Propiedades  de Compuestos Carbonílicos., Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México
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AlmaDTrejoL6 de noviembre de 2017

Propiedades de Compuestos Carbonílicos., Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México

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Propiedades de Compuestos Carbonílicos. Identificación de Aldehídos y Cetonas.
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Práctica 8: Propiedades de compuestos Carbonílicos.

2-10-2017

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO

Práctica 8: Propiedades de compuestos Carbonílicos. Identificación de aldehídos y cetonas

FACULTAD DE QUÍMICA

Trejo López Alma Daniela

Trejo López Alma Daniela

Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

cetonas

Clave 12

Octubre 2, 2017

Reacciones Realizadas 1. Reacción de identificación del grupo carbonilo.

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Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

cetonas

Clave 12

Octubre 2, 2017

b. Ensayo con ácido crómico.

c. Reacción de Tollens para identificación de aldehído.

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Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

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Octubre 2, 2017

d. Prueba del yodoformo

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Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

cetonas

Clave 12

Octubre 2, 2017

Datos estequiometricos y cálculo de rendimiento

En esta ocasión no se realizaron cálculos estequiometricos debido a que el objetivo en la práctica es la identificación y determinación de compuestos que presentan el grupo carbonilo, en este caso para aldehídos y cetonas.

Diagramas de flujo y análisis del procedimiento a. Reacción de identificación del grupo carbonilo.

Esta prueba sólo se hace para la identificación del grupo carbonilo

en aldehídos y cetonas, no es una prueba definitiva para la identificación de

estos compuestos, por lo que se obtendrá positivo para compuestos que

incluyan en su estructura un aldehído o cetona.

• 2-butanona

• n-butiraldehído

• dietilcetona

• propanaldehído

Muestras problema

• Adicionar etanol para disolver.

• Adicionar 2,4- dinitrofenilhidrazina.

Calentar en baño maría.

Dejar enfriar. •Inducir cristalización con agua.

•Filtrar el precipitado formado

Positivo para grupo carbonilo

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Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

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Octubre 2, 2017

b. Ensayo con ácido crómico.

Esta prueba es otro metodo, y aún más selectivo, para la oxidación de un alcohol

primario a un aldehído y de un aldehído a un ácido carboxilico, que es lo que

sucedió en estas pruebas con el n-butiraldehído y el propanaldehído oxidandose a ácido butanoico y a ácido propanoico respectivamente.

c. Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.

• 2gotas de AgNO3 • 1 gota de NaOH

• NH4OH hasta que se disuelva el sólido formado.

Preparación de hidroxido de plata amoniacal

• 2-butanona

• n-butiraldehído

• dietilcetona

• propanaldehído

1 gota de muestra problema •Formación de espejo de

plata, indica positivo para aldehídos

•Disolución transparente y sin niguna otra formacion; prueba negativa

Identificación de aldehídos

Prueba positiva para grupo aldehído (y para hidroxicetonas) aparición de precipitado color azul/verde

Negativa para cetonas, se ve disolución café en el tubo de ensaye

2 gotas de disolución de ácido crómico

Esperar de 5 a 30 seg, para aldehídos alifáticos

De 30 a 90seg para aldehídos alifáticos.

3 gotas de (...) en 1mL de acetona:

2-butanona n-butiraldehído dietilcetona propanaldehído

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Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

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Octubre 2, 2017

Esta prueba va de un aldehído con un compuesto de plata amoniacal, Ag (NH3)2 en solución

básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente, lo que finaliza en una

solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en el compuesto de plata amoniacal se

reduce a plata metálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo.

a. Prueba del yodoformo.

Es específica para detectar las cetonas en la reacción con una mezcla de NaOH y Yodo, los

compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos se convierten

en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presenta un átomo de carbono menos), y se

observa un precipitado amarillo del yodoformo,CHI3

Agregar por goteo disolución de I2/KI sin dejar de agitar

Aparición de precipitado amarillo, prueba positiva para cetonas y acetaldehído

SIn aparici{on de precipitado prueba negativa para cetonas.

+ 1mL de NaOH

2 a 3 gotas de (...) y 2mL de agua, de no ser soluble en agua, 3mL de dioxano

2-butanona n-butiraldehído dietilcetona propanaldehído

Resultados

Compuesto Prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina Prueba con Ácido crómico Prueba de Tollens Reacción del Yodoformo

2-butanona

n-butiraldehído

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dietilcetona

propanaldehído

Análisis de resultados • La reacción usada como primera prueba para la identificación de grupos carbonilo

ya se había utilizado antes por lo que se efectuó correctamente, esto al formarnos

el precipitado esperado.

• La reacción de con el ácido crómico era de esperar que sólo reaccionara con los

aldehídos debido a que es una de las reacciones estudiadas (no experimentalmente)

para la oxidación de alcoholes. El aldehído al provenir de un alcohol primario nos

produciría su ácido carboxílico correspondiente ya que aún tiene enlaces CH que se

rompen para ello. Mientras tanto las cetonas ya no cuentan con este enlace, al venir

de un alcohol secundario, por lo que no se oxidan y la reacción no sucede.

• La reacción del espejo de plata se produce por la oxidación que se da del aldehído y

la reducción de Ag presente en su nitrato a la plata metálica.

Cuestionario 1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Con la reacción de formación de la 2,4-dinitrohidrazina del compuesto

correspondiente (aldehído o cetona)

2. Escriba la ecuación química de la reacción que le permitió hacer la identificación del

grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.

3. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Se realizo con dos pruebas, principalmente, con la prueba del reactivo de tollens

para aldehídos y con la prueba del yodoformo para cetonas.

4. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a

un aldehído de una cetona.

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Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

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a. Reacción de la prueba de Tollens

b. Reacción(es) de la prueba del yodoformo

5. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

Consiste en que los compuestos que contienen cetonas o metilcarbinoles

reacciona con yodo en hidróxido de sodio produciendo precipitados de

yodoformo, de color amarillo brillante; los compuestos que contiene el grupo –

CHOHCH3 dan una prueba del yodoformo positiva porque primero se oxida a metil

cetonas

6. Escriba la ecuación química de la reacción del haloformo.

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Práctica 8: Propiedades de compuestos

Carbonílicos. Identificación de aldehídos y

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Octubre 2, 2017

7. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y productos

Conclusión • Se logro identificar los grupos carbonilos contenidos en las cuatro muestras que se

analizaron en el laboratorio, mediante la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina y

la formación de un precipitado colorido que es la 2,4-dinitrofenilhidrazona

correspondiente al compuesto inicial.

• Se identificaron dos aldehídos (propanaldehído y n-butiraldehído)

• Se identificaron dos cetonas (2-butanona y dietilceto)

Bibliografia

Grahan, S. T. W: Química Orgánica, ED, Limusa. Ed,6ª, Mexico 1990, pp;

749,754,756,757,758,761,766

Wingrove A.S y Caret R.L. “Química Orgánica”. Oxford. México. D.F. 1999. pp (989 – 990)

Rakoff, H y Rose, N.C. “Química Orgánica Fundamental”. Limusa. México D.F. 1982. pp(760)

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