Formulació organica biotecnologia, Fórmulas y formularios de Química. Universitat de Girona (UdG)
biotechlogy
biotechlogy

Formulació organica biotecnologia, Fórmulas y formularios de Química. Universitat de Girona (UdG)

PDF (500 KB)
30 páginas
4Número de visitas
Descripción
Asignatura: Química bàsica, Profesor: Emili Besalú, Carrera: Biotecnologia, Universidad: UdG
20 Puntos
Puntos necesarios para descargar
este documento
Descarga el documento
Vista previa3 páginas / 30
Esta solo es una vista previa
3 páginas mostradas de 30 páginas totales
Descarga el documento
Esta solo es una vista previa
3 páginas mostradas de 30 páginas totales
Descarga el documento
Esta solo es una vista previa
3 páginas mostradas de 30 páginas totales
Descarga el documento
Esta solo es una vista previa
3 páginas mostradas de 30 páginas totales
Descarga el documento

ASSIGNATURADEQUÍMICANOMENCLATURA FACULTAT DE CIÈNCIES QUÍMICA ORGÀNICA UNIVERSITAT DE GIRONA

1

Nomenclatura Química Orgànica

1. Representació dels compostos orgànics

2. Nomenclatura dels compostos orgànics

2.1 Alcans i cicloalcans

2.2 Alquens i cicloalquens

2.3 Alquins

2.4 Compostos aromàtics

2.5 Haloalcans o halurs d’alquil R-X

2.6 Compostos amb grups funcionals

2.6.1 Alcohols

2.6.2 Èters

2.6.3 Aldehids i Cetones

2.6.4 Àcids carboxílics

2.6.5 Esters

2.6.6 Amines

2.6.7 Amides

2.6.8 Nitrils

1. Representació dels compostos orgànics

Els compostos orgànics es poden representar de diferents maneres: a) Fórmules de Lewis: representació de tots els enllaços covalents i els parells

d’electrons no compartits. Sovint els parells d’electrons no compartits no es representen. En tots el compostos orgànics neutres els principals àtoms presenten els següents enllaços i parells d’electrons no compartits:

Carboni: quatre enllaços covalents (senzills o múltiples) sense parells d’electrons no compartits

Hidrogen: un enllaç covalent sense parells d’electrons no compartits

Oxigen: dos enllaços covalents (senzills o dobles) amb dos parells d’electrons no compartits

Halògens: un enllaç covalent senzill amb tres parells d’electrons no compartits

Nitrogen. tres enllaços covalents generalment senzills amb un parell d’electrons no compartits

b) Fórmules condensades: agrupar tots els hidrògens units al mateix carboni i també en cadenes lineals molt llargues agrupar les unitats metilè –(CH2)-. En els hidrocarburs ramificats també se solen condensar les unitats metil –(CH3) unides a un mateix àtom de carboni. c) Línies i angles: representació de les cadenes carbonades en zig-zag i els

compostos cíclics com a poliedres regulars. Els hidrògens units a carboni no es representen però sí els grups funcionals. Els extrems de la cadena i els angles representen àtoms de carboni. d) Fórmules en perspectiva: representar la geometria de les molècules

enllaços en el pla del paper

enllaços que surten del pla del paper

enllaços que entren del pla del paper

3

Fórmules de Lewis Fórmules condensades

Línies i angles

Fórmules en perspectiva

C

H

H

H

H

CH4

H

C H

H H

C

H

C

H

H H

H

H

CH3CH3

H

C C

H H

H

H H

C

H

C

H

H C

H

H

C

H

H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3 o també CH3(CH2)2CH3

H C

C C

C H

H H

H H

H

H H

H

C

H

C

H

H C

H

H

O

H

H

H

CH3CH2CH2OH

OH

H C

C C

O H

H H

H

H H

H

H C

H

H

C C

C

C

H

H

H

H

C

C

H

H H

H

H

H

H

H

H

(CH3)3C(CH2)2CH3

C C

C C

C H

H3C

H

CH3 HH

H HH

H

H H

2. Nomenclatura dels compostos orgànics

En els primers anys de la química orgànica, a cada nou compost se li donava un nom, normalment el de la persona que l’havia sintetitzat o aïllat. Els noms no eren sistemàtics, aportaven certa informació, sovint en relació a l’origen de la substància. Per exemple, l’àcid fòrmic (àcid metanoic) rep aquest nom perquè s’obtenia de la destil·lació de certes formigues. Ben aviat fou necessari un mètode per donar-los nom i al 1892 es va proposar i adoptar un sistema. El sistema de la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC en anglès, www.iupac.org) no és ambigu i s’ha acceptat internacionalment. Ara bé, un gran nombre de noms comuns i les seves abreviatures (exemple DDT, cloroform, acetilè, etc.) s’han continuat utilitzant per la seva brevetat i conveniència. Per tant, és necessari conèixer els dos sistemes, el IUPAC i els noms comuns.

