Práctica 4 quimica orgánica, Study Guides, Projects, Research of Chemistry

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Espinosa Zavala Karen Abril - 07 Sánchez Corona Aide - 17 Laboratorio de Química Orgánica II Grupo 04

Práctica 4 :REDUCCIÓN DEL GRUPO CETONA A

ALCOHOL. OBTENCIÓN DE BENCIDROL

Objetivos ● Obtener un alcohol secundario a través de la reducción del grupo carbonilo de una cetona. ● Seguir el curso de la reacción mediante una prueba de identificación del grupo carbonilo de aldehídos ● y cetonas. Reacción:

Benzofenona Bencidrol Masa molar (g/mol) 182.21 184. Densidad (g/mL) 1.11 1. Punto de fusión o ebullición (ºC)

48-49 68-

Masa (g) 0.1601 0. Volumen (mL) 0.144 0. Cantidad de sustancia (mol) 0.0008787 0.

Mecanismo de reacción

Rendimiento Teórico:

0 .1601 g Benzof enona × ( 182.21^1 mol^ gBenzof enona Benzof enona ) × ( 4 4 mol^ mol Benzof enona^ Bencidrol ) = 8.787 × 10−4 mol Bencidrol

Experimental:

0 .1 g Bencidrol × ( 184.24^1 mol^ gBencidrol Bencidrol ) = 5.428 × 10−4 mol Bencidrol

% rendimiento = molesmoles^ experimentales te ó ricos^ × 1 00 = (^) 8.787×105.428×10 −4^ −4 (^) molmol × 1 00 = 61.77%

Cuestionario

1. En el experimento efectuado, ¿cuál es la finalidad de efectuar las pruebas a la mezcla de reacción con la disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina? Para saber en que momento se redujo completamente el grupo carbonilo de la benzofenona
2. Escriba la ecuación de la reacción que se efectúa en las pruebas mencionadas en la pregunta anterior. Indique el nombre y apariencia del producto orgánico obtenido en esta reacción.

Producto : 2,4-dinitrofenilhidrazona Apariencia: precipitado de color rojo

3. En los espectros de infrarrojo de la benzofenona y del bencidrol, asigne las bandas correspondientes a los grupos funcionales principales. Benzofenona: ● Bandas de 770 a 730cm-1 corresponden al enlace C-H de un grupo aromático del tipo mono ● Bandas en el intervalo de 1600 a 1470cm-1 corresponden a enlaces C=C de un grupo aromático

● La banda de 1715cm-1 indica presencia de enlaces C=O perteneciente a una cetona ● De 1300 a 1100cm-1 las bandas corresponden a enlaces C-C que pertenecen a un grupo cetona Bencidrol: ● De 3600 a 3300cm-1 las bandas corresponden a enlaces O-H de un grupo de alcohol ● Las bandas de 1260 a 1000cm-1 indican la presencia de enlaces C-O de un alcohol ● Bandas en el intervalo de 1600 a 1470cm-1 corresponden a enlaces C=C de un grupo aromático ● Bandas de 770 a 730cm-1 corresponden al enlace C-H de un grupo aromático del tipo mono Bibliografìa ● Wade, L.G, Química Orgánica, 9na edición, Pearson Educación, México, 2017 ● McMurry, J., Química Orgánica, 7ma edición, Cengage Learning, México, 2008