Nitración del Benceno, Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia
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kmilokrp22 de octubre de 2017

Nitración del Benceno, Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia

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Síntesis del nitrobenceno, IR, punto de ebullición.
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN QUÍMICA

NITRACIÓN DEL BENCENO

1Camilo Andrés Carvajal Pinilla: 20151150007

1Natalia Cortes Romero: 20151150047 1Juan David Cabeza: 20152150245

2Andrés Bernal Ballén

1Estudiantes Química Orgánica II, 2Profesor 1,2 Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Bogotá, D. C, 4 de septiembre de 2017

Resumen

El siguiente informe muestra los resultados de la nitración del benceno con ácido nítrico en medio

sulfónico (H2SO4). Para la comprobación de la síntesis realizada, se purifico a partir del proceso de

destilación y se determinó el punto de ebullición, el cual fue de 209°C, además de realizar el análisis

por espectrofotometría de infrarrojo.

Palabras Clave: Síntesis, punto de ebullición, destilación, reflujo, infrarrojo.

Abstract: The following report shows the results of the nitration of benzene with nitric acid in

sulphonic medium (H2SO4). In order to verify the synthesis performed, it was purified from the

distillation process and the boiling point was determined, which was 209 ° C, in addition to the analysis

by infrared spectrophotometry.

Key Words: Synthesis, boiling point, distillation, reflux, infrared.

Introducción

El benceno y otros compuestos que tienen

estructuras y propiedades químicas

semejantes a él, son conocidos como

compuestos aromáticos. La palabra aromático

originalmente se refería al olor agradable que

poseen muchas de estas sustancias. El

benceno como se observa en la imagen 1,

tiene la característica de poseer 6 átomos de

carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma

hexagonal. [1]

Imagen 1. Estructura del benceno.

Una característica importante en este tipo de

compuestos es que los electrones están

deslocalizados por toda la molécula. El

benceno sufre reacciones de sustitución

electrofílica, en la cual se reemplaza un

hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.

[1][2]

La siguiente ecuación corresponde a la

reacción general entre el anillo aromático y un

electrófilo:

Ecuación 1. Reacción entre un benceno y un electrófilo

Este tipo de sustitución es muy importante por

su gran alcance para la producción de

derivados del benceno. El mecanismo de

reacción en esta sustitución se inicia con la

aceptación de un par de electrones por parte

del electrófilo para formar un carbocation

conocido como ion arenio, catión

ciclohexadienilo o complejo σ tal como lo

muestra le ecuación 2. [2][3]

Ecuación 2 Formación del carbocatión a partir de un benceno.

Dicho complejo, posee carácter resonante

cíclico, como se ve en la imagen 2, sin

embargo, al perder la identidad aromática una

fracción de la resonancia se pierde, por lo que

el carbocatión formado se torna inestable y

termina perdiendo rápidamente un protón,

esto con el fin de volver a su aromaticidad,

como lo demuestra la ecuación 3. [1][3]

Imagen 2. Resonancia del ion arenio.

Ecuación 3. Formación del benceno sustituido a partir del carbocatión.

La ecuación anterior, muestra el producto de

la sustitución electrofílica aromática. [1][3]

Para este tipo de sustitución existen cinco

reacciones principales o representativas, las

cuales se pueden ver en la tabla 1.

Tabla 1. Reacciones de sustitución.

Reacción Ecuación

Nitración

Sulfonación

Halogenación

Alquilación de Friedel-

Crafts

Acilación de Friedel-Crafts

En específico, para la nitración del benceno,

el electrófilo que actúa en esta reacción es el

ion nitronio (+NO2). El cual se forma por la

reacción del HNO3 con el H2SO4. [1][3]

METODOLOGÍA

ANÁLISIS Y RESULTADOS

Mecanismo:

Al principio de la práctica se realizó una

mezcla entre ácido nítrico (HNO3) y ácido

sulfúrico (H2SO4), esto se hizo con el fin de

evitar que el ácido nítrico oxide el benceno,

además que, el ácido sulfúrico trabaja como

catalizador de la reacción [4].

La reacción general de la nitración del

benceno es: [5]

Ecuación 4. Ecuación general de la nitración del

benceno

En la ecuación anterior se observa que el

ácido sulfúrico funciona como catalizador, ya

que, al final se puede recuperar, esto con el fin

de que la reacción se dé más rápidamente y a

menos temperatura. [4] El mecanismo

corresponde a una reacción de sustitución

electrofílica aromática: [4]

-1°. Generación del ion nitronio:

Ecuación 5. Formación del ion nitronio.

El ion nitronio se forma a partir de la reacción

entre el HNO3 y el H2SO4. La primera parte

corresponde al ataque del ácido nítrico al

sulfúrico (ecuación 6), este ataque produce la

liberación de un H+, el cual se enlaza al

oxigeno que tiene un enlace con otro

hidrógeno (ecuación 7): [4]

Ecuación 6. Ataque a un hidrógeno del ácido

sulfúrico por parte del oxígeno del ácido nítrico.