C CCl3H

Cl

Cl

DDT: diclorodifeniltricloroetà

IUPAC: 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)età

2.1 Alcans i cicloalcans Els hidrocarburs saturats o alcans estan formats per àtoms de C i H. amb fórmula general CnH2n+2. Presenten enllaços senzills (C-C, C-H) i estan formats per carbonis tetraèdrics enllaçats a àtoms d’hidrogen i a altres carbonis també tetraèdrics.

Nomenclatura a) Hidrocarburs saturats de cadena lineal: Els quatre primers hidrocarburs acíclics lineals saturats s’anomenen metà, età, propà i butà. Els noms dels membres superiors d’aquesta sèrie es formen amb el prefix que indica el número de carbonis seguit del sufix “-à”.

5

Nº d’àtoms de carboni

Prefix Nom Fórmula molecular

Fórmula condensada

1 met metà CH4 CH4

2 et età C2H6 CH3CH3 3 prop propà C3H8 CH3CH2CH3

4 but butà C4H10 CH3(CH2)2CH3

5 pent pentà C5H12 CH3(CH2)3CH3

6 hex hexà C6H14 CH3(CH2)4CH3

7 hept heptà C7H16 CH3(CH2)5CH3

8 oct octà C8H18 CH3(CH2)6CH3

9 non nonà C9H20 CH3(CH2)7CH3

10 dec decà C10H22 CH3(CH2)8CH3

11 undec undecà C11H24 CH3(CH2)9CH3

12 dodec dodecà C12H26 CH3(CH2)10CH3

13 tridec tridecà C13H28 CH3(CH2)11CH3

14 tetradec tetradecà C14H30 CH3(CH2)12CH3

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

20 icos icosà C20H42 CH3(CH2)18CH3

21 henicos henicosà C21H44 CH3(CH2)19CH3

22 docos docosà C22H46 CH3(CH2)20CH3

23 tricos tricosà C23H48 CH3(CH2)21CH3

30 triacont triacontà C30H62 CH3(CH2)28CH3

31 henitriacont henitriacontà C31H64 CH3(CH2)29CH3

32 dotriacont dotriacontà C32H66 CH3(CH2)30CH3

40 tetracont tetracontà C40H82 CH3(CH2)38CH3

50 pentacont pentacontà C50H102 CH3(CH2)48CH3

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

-- --

-- --

--

100 hect hectà C100H202 CH3(CH2)98CH3

b) Hidrocarburs saturats ramificats o amb substituents: quan els alcans tenen quatre o més àtoms de carboni els àtoms es poden organitzar en una cadena principal i grups laterals anomenats ramificacions o substituents. Per exemple, podem dibuixar dues fórmules estructurals diferents per la fórmula molecular C4H10.

CH3CH2CH2CH3

1 2 3 4

els quatre àtoms de carboni en una cadena continua

CH3CHCH3 CH3

1 2 3

un àtom de carboni com una ramificació en una cadena continua

Els alcans amb almenys una ramificació s’anomenen alcans ramificats. En la nomenclatura IUPAC, els carbonis ramificats s’anomenen grups alquil els quals són alcans que han perdut un àtom d’hidrogen. Els grups alquil s’anomenen reemplaçant la terminació “-à” de l’alcà corresponent per “il” Els grups alquil de fórmula general CnH2n+1 no existeixen per ells mateixos i han d’estar sempre units a una cadena principal.

