¡Descarga Clases de quimica organica y más Diapositivas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD NACIONAL “JOSÉ FAUSTINO SÁNCHEZ CARRIÓN” FACULTAD DE INGENIERIA PESQUERA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA ACUICOLA CURSO: QUÍMICA GENERAL Y ORGÁNICA Clase N*2 “Hidrocarburos aromáticos, reacciones, síntesis y nomenclatura” DOCENTE: ING. CRISTHOFER GORDILLO VELASQUEZ HIDROCARBUROS Estos compuestos ocupan una posición clave en el panorami química orgánica. Su estructura de enlaces carbono- Ci proporciona un soporte sobre el que se unen grupos más read llamados grupos funcionales. por ahora se explorarán aspecto estructura y enlaces en los hidrocarburos, en especial los alcanos. Se expandirá el panorama del enlace con la introducción de enfoques que surgieron de la idea de que los electrones puedt describirse como ondas: el modelo del enlace de valencia y el del orbital molecular. En particular, se destacará un aspecto del del enlace de valencia, llamado hibridación orbital. Una gran parte de este capítulo trata de la forma como se nombra compuestos orgánicos. El sistema usado en todo el mundo se basa en un conjunto £ para nombrar los hidrocarburos, extendiendo luego estas abarcar otras familias de compuestos orgánicos. Los alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n2. El más sencillo, metano (CH4), también es el más abundante. Está presente en grandes cantidades en la atmósfera, en el suelo y en los océanos. El etano (C2H6: CH3CH3) y el propano (C3H8: CH3CH2CH3) son el segundo y el tercero, respectivamente, después del metano, por muchas razones. El etano es el alcano que sigue del metano en simplicidad estructural, seguido por el propano. El etano ( 10%) es el segundo y el propano ( 5%) el tercer componente más abundante del gas natural, el cual es 75% metano. El gas natural es incoloro y casi inodoro, como el metano, el etano y el propano. El olor característico del gas natural que se Usa para calentar los hogares y cocinar proviene de cantidades insignificantes de compuestos de olor desagradable que contienen azufre, que se agregan de manera deliberada para advertir de fugas potencialmente peligrosas. El metano es el alcano que tiene el punto de ebullición más bajo, seguido por el etano y luego por el propano. Ejemplo N*1 Describa los enlaces en el amoniaco, suponiendo hibridación sp3 para el nitrógeno. ¿En qué clase de orbital está el par no compartido? ¿Qué orbitales se traslapan en los enlaces NOH? H » Amoniaco = VH, ; la estructura de Lewis es NH A «Nesp"; - por consiguiente, el arreglo de los O pares secante es terraédrico PA rara *) o ALCANOS ISOMERICOS: LOS BUTANOS El metano es el único alcano de fórmula molecular CH4, el eta es el único C2H6, y el propano el único C3H8. Sin embarg comenzando con (C4H10, son posibles los isómero constitucionales, dos alcanos tienen esta fórmula molecula particular. En uno, llamado n-butano, cuatro carbonos se unen e una cadena continua. La n en n-butano indica “normal” y significa que la cadena de carbonos no está ramificada. El segundo isómero tiene una cadena de carbonos ramificada y se llama isobut>=-" CH,CH,CH,CH, a o (CH,)¿CH CH, Nombres de la JUPAC de alcanos no ramificados Número de Número de Número de átomos de átomos átomos carbono Nombre de carbono Nombre de carbono Nombre E Metano 11 Undecano 21 Henicosano 2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano 6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 7 Heptano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano El Octano 18 Octadecano 40 Tetracontano 9 Nonano 19 Nonadecano 50 Pentacontano 10 Decano 20 Icosano* 100 Hectano CH,CHCH,CH,CH, A Nombre de la JUPAC:; 3-metilpentano | CH; CH, Nombre de la JUPAC: 2-metilpentano CH, CH SES SEP CH, CH, Nombre de la JUPAC: 2,2-dimetilbutano Nombre de la IUFAC: 2,3-dimetilbutano Problemas Deriwe los nombres de la JUPAC para a) Los isómeros de C¿H;¡p cd) (CHaJ¿CCH¿CH(CHa)5 bi Los isómeros de CsHi> d) (CHa)3CC(CHa)a Alquilo Un grupo alquilo carece de uno de los hidrógenos de un alcano. Un grup (OCH3) es un grupo alquilo derivado del metano (CH4). Los grupos al ramificados en los que el punto de unión está en un extremo de la caden nomenclatura de la lUPAC, se nombran reemplazando la terminación CHCH,— CHx(CH,)¿0H,— CH,(CH,)1¿CH— ¡Grupo etilo Grupo heptilo ¡Grupo octadecilo CH; CHz CH¿CH,CH>— CHCH— o. (CH)CH— CH¿CH¿CH¿CH3— CH¿CH¿CH— E! 302 1 Grupo propilo Grupo I-metiletilo Grupo butilo ¡Grupo 1-metilpropilo (nombre común: »-propilo) (nombre común: isopropilo) (nombre común: s-butilo) (nombre común: sec-butilo) ALCANOS Y CICLOALCANOS l Regla Ejemplo B. Cicloalcanos 1. Se cuenta el número de carbonos en el anillo El compuesto que se muestra contiene cinco carbonos en su y se asigna un nombre base al cicloalcano anillo. correspondiente al nombre de la lUPAC del HICH cicloalcano no ramificado que tiene el mismo (CHala número de carbonos. Se nombra como un derivado del ciclopentano. 