Reacciones  de  Esterificación de Ácidos  Carboxílicos., Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México
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AlmaDTrejoL6 de noviembre de 2017

Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos., Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México

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Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos. Obtención de Acetato de Isoamilo (Aceite de Plátano).
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Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.

23-10-2017

Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos. Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA

TREJO LÓPEZ ALMA DANIELA

Trejo López Alma Daniela

Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.

Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

Clave 12

Octubre 23, 2017

Reacciones Realizadas

Datos estequiometricos y cálculo de rendimiento Ácido acético Alcohol Isoamílico Acetato de isoamilo

Masa molar (g/mol) 60.05 88.15 138.18

Densidad (g/mL) 1.049 0.8 0.876

Punto de fusión (°C)/ 17° -117 -78

Punto de ebullición (°C) 118° 62.2 142

Masa (g) 6.294 3.2 2.277 Volumen (mL) 6 4 2.6

Cantidad de sustancia (mol)

0.1048 0.036 0.0165

Ácido Acético

�� = ���� �� = (�� ����)(1.049 g/mL)

�� = ��. ������ ��

�� = ��

����

�� = (6.294��)

(60.05 ��

������ )

�� = 0.1048������

Alcohol Isoamílico

�� = ����

�� = (�� ����)(��. �� ��

���� )

�� = ��. �� ��

�� = ��

����

�� = (3.2 ��)

(88.15 ��

������ )

�� = 0.036 ������

Acetato de isoamilo

�� = ����

�� = (��. �� ����)(��. ������ ��

���� )

�� = ��. �������� ��

�� = ��

����

�� = (2.2776 ��)

(138.18 ��

������ )

�� = 0.0165 ������

Trejo López Alma Daniela

Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.

Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

Clave 12

Octubre 23, 2017

Cálculo de rendimiento

% ���������������������� = �� ������������������

�� ����ó���������� × 100

% ���������������������� = 0.0165 ������

0.036 ������ × 100

% ���������������������� = 45.83 %

Diagramas de flujo y análisis del procedimiento

6. Fase Orgánica:

Se seca con Na2SO4 Destilar la mezcla, medir volumen, masa

5. Separar por decantación

Fase Orgánica Fase Acuosa

4. Se deja enfriar a temperatura ambiente y en un embudo de separación se lava la mezcla con

14 mL de agua destilada 2 veces con 7mL de NaHCO3 6mL H2O+ 1.5 mL NaCl

3. Se espera a que ebulla la mezcla del matraz

Al ebullir se verifica el reflujo y se deja durante 45 minutos

2. Se añade con agitación constante

1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se coloca a calentamiento

1. En un matraz de fondo bola de fondo plano se colocan:

4mL de alcohol isoamílico 6 mL de ácido acético

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Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.

Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

Clave 12

Octubre 23, 2017

Análisis de procedimiento

1. Se colocan los reactivos a participar en la reacción de esterificación un alcohol y un ácido carboxílico

2. Se requiere de catalizadores, de un ácido fuerte (como el H2SO4) y el calor, para la protonación del oxígeno del

enlace �� = �� , y evitar la hidrolisis de la reacción.

3. Se espera a la ebullición y al reflujo para eliminar el agua de la reacción para obtener un mejor rendimiento en la

reacción

4. Se lava con agua para eliminar los excesos de ácido de la reacción con la misma razón se lava con NaCl

5. Nuestro compuesto está en la fase orgánica, mientras que la fase acuosa contiene las trazas de otros compuestos

que no son de nuestro interés.

6. Se seca para quitar el agua que pueda tener la fase orgánica, y se destila para purificar.

Resultados Se obtuvieron 2.6 mL de un líquido con aroma a plátano (y acetona), incoloro, con una masa de 2.277g.

Su punto de ebullición se registró en 120°C

Análisis de resultados Se llevó a cabo la obtención de acetato de isoamilo, pero su punto de fusión fue más bajo de lo esperado

experimentalmente, por lo que sugiere impurezas o el cambio en el punto de ebullición dado por la diferencia de presión.

Cuestionario 1. Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo.

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Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

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Octubre 23, 2017

2. Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido acético. Sugiera otro método

que permita desplazar la reacción hacia la formación del éster.

Retirar uno de los productos formados, pudiendo ser el agua por evaporación en el reflujo

3. Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de reacción.

4. Explique cuáles son los usos de los ésteres.

• Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres.

• Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).

• Esencias de frutas

• Grasas y aceites

• Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como

disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las

condensaciones de ésteres.

• Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el

formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),

butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

• ComoAntisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina)

utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado

del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso.

• En la elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la

industria textil sin cortar, se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de

celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar.

• Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante producto de partida en

algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

• En la industria alimenticia y producción de cosméticos: los monoésteres del glicerol, como el monolaurato

de glicerol. Son surfactantes no iónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

• En la obtención de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de

aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

6. Fase Orgánica:

Se seca con Na2SO4 Destilar la mezcla, medir volumen, masa

5. Separar por decantación

Fase Orgánica Fase Acuosa

4. Se deja enfriar a temperatura ambiente y en un embudo de separación se lava la mezcla con

14 mL de agua destilada 2 veces con 7mL de NaHCO3 6mL H2O+ 1.5 mL NaCl

Trejo López Alma Daniela

Química Orgánica II (1407-02)

Práctica 11: Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.

Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

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Octubre 23, 2017

5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

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Obtención de Acetato de Isoamilo

(Aceite de Plátano).

Clave 12

Octubre 23, 2017

Conclusión • Se llevó a cabo la síntesis del acetato de isoamilo por medio de una reacción de esterificación con un alcohol y un

ácido, mediante una reacción en reflujo, extracciones del compuesto con disolventes orgánicos e inorgánicos y

una destilación.

Bibliografía Consultado Octubre 29, 2017

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html#r1

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