Fórmula Nom Abreviatura

CH3- metil Me CH3CH2- etil Et CH3CH2CH2- propil Pr CH3(CH2)2CH2- butil Bu CH3(CH2)3CH2- pentil CH3(CH2)4CH2- hexil

-- --

-- --

--

-- --

-- --

-- -

Regles per anomenar alcans amb substituents o ramificacions Pas 1:

escriu el nom de l’alcà corresponent a la cadena carbonada continua més llarga

CH3CHCH2CH2CH3 CH3 pentà

Pas 2:

la cadena continua més llarga s’enumera de manera que els carbonis substituïts tinguin els números més baixos possibles

CH3CHCH2CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5

7

Pas 3:

indicar la localització i el nom de cada substituent com a prefix de l’alcà principal. Separar el número de localització i el nom del substituent amb un guionet

CH3CHCH2CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5

2-metilpentà  Quan hi ha dos o més substituents, la cadena principal s’enumera

en la direcció que s’obtinguin els nombres més baixos i s’anomenen per ordre alfabètic independentment de l’ordre numèric

CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

4-etil-3-metiloctà  Ara bé, si dos o més substituents estan en posicions equivalents,

s’assigna el número més baix al primer que se cita en el nom

CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 CH3

CH2CH3 4-etil-5-metiloctà i no 5-etil-4-metiloctà  Utilitzar els prefixos multiplicadors (di-, tri-, tetra-, etc.) per indicar

els grups que apareixen en la cadena principal més d’una vegada. Utilitzar comes per separar dos o més números indicadors

CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

3,4-dimetiloctà  Els prefixos multiplicadors no es tenen en compta a l’hora

d’anomenar els substituents per ordre alfabètic

CH3CCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 CH3

CH2CH3 4-etil-2,2-dimetiloctà

c) Hidrocarburs saturats amb substituents o radicals complexos: un

radical complex és un radical ramificat i se l’anomena com a derivat de la cadena carbonada més llarga anteposant la designació de les cadenes laterals al nom de la cadena més llarga com a radical. Es dóna el número 1 al carboni de valència lliure (carboni directament unit a la cadena principal)

CH3CH2CH2CHCH2 12345

CH3

2-metilpentil

CH3CH2CH2CHCH2CH2

12345

CH2CH3

6

3-etilhexil

Alguns radicals complexos tenen noms comuns:

Fórmula Nom comú

Nom IUPAC Abreviatura

CH3CH 12

CH3

isopropil

(metiletil)

i-Pr

CH3CHCH2 123

CH3

isobutil

(2-metilpropil)

i-Bu

CH3CH2CH 123

CH3

sec-butil*

(1-metilpropil)

s-Bu

CH3C 12

CH3

CH3

tert-butil*

(1,1-dimetiletil)

t-Bu

*Els prefixes tert i sec no es tenen en compte en l’ordre alfabètic

Un alcà que conté un radical complex s’anomena com s’ha dit al punt anterior, tenint en compte que en l’ordenació dels substituents es considera la primera lletra del seu nom encara que sigui un multiplicador i aquest es col·loca entre parèntesi.

6-(1,1-dimetiletil)-4-etil-6-metildecà o utilitzant el nom comú del radical complex 6-tert-butil-4-etil-6-metildecà

9

d) Cicloalcans: fórmula general CnH2n. Els hidrocarburs poden també formar

estructures cícliques, els quals tenen dos àtoms d’hidrogen menys que els corresponents alcans lineals. La manera més convenient de representar els cicloalcans és en forma de figures geomètriques. Els cicloalcans s’anomenen afegint el prefix “ciclo” al nom de l’alcà lineal que té el mateix nombre d’àtoms de carboni.

Nom Fórmula molecular

Fórmula condensada

Línies i angles

ciclopropà C3H6

ciclobutà C4H8

ciclopentà C5H10

ciclohexà C6H12

cicloheptà C7H14

H2C

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

H2 C

ciclooctà C8H16 H2C

H2C

H2C C H2

CH2

CH2

CH2H2C

Si els cicloalcans són substituïts per més d’una radical, s’enumera el cicle de manera que els substituents tinguin els números més baixos possibles. A l’hora d’anomenar es fa igual que el alcans lineals.

CH3

metilciclopropà

CH3

CH2CH3

1

2

3

4

5

1-etil-3-metilciclopentà i no 3-etil-1-metilciclopentà

1

2

3

4

5

6

1,2-dimetilciclohexà

2.2 Alquens i cicloalquens

Un alquè, amb fórmula general CnH2n, és un hidrocarbur insaturat que conté almenys un doble enllaç entre dos àtoms de carboni. L’alquè més simple és l’etilè (nom comú) C2H4. En l’etilè cada àtom de carboni esta unit a dos àtoms d’hidrogen i a l’altre àtom de carboni mitjançant un doble enllaç. La molècula resultant té geometria plana. Cada àtom de carboni del doble enllaç té geometria plana trigonal.

