¡Descarga Aldehídos cetonas - Ácidos carboxilicos y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Departamento de Ciencias Química Orgánica • SEMANA 5: Aldehídos, cetonas y acidos carboxilicos INTRODUCCIÓN ¿Por qué se considera que el beta-caroteno de las zanahorias es bueno para la vista? β-caroteno CONTENIDOS 1. 2. 3. 4. Aldehídos: Formulación y nomenclatura. Propiedades y reacciones más importantes. Cetonas: Formulación y nomenclatura. Propiedades y reacciones más importantes. Ácidos carboxílicos: Formulación y nomenclatura. Aplicaciones. COMPUESTOS CARBONÍLICOS El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas: Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Anhídridos Haluros de ácido Amidas ALDEHÍDOS Y CETONAS Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo. Ejemplo
Br CH, ?
|]
CH,CH,CH, —CH—CH—CH,—C—H
7 6 5 4 1
3 2
4-bromo-3-metilheptanal
OH Í
|
CH,—CH—CH,—C—H
4 3 2 1
3-hidroxibutanal
¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos? 4,4-dimetilpentanal 3-metilhex-5-enal 2-fenilbutanodial 5-metilocta-2,6-dienal NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Ejemplos: Cuando -CHO esta unido a un anillo, se usa el sufijo carbaldehido. NOMBRAR LA SIGUIENTE ESTRUCTURA: O II CH3 − C − H EJERCICIO CH3 − C − CH2 − CH2-C NOMBRA EL SIGUIENTE COMPUESTO: CH3 H I I I II CH3 O EJERCICIO FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO: Hex -4 -enal EJERCICIO difenilmetanona benzofenona feniletanona acetofenona O O CH 3 NOMENCLATURA DE CETONAS NOMENCLATURA DE CETONAS ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos? 3-metoxiciclopentanona 6-metilciclohex-3-en-1-ona 6,6-dimetilciclohexa-2,4-dienona Pentano-2,4-diona 4-metilpent-3-en-2-ona NOMENCLATURA DE CETONAS Los aldehídos tiene prioridad sobre las cetonas, y así un compuesto que contiene un grupo carbonilo de aldehído y uno de cetona, recibe el nombre de aldehído. En estos casos, se considera que el oxígeno carbonílico de la cetona es un sustituyente oxo en la cadena principal. NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO: CH3 − CO − CH2 − CO − CH = CH2 I CH2 I CH3 CH3 − C − CH2 − CO − CH = CH2 II I O CH2 I CH3 EJERCICIO FORMULAR LA SIGUIENTE ESTRUCTURA: 3-metilhex-4-in-2-ona EJERCICIO Formular el siguiente compuesto: 3-clorociclohexanona EJERCICIO
de
4324 6543241
CHOCA CHO ms CHCH¿CH¿CHO HOCCH CH CHOCHO
Ch
4 4Dimelipentanal Hex-4-enal Pentanodial
CHO CHO
1
5 2
3
Ciclohexanocarbaldehido 3-Bromociclopentanacarbaldehído
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Identificar la cadena raíz, la cual debe contener al grupo carbonilo (COOH). Para nombrar la cadena raíz se reemplaza la terminación o del alcano de origen por la terminación oico. 2. Identificar a los sustituyentes. 3. Asignar una posición (número) a cada sustituyente. El carbono de la carbonilo adquiere la posición 1. 4. Para nombrar al compuesto se escribe la palabra ácido, luego sustituyentes ordenados alfabéticamente y finalmente se coloca el nombre de la raíz. Nomenclatura IUPAC EJEMPLOS
O O
|
í CH; E Cc OH
GH 76H —OH CH.CH,CH.
ácido 2-ciclohexilpropanoico ácido 3-oxo-2-propilbutanoico
Escribir la siguiente fórmula: O CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − C OH EJERCICIO Escribir la siguiente fórmula: COOH − CH2 − COOH EJERCICIO FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO: Ácido ciclohex -3-encarboxílico EJERCICIO Adición al doble enlace C=O Sustitución del hidrógeno del carbono α Reducción – Oxidación del enlace C=O PROPIEDADES FÍSICAS Compound Mol. Wt. Boiling Point Water Solubility (CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 (CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100 96 103.0 ºC insoluble 98 155.6 ºC 5 g/100 La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos molecule type boiling point (°C) CH3CH2CH3 alkane -42 CH3CHO aldehyde +21 CH3CH2OH alcohol +78 PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES FÍSICAS DE AC. CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares. Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la formación de un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno. PROPIEDADES QUÍMICAS 2. Adición de compuestos organometálicos (Reacciones con reactivos de Grignard) Formaldehído aldehído Acetona alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario PROPIEDADES QUÍMICAS Reacciones de aldehídos y cetonas Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos y luego se convierten en agentes reductores. CH3 – CH2 – CH [O] CH3 – CH2 - COOH O Propionaldehído Ácido propiónoico PROPIEDADES QUÍMICAS DE AC. CARBOXÍLICOS Reacción de reducción (Obtención de alcoholes) Esterificación de Fischer (Obtención de esteres) Reacciones de decarboxilación USOS DE LAS CETONAS ❑ Las cetonas producidas industrialmente se utilizan como disolventes, precursores de polímeros y de fármacos. ❑ En términos de volumen industrial las mas producidas son la acetona, la metil etil cetona y la ciclohexanona. ❑ Las cetonas en general no son altamente toxicas, debido a ellos son populares como solventes. USOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Ácido benzoico: Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. 2. Ácido fumárico:Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. 3. Ácido esteárico: Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. TALLER SEMANAL 3 Publique el informe con el desarrollo ordenado de los 04 ejercicios propuestos en su portal de estudiante. El archivo que contiene los ejercicios debe ser publicado utilizando el programa Word. TRABAJO DE CAMPO 4 Escriba el nombre de los siguientes ácidos carboxílicos ( 0.5 ptos c/u): EJERCICIO PROPUESTO 3 < x Identifica las siguientes reacciones ( 2 ptos) a) b) EJERCICIO PROPUESTO 4 APLICACIÓN TECNOLÓGICA Es importante conocer la nomenclatura de los aldehídos, cetonas y ac. carboxílicos para poder escribir los nombres y formulas de los compuestos, así como identificar sus principales reacciones. REFERENCIAS Mc. Murry, Jhon. Química Orgánica. 547 MCMU 2012 – Capitulo 4-5 – Capitulo 7-8
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Sd
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DEL NORTE