2. Se nombra el grupo alquilo y se añade como El compuesto anterior es isopropilciciopentano. De manera prefijo al cicloalcano. No se necesita ningún alternativa, el grupo alquilo puede nombrarse de acuerdo localizador si el compuesto es un cicloalcano con las reglas resumidas en la tabla 2.7, con lo cual el monosustituido. Se entiende que el grupo nombre se convierte en (1-metiletil)ciclopentano. Se usan alquilo está unido a C-1. los paréntesis para abarcar el nombre del grupo alquilo cuando sea necesario evitar ambigiedad. 3. Cuando dos o más sustituyentes diferentes están El compuesto que se muestra es 1, 1-dietil- presentes, se escriben en orden alfabético, y d-hexilciclooctano. se numera el anillo en la dirección que da el número menor en el primer punto de diferencia. Tb B 5 CH3CH2 4 CH2CH2CH3CH2CH2CHa 4. Se nombra el compuesto como un alcano CH3CHz 2 3 sustituido con un cicloalquilo si el sustituyente tiene más carbonos que el anillo. LO omacttcttcticit es pentilciclopentano pero DA L-ciclopentilhexano GRUPO ALQUILO Regla Ejemplo 1. Se numeran los átomos de carbono comenzando en el punto de unión, procediendo en la dirección que sigue la cadena continua más larga. 2. Se asigna un nombre base de acuerdo con el número de carbonos en el correspondiente alcano no ramificado. Se reemplaza la terminación -ano por -¡lo. 3. Se escriben los sustituyentes unidos al grupo base en orden alfabético usando prefijos multiplicadores cuando sea necesario. d. Se localizan los sustituyentes acorde con la numeración de la cadena principal descrita en el paso 1. La cadena continua más larga que comienza en el punto de unión del grupo mostrado contiene seis carbonos. dl2. 23.4 5.6 CH¿CH2CH2CCH¿CHCH¿CH2CHz CH CHa El grupo álquilo que se muestra en el paso 1 se nombra como un grupo hexilo sustituyente. El grupo alquilo en el paso 1 es un grupo dimetilpropilhexilo. El grupo alquilo es un grupo 1,3-dimetil- 1-propilhexilo ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE ALQUILO Los compuestos orgánicos se agrupan en familias con base en los grupos que contienen. Dos de las familias más importantes son los alcoholes y los de alquilo. Los alcoholes y los halogenuros de alquilo son útiles en especial p materias primas versátiles para preparar otros numerosos grupos de familias. los alcoholes o los halogenuros de alquilo, con frecuencia ambos, aparecerá todos los capítulos restantes de este texto. La parte principal de este capítulo a la conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo, por reacción con haloge hidrógeno: R=O0H+ H-X —=> R-X + H—OH Alcohol Halogenuro de Halogenurode Agua hidrógeno alquilo CLASES DE ALCOHOLES Y DE HALOGENUROS DE ALQUIL Los alcoholes y los halogenuros de alquilo se clasifican en primarios, terciarios con base en el grado de sustitución del carbono que lleva al grupo f tanto, los alcoholes primarios y los halogenuros de alquilo primarios son co tipo G (donde G es el grupo funcional), los alcoholes secundarios y los halog alquilo secundarios son compuestos del tipo CHG, y los alcoholes terciarios y ha de alquilo terciarios son compuestos del tipo CHG. CH: CH | E CH, | ; O A AO H CH; Br ss Cl 2,2-Dimetil- 1 -propanol 2-Bromobutano 1-Metilciclohexanol 2-Cloro-2-metilpentano (ue alcohol primario) (un halogenuro de (un alcohol terciario) (un halogenuro de alquilo secundario) alquilo terciario) PREPARACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE HIDROGENO Las reacciones que se describen en el resto de este capítulo usan ya sea un alcohol como materias primas para preparar un halogenuro de alquilo. Al preparar halogenuros de alquilo, se podrán entender los capítulos posteriores) halogenuros de alquilo tienen un papel importante en las transformaciones de funcionales clave. De igual importancia, la preparación de halogenuros de alqui como punto focal cuando se examinen los principios de los mecanismos de rea comenzará con la preparación de halodenuros de alauilo a partir de alcoholes por con halogenuros de RH+ H=X —=B> R-X +H-0H | Alcohol Halogenuro Halogenuro Agua | de hidrógeno de alquilo | En minutos, los alcoholes terciarios se convierten en cloruros de alquilo con u rendimiento al reaccionar con cloruro de hidrógeno a temperatura ambiente e inclus (CHx)¿COH + HCl ==, (CHs)4CCI + HO 2-Metil-2-propanol Cloruro de hidrógeno 2-Cloro-2-metilpropano Agua (alcohol rer-butilico) (cloruro de rer-butilo) (78-880) (ro HB —> (res + H,0 Ciclohexanol Bromuro de hidrógeno Bromociclohexano (73%) — Agua CHx(CH>)sCH,0H + HBr ———> CHs(CH2)¿CH2Br + H20 |-Heptanol Bromuro de 1-Bromoheptano Agua hidrógeno (57-90) Escriba ecuaciones químicas para la reacción que tiene lugar entre cada uno de los siguientes pares de reactivos: á) 2-Butanol y bromuro de hidrógeno b) 3-Etil-3-pentanol y cloruro de hidrógeno el 1-Tetradecanol y bromuro de hidrógeno SOLUCIÓN MUESTRA a) Un alcohol y un halogenuro de hidrógeno reaccionan para formar un halogenuro de alquilo y agua. En este caso se aisló 2-bromobutano con un rendimien- to de 73%. CUA + HBr —— dis io + H2D OH Br 2-Butanol Bromuro de hidrógeno 2-Bromobutano Agua