Nom comú

Fórmula condensada Fórmula en perspectiva Línies i angles

etilé CH2=CH2 C C

H

H

H

H

propilè CH3CH=CH2 H

C C CH

H

H

H

H

Nomenclatura a) Alquens lineals: pels alquens la cadena carbonada continua més llarga ha de contenir els dobles enllaços Pas 1:

Anomenar els alquens reemplaçant la terminació –à de l’alcà corresponent per “-è” CH2=CH2 etè CH3CH=CH2 propè

Pas 2:

per alquens amb més de 3 àtoms de carboni cal indicar la posició del doble enllaç. S’enumera la cadena principal en la direcció que s’obtingui el primer carboni del doble enllaç en la numeració més baixa. CH3CH2CH=CH2 1-butè CH3CH=CHCH3 2-butè quan un compost conté més d’un doble enllaç s’utilitzen les terminacions “adiè”, “atriè”...

CHCH2CH2CH 1 2 3 4 5

CH2H2C 6

1,5-hexadiè

Pas 3:

quan els alquens estan substituïts es col·loquen els localitzadors i el nom dels substituents com a prefix del nom de l’alquè

CH3CH2CHCH

123

CH3

CH2

45

3-metil-1- pentè

1234

C C CH3CH3

CH3 CH3 2,3-dimetil-2- butè

11

b) Cicloalquens: els cicloalquens anteposant el prefix “ciclo” al nom de l’alquè lineal corresponent

ciclohexè

ciclobutè

 Quan hi ha més d’un doble enllaç en un anell cal indicar la posició. Els dobles

enllaços han de tenir la numeració més baixa possible

1

2

3

4

5

6

1,3-ciclohexadiè

1

2

3

4

5

6

1,4-ciclohexadiè

 Quan tenim cicloalquens substituïts es col·loquen els localitzadors i el nom

dels substituents com a prefix del nom del cicloalquè

1

2

3

4

5

6

CH3

3- metilciclohexè

1

2

3

4

5

6

CH3

CH2CH3

5-etil-3- metilciclohexè

2.3 Alquins

Un alquí es forma quan dos àtoms de carboni comparteixen tres parells d’electrons de valència. L’alquí més simple és l’acetilè (nom comú) C2H2. En l’acetilè cada àtom de carboni esta unit a un àtom d’hidrogen i a l’altre àtom de carboni mitjançant un triple enllaç. En aquest cas, la molècula resultant és lineal. De fet, en els alquins, cada àtom de carboni amb triple enllaç té geometria local lineal.

Nom comú Fórmula condensada

Fórmula en perspectiva

Línies i angles

acetilè HC≡CH H C C H ≡ Hi ha dos tipus d’alquins:  Alquins o acetilens terminals: R-C≡C-H, tenen un hidrogen acetilènic, és a dir,

tenen un triple enllaç al final de la cadena.  Alquins interns:RC≡CR’, el triple enllaç es troba en qualsevol altre lloc de la

molècula.

Nomenclatura Per anomenar un alquí cal seguir els mateixos passos que en els alquens Pas 1:

Anomenar els alquins reemplaçant la terminació –à de l’alcà corresponent per “-í” HC≡CH etí (acetilè) CH3C≡CH propí

Pas 2:

per alquins amb més de 3 àtoms de carboni cal indicar la posició del triple enllaç. S’enumera la cadena principal en la direcció que s’obtingui el primer carboni del triple enllaç en la numeració més baixa. CH3CH2C≡CH 1-butí CH3C≡CCH3 2-butí quan un compost conté més d’un triple enllaç s’utilitzen les terminacions “adií”, “atrií”...

CCH2CH2C 1 2 3 4 5 6

HC CH 1,5-hexadií

Pas 3:

quan els alquins estan substituïts es col·loquen els localitzadors i el nom dels substituents com a prefix del nom de l’alquí

CH3CH2CHC

123

CH3

45

CH

3-metil-1-pentí

2.4 Compostos aromàtics

El benzè té fórmula molecular C6H6. Una molècula de benzè consisteix en un anell de sis àtoms de carboni i tres dobles enllaços alternats. L’anell de benzè és completament pla. Existeixen, entre altes, dues maneres de dibuixar l’anell de benzè, les estructures de Lewis I i II. Ara bé, només existeix una estructura del benzè. Actualment sé sap que tots els enllaços en l’anell de benzè són iguals (idèntica longitud i energia). Es va determinar que en l’anell de benzè els sis àtoms de carboni comparteixen per igual els sis electrons dels dobles enllaços i això provoca que el benzè sigui un compost molt estable. Per indicar la deslocalització dels dobles enllaços dins l’anell de benzè sovint es representa com un hexàgon amb un cercle en el seu interior.

