto que se exhibe de manera destacada en tiendas naturistas.

Resúmenes y globos de diálogo de ayuda para el estudiante

Cada capítulo finaliza con un “resumen” que ayuda a que los estudiantes recapitulen los puntos clave. Los capítulos que incluyen reacciones terminan con un “Resumen de reac- ciones”. A lo largo del capítulo se encuentran ilustraciones con globos de diálogo que ayu- dan al alumno a concentrarse en los puntos que se analizan.

Programa de arte: numerosas estructuras tridimensionales,

generadas por computadora

En el texto hay estructuras de energía minimizadas tridimensionales, que muestran un es- quema de las formas tridimensionales de las moléculas orgánicas. Se utilizan colores para resaltar y organizar la información, no simplemente para mostrarlas. Traté de hacer que los colores fuesen congruentes (por ejemplo, las flechas del mecanismo son siempre rojas), pero no hay necesidad de que los alumnos se aprendan la paleta de colores.

Sitio Web con GradeTracker

Los iconos www de los márgenes identifican moléculas tridimensionales, videos y anima- ciones interactivas que se encuentran en el sitio Web Companion ( http://www.pearson- educacion.net/bruice ), las cuales resultan relevantes para el material que se estudia. Cada capítulo tiene ejercicios y cuestionarios de práctica en el sitio Web. Aunque nunca fui ad- miradora de este tipo de cuestionarios, la calidad de las preguntas ha cambiado mi forma de pensar. Con GradeTracker, los estudiantes pueden abordar los problemas y dar segui- miento a su progreso a lo largo del semestre. Los instructores pueden tomar estas califica- ciones en cualquier momento del semestre.

La lista de recursos

Para los instructores

Centro de recursos para el instructor en CD/DVD (0-13-149861-4) Este recurso para im- partir clases le brinda una colección de recursos totalmente explorable e integrada, que le ayuda a utilizar de manera eficiente su tiempo de preparación de clases, así como mejorar sus presentaciones en clase y actividades de evaluación. Este recurso contiene todas las fi-

xx Prefacio

guras del texto, incluyendo tablas, en los formatos JPEG, PDF y PowerPoint™; dos presen- taciones de PowerPoint™ reconstruidas, y todos los objetos interactivos y dinámicos del si- tio Web Companion. Este CD también contiene una herramienta de búsqueda que le permite encontrar los recursos pertinentes por medio de términos clave, objetivos de aprendizaje, número de figura y tipo de recurso. Este juego de CD/DVD además tiene el software Test- Gen para generar exámenes y una versión de Test Item File (archivo de reactivos) que les permite a los profesores crear y confeccionar exámenes a la medida de sus necesidades o crear cuestionarios en línea para entrega en WebCT, Blackboard o CourseCompass.