Ecuación 7. Enlazamiento del hidrógeno proveniente

del ácido sulfúrico al ácido nítrico para la formación

del ion.

La ecuación 7, muestra un estado de

transición en donde, el ion H2NO3+ es bastante

inestable, por lo que como se observa en

dicha imagen, el nitrógeno le cede un par de

electrones al oxígeno que tiene los dos

hidrógenos. Esto hace que se produzca agua

y el ion nitronio, como se observa en la

ecuación 8:

Ecuación 8. Final de la reacción entre ácido sulfúrico

y nítrico para la formación del ion nitronio.

Imagen 4. Agregación del ácido sulfúrico al ácido

nítrico en un baño de hielo.

-2°. Reacción de Nitración:

El ataque sigue el siguiente mecanismo, el

cual se da en dos etapas:

-Etapa 1: Ataque del benceno al catión

nitronio. [7]

Ecuación 9. Etapa 1 del mecanismo de reacción de

nitración.

Imagen 5. Calentamiento por reflujo para la

eliminación de gases de nitrógeno.

-Etapa 2: Recuperación de la aromaticidad por

perdida de un protón. [7]

Ecuación 10. Etapa 2 del mecanismo de reacción de

nitración.

Luego del calentamiento por reflujo y del

enfriamiento de la mezcla, se realizaron

lavados con agua y NaOH al nitrobenceno con

el fin de limpiar algunas impurezas.

Imagen 6. Lavado del nitrobenceno.

Punto de Ebullición:

Imagen 7. Montaje de determinación de punto de

ebullición del nitrobenceno.

Como dice la literatura, el punto de ebullición

sirve como indicador de la pureza de un

compuesto, teniendo esto presente se realizó

la determinación del punto de ebullición del

compuesto sintetizado:

Tabla 2. Comparativa de los puntos de ebullición

teórico y experimental del nitrobenceno.

P. Ebullición

Teórico

P. Ebullición

Exp. Antes de la

destilación

P. Ebullición

Exp. Luego de

la destilación

210.9°C 196°C 209°C

Como se observa en la tabla anterior, se

obtuvo un punto de ebullición cercano al

teórico luego de realizada la destilación, esto

indica un porcentaje de pureza alto, lo cual

significa que se gran parte de las impurezas

fueron eliminadas a partir de dicho proceso.

-Espectro de Infrarrojo:

El espectro IR muestra en las bandas entre

3108 – 3078 cm-1 indicando la insaturación

entre carbonos e hidrógenos. Entre 1521 y

1347 cm-1 aproximadamente se observan dos

bandas de alta intensidad, las cuales

corresponden al grupo nitro. Las siguientes

bandas entre 1607 y 1466 cm-1, son bandas

de intensidad media correspondientes a la

vibración del anillo en el plano.

CONCLUSIONES

Mantener unas condiciones controladas, en

este caso evitar la temperatura, contribuyó

para la correcta síntesis del nitrobenceno.

El punto de ebullición siempre resulta una

buena forma de reconocer un compuesto y su

nivel de pureza, aunque este no es suficiente

para estar completamente seguro de que el

compuesto sintetizado haya sido

nitrobenceno, por lo que, una herramienta

como el espectro de infrarrojo de la sustancia

permite indagar con mayor certeza la

sustancia sintetizada durante la práctica, la

cual, correspondió al nitrobenceno.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Química Orgánica Moderna, Rodger W.

Griffin Jr; Barcelona, 1981.

[2] Química Orgánica: nomenclatura,

reacciones y aplicaciones. Cruz Guardado J.,

Osuna Sánchez M. E., Ávila García G.,

Cabrera Hernández A., Universidad

Autónoma de Sinaloa, Dirección General de

Escuelas Preparatorias; Culiacán, Sinaloa,

Mexico: 2006.

[3] Química Orgánica. Sexta Edición. Carey,

F. México D.F.: McGraw-Hill. (2006).

[4] Química orgánica. Tema 9: El benceno y

sus derivados. Disponible en:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9

QO.pdf (Último acceso, 31 de agosto de 2017)

[5] Práctica 3: Sustitución electrofílica

aromática: Nitración del clorobenceno.

Disponible en:

http://organica1.org/1411/1411_3.pdf (Último

acceso, 31 de agosto de 2017)

[6] El benceno y sus derivados II. Disponible

en: https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf

(Último acceso, 31 de agosto de 2017)

[7] Fernández, G., Nitración del benceno.

Disponible en:

http://www.quimicaorganica.org/benceno/277

-nitracion-del-benceno.html (Último acceso,

31 de agosto de 2017)

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