I II

13

Nomenclatura A l’hora d’anomenar els compostos aromàtics que contenen un anell de benzè i un sol substituent se’ls anomena com a derivats del benzè

CH2CH3

etilbenzè

Br

bromobenzè

Ara bé molts d’aquests compostos han estat molt importants des de fa molts anys i conserven el nom comú

Fórmula Nom IUPAC Nom comú

CH3

metilbenzè

toluè

OH

hidroxibenzè

fenol

NH2

benzenamina

anilina

CO2H

àcid benzoic

CHO

formilbenzè

benzaldehid

Quan l’anell de benzè és un substituent s’anomena com a grup fenil. S’indica dibuixant tot l’anell, o bé en fórmula condensada C6H5-, o també amb l’abreviació Ph del nom del radical fenil en anglès (phenil). D’aquesta manera el 3-fenil-1- pentè es pot dibuixar de les següents maneres:

CH3CH2CHCH

12345

CH2

CH3CH2CHCH

123

Ph

45

CH2

CH3CH2CHCH

123

C6H5

45

CH2

Quan tinguem anells de benzè disubstituïts per indicar la posició dels substituents es poden fer servir els prefixos orto, meta, para (o, m, p) o 1,2-, 1,3-, 1,4- respectivament. Els substituents s’anomenen per ordre alfabètic

Cl

Cl

1,2-diclorobenzè orto-diclorobenzè o-diclorobenzè

Cl

CH2CH3

1-cloro-3-etilbenzè meta- cloroetilbenzè m-cloroetilbenzè

Pels anells polisubstituïts s’assignen els substituents de manera que tinguin els números més baixos possibles. Els substituents s’anomenen per ordre alfabètic. Si es considera un nom comú, s’assigna la posició 1 al carboni que té el substituent que dóna nom al compost.

Cl

ClCl 1,3,5-triclorobenzè

CH3

Br

Cl

4-bromo-1-cloro-2-metilbenzè o bé 5-bromo-2-clorotoluè

15

2.5 Haloalcans o halurs d’alquil R-X

En una haloalcà, al menys un enllaç covalent C-H d’un alcà s’ha reemplaçat per un enllaç covalent carboni-halogen. Nomenclatura En la nomenclatura IUPAC es consideren els halògens com una ramificació i es procedeix igual que en els alcans substituïts, utilitzant els prefixes.

Fluoro F

CH3CCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 Cl

Cl 2,4-dicloro-2-metiloctà

Cloro Cl

Bromo Br

Iodo I

Pels haloalcans més senzills es conserva la nomenclatura radico-funcional és a dir

anomenar-los com halurs d’alquil, primer el nom de l’halogen com halogenur seguit del nom del radical. Les dues nomenclatures són acceptades.

CH3-Cl CH3CH2Br CH3CHCH3

F

IUPAC clorometà bromoetà 2-fluoropropà

Radico-funcional clorur de metil bromur d’etil fluorur d’isopropil

Pels haloalcans més simples derivats del metà es conserven els següents noms comuns:

Nom comú IUPAC

CCl4 tetraclorur de carboni tetraclorometà CHCl3 cloroform triclorometà CH2Cl2 clorur de metilè diclorometà CHF3 fluoroform trifluorometà CHI3 iodoform triiodometà

2.6 Compostos amb grups funcionals Generalitats sobre la nomenclatura Els principals grups funcionals es troben llistats a la Taula 1. Quan un compost presenta diferents grups funcionals, cal determinar el que s’emprarà com a principal (segons Taula 1 d’ordre de preferències). El grup principal s’anomena com a sufix, tots els altres presents en el compost s’anomenaran com a substituents amb un prefix. A l’hora d’enumerar té prioritat el grup funcional principal.

ATENIR EN COMPTE: la “n” etimològica. Quan el nom de l’hidrocarbur no figura al

final del nom cal afegir la “n” etimològica. Així, el nom de l’alcohol CH3CH2OH no és etaol, sinó etanol.

