Síntesis de Ácido Furmárico , Proyectos de Química Orgánica. Instituto Politécnico Nacional
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Síntesis de Ácido Furmárico , Proyectos de Química Orgánica. Instituto Politécnico Nacional

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Reacción de isomerizació, transformando el ácido maléico a ácido Furmárico.
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Práctica 4, Síntesis de ácido fumárico

17 / Octubre / 2017

1OV2, Equipo 9

Gutiérrez Segura Diego, Urriolagoitia Nava María Fernanda

OBJETIVOS

General: Efectuar la isomerización del ácido maléico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.

Particulares:

a. Comprobar la isomerización, mediante los puntos de fusión de la materia del producto.

b. Correlacionar la dependencia entre las estructuras y las propiedades físicas.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Ácido maléico

Ácido clorhídrico

Ácido fumárico

PM

(gmol-1)

116

g/mol

36.5

g/mol

116

g/mol Peso

(gr)

4.76 gr 0.7gr

Moles

Ácido Punto de fusión

C)

Solubilidad en agua

Acidez pH Rf

Ácido fumárico

287°C 0.7g/100ml

(25ºc)

4.44 pKa 0.675

Ácido maléico

404 °C 78 g/100 ml (25 °C)

6.332 pKa 0.550

La isomería cis-trans está representada por el ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero trans-2- butenodioico se denomina ácido fumárico, mientras que el cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico.

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico, su estructura es la de un ácido dicarboxílico, esto debido a que, como los ácidos carboxílicos, es un compuesto de estructura carbonada que se sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo, para la nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-

butenodioico, o ácido trans-butenodioico. El ácido fumárico interviene en las rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.

El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza. Se encuentra, por ejemplo, en plantas del género fumaria (Fumaria officinalis), en el liquén Cetraria islandica y en hongos de las especies Boletus y Agaricus. El ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrólisis del anhídrido maleíco; este último, se produce a partir de la oxidación catalítica (V2O5, aire, 400-500 ºC) del benceno.

Por medio de la práctica en la primera preparación obtuvimos “cristales” de ácido fuma rico al calentar la mezcla, después dejamos enfriar para poder filtrar los cristales. El líquido filtrado era amarillo claro.

Mediante otro experimento determinación de la acidez: se utilizaron dos tubos de ensaye con 20 mL de agua destilada, en el primer tubo se agregó ácido maleico y en el segundo ácido fumarico. Tomamos el pH de cada uno, en el Ac. Fumarico fue de . y en el Maleico fue de 4. Después agregamos bicarbonato de sodio y se observa una reacción en donde se ve un burbujeo en ambas muestras. Y se observa que el Ácido Maleico provoca más burbujas ya que es más ácido.

Por ultimo utilizamos el patrón cromatográfico que es una forma de separación, purificación e identificación, en donde por medio de un capilar de vidrio aplicamos de lado izquierdo el ácido fumárico, en medio fue acetona con etanol y de lado derecho estaba el ácido maleíco y usamos como fase móvil el Etanol, después revelamos con radiaciones de UV y observamos que las muestras fueron arrastradas casi hasta la parte superior de la laminilla.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El ácido maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2- butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2- hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico (isómero cis).

CONCLUSIONES

El ácido maleíco es un compuesto cis el cual no es muy estable, usando HCl como catalizador, logramos cambiar su estructura a ácido fumárico el cual es un compuesto trans teniendo sus grupos funcionales de diferentes lados de la doble ligadura. Aprovechando su inestabilidad del ácido y de la resonancia del compuesto la reacción pudo generar el isómero del ácido maleíco.

BICLIOGRAFÍA DE CONSULTA

▲ Fieser L y Fieser M. 1981. Quimica Organica Fundamental. Reverte. Barcelona. 373pp.

▲ UgarteI R, SalgadoII G, Martinez R y Navarrete J. 2010. Estudio teórico de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial. Scielo 33: 750-754pp.

CUESTIONARIO

1. Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿Cómo se puede saber que se obtuvo el producto?

Utilizando el aparato de Fisher-Johns se miden el punto de fusión del ácido maléico y se compara con el del producto obtenido (ácido fumárico) el cual posee un punto de ebullición más alto.

2. ¿Por qué razón es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reacción?

Puede que la aparición de cristales sea por efecto de pérdida del disolvente, si se pierde una cantidad considerable de disolvente puede ocurrir la cristalización de la muestra lo cual indicaría que el sistema de condensación no funciona de forma adecuada, por tanto es recomendable que se revise el reflujo.

3. ¿Cuál es la toxicidad del ácido y del anhídrido maleico?

Ácido maleico: Nocivo en caso de ingestión. Provoca irritación cutánea. Provoca irritación ocular grave. Puede provocar una reacción alérgica en la piel. Puede irritar las vías respiratorias.

Anhídrido maleico: Provoca grave irritación ocular y posibles quemaduras, además de que causa irritación a la piel y a las vías respiratorias. Puede ser nocivo si se ingiere o absorbe a través de la piel.

4. ¿Qué precauciones se debe tener al calentar la solución de ácido clorhídrico al 10% al momento de recristalizar?

Se debe controlar el calentamiento para que no ocurran las proyecciones de los cristales de ácido fumárico, además de que si consideramos el bajo punto de ebullición de HCl, puede darse que con un pequeño calentamiento se evapore una cantidad significativa del mismo, lo cual puede alterar el proceso de cristalización.

5. ¿Cómo se atraparían los gases producidos durante la reacción?

Con un refrigerante que se usa para condensar los vapores que se desprenden del matraz de destilación, por medio de un líquido refrigerante (agua) que circula por éste.

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