Taula 1. Principals grups funcionals per ordre decreixent de prioritat:

Nom genèric Grup

funcional

Prefix Sufix

Àcids carboxílics -COOH Carboxi Àcid ..... -oic

Èsters -COOR

(RCOO-)

Alquiloxicarbonil

Ariloxicarbonil

(Aciloxi)

-oat d’alquil

Amides -CONH2 Carbamoïl -amida

Nitrils -CN Ciano -nitril

Aldehids -CHO Formil, oxo -al

Cetones CO Oxo -ona

Alcohols -OH Hidroxi -ol

Amines -NH2 Amino -amina

Èters -OR Alquiloxi (alcoxi)

Alquins –C≡C– -í

Alquens –C=C– -è

Alcans –C–C– -à

Halurs d’alquil i nitroderivat només se citen com a prefixos:

Clorur d’alquil -Cl Cloro

Bromur d’alquil -Br Bromo

Fluorur d’alquil -F Fluoro

Iodur d’alquil -I Iodo

Nitro derivats -NO2 Nitro

17

2.6.1 AlcoholsEls alcohols són compostos orgànics que contenen el grup hidroxil (-OH) unit a un àtom de carboni saturat. Així si substituïm un -H en el CH4 per un grup –OH obtenim l’alcohol metílic CH3OH. La fórmula general dels alcohols és R-OH on R és el grup alquil. Els alcohols es classifiquen en alcohols primaris, secundaris i terciaris, depenent de si l’àtom de carboni que conté el grup –OH està unit a un, dos o tres àtoms de carboni, respectivament. Les fórmules generalitzades dels alcohols 1ari, 2ari i 3ari són:

C

H

H

R OH

C

H

R'

R OH

C

R''

R'

R OH

Alcohol primari Alcohol secundari Alcohol terciari

Nomenclatura IUPAC: quan el grup hidroxil és el grup principal del compost s’anomena afegint el sufix “-ol” al nom del compost fonamental:

CH3CH2OH etanol Per alcohols de més de 2 carbonis caldrà seguir els següents passos:

Pas 1:

Seleccionar la cadena continua de carbonis més llarga que contingui el grup hidroxil

CH3CH2CHCH2CHCH3

CH3 OH Pas 2:

Enumerar els carbonis d’aquesta cadena de manera que el grup –OH tingui el nombre més baix possible

CH3CH2CHCH2CHCH3

123456

CH3 OH Pas 3:

Anomenar l’alcohol afegint el sufix “-ol” (atenció a la “n” etimològica) al nom del compost fonamental precedit del localitzador de la posició de l’alcohol

CH3CH2CHCH2CHCH3

123456

CH3 OH 2-hexanol Pas 4:

Anomenar les cadenes laterals alquil (o algun altre grup funcional no preferent) com a prefix indicant la posició amb els localitzadors

CH3CH2CHCH2CHCH3

123456

CH3 OH 4-metil-2-hexanol

 Per alcohols polihidroxilats s’utilitzen els prefixos “-diol”, “-triol”,

etc, precedits dels localitzadors

HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butandiol CH3CCH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 OH

OH 2-metil-2,4-octandiol

Quan la funció alcohol no és el grup principal o quan es troba a les cadenes laterals s’indica la seva posició i s’anomena “hidroxi”

1 2

3

4 5

6

OOH

H 5-hidroxihexanal

Per molts alcohols es continua utilitzant molt el nom comú. Generalment per monoalcohols el nom comú es forma amb el nom del grup alquil (R) en forma adjectiva (acabat amb ílic) precedit de la paraula alcohol. Els diols i triols més simples tenen noms comuns propis.

Classe Compost Nom IUPAC Nom comú

Primari CH3OH metanol alcohol metílic

Primari CH3CH2OH etanol alcohol etílic

Primari CH3CH2CH2OH n-propanol alcohol n-propílic

Primari CH3CH2CH2CH2OH n-butanol alcohol n-butílic

Secundari CH3CHCH3 OH

2-propanol alcohol isopropílic

Primari CH3CHCH2OH

CH3

2-metil-1- propanol

alcohol isobutílic

Secundari CH3CHCH2CH3 OH

2-butanol alconol sec-butílic

Terciari C

CH3

CH3

CH3 OH

2-metil-2- propanol

alcohol tert-butílic

Diol HOCH2CH2OH 1,2-etandiol etilenglicol

Triol HOCH2CHCH2OH

OH

1,2,3-propantriol glicerol o glicerina

19

2.6.2 Èters

Els èters tenen la fórmula general R-O-R’. Els grups R i R’ poden ser derivats d’hidrocarburs saturats, insaturats o aromàtics i per un determinat èter poden ser iguals (èters simètrics) o diferents (èters asimètrics). Nomenclatura IUPAC: s’anomenen com a derivats, R’O- dels grup R més jeràrquic generalment la cadena carbonada més llarga en la molècula. Per assignar el nom d’un èter mitjançant aquest sistema es segueixen els següents passos: Pas 1: seleccioneu la cadena R de més jerarquia, generalment la cadena

carbonada més llarga i identifiqueu-la amb el nom corresponent

CH3CH2OCH2CH2CH3 propà Pas 2: Canvieu la terminació “-il” de l’altre grup hidrocarbonat R’O per “-oxi” per

obtenir el nom del grup alcoxi

CH3CH2OCH2CH2CH3etoxi Pas 3: Combineu els dos noms dels pasos 1 i 2, primer el nom de l’alcoxi (si cal

amb el localitzador al davant), per formar el nom de l’èter

CH3CH2OCH2CH2CH3

1 2 3

1-etoxipropà

Igual que en els alcohols pels èters més senzills es continuen utilitzant molt els noms comuns. Els noms comuns dels èters es formen anteposant el mot “èter” als noms dels radicals R i R’ en ordre alfabètic, el segon dels quals es troba en forma adjectiva (acabat amb -ílic). Alternativament els noms d’aquests compostos es poden formar anteposant els noms dels radicals R i R’, citats en ordre alfabètic al mot “èter”

Compost Nom IUPAC Nom comú

CH3OCH2CH3 metoxietà èter etil metílic o etil metil èter

CH3CH2OCH2CH3 etoxietà èter dietílic o dietil èter

CH3CHCH3

OCH3

2-metoxipropà èter isopropil metílic o isopropil metil èter

2.6.3 Aldehids i cetones

Els aldehids i cetones són un tipus de compostos molt relacionats. Les seves estructures contenen el grup carbonil (C=O), un carboni que està formant un doble enllaç amb l’oxigen. El carboni carbonílic d’aldehids i cetones té geometria plana trigonal. Els aldehids tenen almenys un àtom d’hidrogen enllaçat al carboni carbonílic, mentre que les cetones tenen dos grups alquil (R) o aromàtics (Ar) enllaçats al carbonil:

Aldehids Cetones

R C

H

O

Ar C

H

O

R C

R'

O

Ar C

R

O

Ar C

Ar

O

En una expressió lineal, sovint el grup aldehid s’escriu CHO o CH=O i la funció cetona com CO, per exemple:

CH3CHO és equivalent a

CH3 C

H

O

CH3COCH3 és equivalent a

CH3 C

CH3

O

Nomenclatura aldehids IUPAC: els aldehids s’anomenen afegint el sufix “-al” o “-dial” (quan hi ha dues funcions aldehid) al nom de l’hidrocarbur que conté el mateix nombre d’àtoms de carboni. Per assignar el nom d’un aldehid mitjançant aquest sistema es segueixen els següents passos:

Pas 1: seleccioneu la cadena carbonada més llarga que contingui la funció aldehid. No cal localitzador per la funció aldehid perquè sempre es troba a l’extrem d’una cadena carbonada.

H

O

pentanal H H

O

O

hexandial

Pas 2: enumerar la cadena carbonada a partir del carboni carbonílic que serà

el numero 1. Anomeneu qualsevol altre substituents precedit pels corresponents localitzadors com a prefix del nom de l’aldehid

H

O

3-metilpentanal H H

O

O

3-etilhexandial1 2

3 4

5 1

2 3

4

5 6

Quan l’aldehid no és el grup preferent es designa amb el prefix “formil” per tot el grup -CHO

OH

O

àcid 4-formilbutanoic1 2

3 4

O

H

formil

21

Pels aldehids més senzills es continua utilitzant molt el seu nom comú:

Compost Nom IUPAC Nom comú

H C

H

O

metanal formaldehid

CH3 C

H

O

etanal acetaldehid

CH3CH2 C

H

O

propanal propionaldehid

CHO

formilbenzè benzaldehid

Nomenclatura de les cetones IUPAC: les cetones s’anomenen afegint el sufix “ona” o en “ndiona”, “ntriona” (per més d’una funció cetona) a la cadena carbonada més llarga que contingui la funció o funcions cetona. Per assignar el nom d’una cetona mitjançant aquest sistema es segueixen els següents passos

Pas 1: seleccioneu la cadena carbonada més llarga que contingui la funció cetona:

O

heptanona

O O

hexandiona

Pas 2: si el compost és de més de quatre àtoms de carboni cal indicar la

posició de la funció cetona. Enumerar de manera que la funció carbonílica tingui el nombre més baix possible i aquest s’indica com a prefix

O

3-heptanona

O O

2,4-hexandiona 1

2 3

4 5 1

2 3

4 5

6

6

7

Pas 3: altres grups enllaçats a la cadena principal s’anomenen i enumeren com a prefixes

O

5-metil-3-heptanona

O O

3-metil-2,4-hexandiona 1

2 3

4 5 1

2 3

4 5

6

6

7

Pas 4: Per cetones cícliques (C=O forma part d’una anell). S’utilitza el prefix “ciclo” davant del nom de la corresponent cetona lineal. Qualsevol substituent es localitza enumerant l’anell començant amb el carboni carbonílic com a C-1

ciclopentanona 1

2

3

O O

Cl

Cl

2,3-diclorociclohexanona

Quan el grup ceto no és el grup preferent es designa amb el prefix “oxo” indicant la seva posició amb el corresponent localitzador

àcid 5-oxohexanoicOH

O

1 2

3

4 5

6

O

Per les cetones més senzilles es continuen utilitzant molt els noms comuns. Els noms comuns de les cetones, igual que en els èters, es formen anteposant el mot “cetona” als noms dels radicals R i R’ en ordre alfabètic, el segon dels quals es troba en forma adjectiva (acabat amb -ílic). Alternativament els noms d’aquests compostos es poden formar anteposant els noms dels radicals R i R’, citats en ordre alfabètic al mot “cetona”

23

Compost Nom IUPAC Nom comú

O

2-butanona cetona etil metílica o etil metil cetona

O

propanona cetona dimetílica o dimetil cetona

(més coneguda com acetona)

O

3-metil-2-butanona cetona isopropil metílica o isopropil metil cetona

O

1-fenil-1-butanona cetona fenil propílica o fenil propil cetona

2.6.4 Àcids carboxílics

Els àcids orgànics coneguts com àcids carboxílics es caracteritzen pel grup funcional anomenat grup carboxílic (COOH ó CO2H). El grup carboxílic es representa en les formes següents:

R C

O

O

H

geometria plana trigonal

geometria angular

en forma lineal R-COOH o bé R-CO2H

Nomenclatura El grup carboxílic sempre està en un extrem de la cadena carbonada i a l’enumerar el compost se sobreentén que l’àtom de carboni carboxílic és el carboni 1. Per assignar el nom IUPAC d’un àcid carboxílic se segueixen els següents passos

Pas 1: seleccioneu la cadena carbonada més llarga que contingui el grup carboxílic. Anomenar afegint l’expressió “àcid.......oic” al nom de l’hidrocarbur corresponent. Quan hi ha dues funcions àcid s’utilitza la terminació “dioic”

àcid butanoicOH

O

OH

O

O

HO

Br

àcid hexandioic

Pas 2: enumerar la cadena carbonada començant amb el carboni carboxílic.

Doneu la localització i el nom dels substituents de la cadena principal com a prefixes del nom de l’àcid carboxílic. En el cas dels diàcids la cadena s’enumera en la direcció que proporcioni els substituents en les posicions més baixes

àcid 2-metilbutanoicOH

O

OH

O

O

HO

Br

àcid 2-bromo-3metilhexandioic1 2

3 4

1 2

3

4 5

6

Pas 3: la funció àcid carboxílic unida a un anell aromàtic s’anomena àcid

benzoic. L’àtom de carboni directament unit al grup –COOH serà el carboni 1, l’anell s’enumera en la direcció que s’obtinguin els substituents en les posicions més baixes

1 2

4

5

6

CO2H

àcid benzoic

CO2H

Br

àcid 5-bromo-2-metilbenzoic 3

25

Molts àcids carboxílics es continuen anomenant amb els seus noms comuns, els quals deriven de les seves fonts d’obtenció naturals

Fórmula Nom IUPAC Nom comú

HCOOH àcid metanoic àcid fòrmic

CH3COOH àcid etanoic àcid acètic

CH3CH2COOH àcid propanoic àcid propiònic

CH3(CH2)2COOH àcid butanoic àcid butíric

CH3(CH2)3COOH àcid pentanoic àcid valèric

CH3(CH2)10COOH àcid dodecanoic àcid làuric

CH3(CH2)14COOH àcid hexadecanoic àcid palmític

CH3(CH2)16COOH àcid octadecanoic àcid estèaric

comentarios (0)
No hay comentarios
¡Escribe tú el primero!
Esta solo es una vista previa
3 páginas mostradas de 30 páginas totales
Descarga el documento