Síntesis de Williamson, Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia
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kmilokrp22 de octubre de 2017

Síntesis de Williamson, Otro de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia

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Síntesis del ácido fenoxiacético, punto de fusión y espectro IR.
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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN QUÍMICA

SÍNTESIS DE WILLIAMSON. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO

1Camilo Andrés Carvajal Pinilla: 20151150007

1Natalia Cortes Romero: 20151150047 1Juan David Cabeza: 20152150245

2Andrés Bernal Ballén

1Estudiantes Química Orgánica II, 2Profesor 1,2 Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Bogotá D. C. 2 de octubre de 2017

Resumen

El siguiente informe muestra los resultados de la obtención del ácido fenoxiacético a partir de fenol

en medio básico junto con ácido monocloroacético. Se realizó la técnica de extracción como método

de purificación. Se determinó el punto de fusión el cual fue de 120°C y el espectro infrarrojo del

compuesto.

Palabras Clave: Síntesis, ácido, éter, extracción, punto de fusión, infrarrojo.

Abstract:

The following report shows the results of obtaining phenoxyacetic acid from phenol in basic medium

together with monochloroacetic acid. The extraction technique was performed as a purification

method. The melting point was determined to be 120 ° C and the infrared spectrum of the compound

was determined.

Key Words: Synthesis, acid, ether, extraction, melting point, infrared.

Introducción

La reacción entre un alcóxido y un halogenuro

de alquilo primario produce un éter R-O-R. Los

alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo

que pueden perder su protón ácido para

formar los alcóxidos correspondientes. La

manera en que ocurre la reacción de

formación del éter, es a través de una

Sustitución nucleofílica bimolecular. [1]

En este caso la reacción de sustitución sigue

una cinética de segundo orden (SN2), entre un

nucleófilo y un halogenuro de alquilo para

generar el producto, es decir, su velocidad

depende de la concentración de ambos

reactivos. [1]

Ecuación 1. Cinética que sigue el mecanismo SN2.

La forma más simple de explicar la

bimolecularidad es suponer que para que se

lleve a cabo la reacción es necesaria una

colisión entre una molécula de nucleófilo y una

del sustrato. El átomo de carbono unido a un

átomo electronegativo es electrofílico debido a

que la densidad de la nube electrónica es

atraída hacia el elemento electronegativo,

dejando al átomo de carbono con una carga

parcial positiva, de tal forma que puede ser

atacado por un nucleófilo. [1]

Imagen 1. Ataque del nucleófilo al carbono con carga

parcial positiva en el mecanismo SN2.

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por

atrás del sustrato, lo más alejado posible del

grupo saliente (180°) lo que trae como

consecuencia que la reacción sea muy

sensible al impedimento estérico. Cuando los

sustituyentes sobre el átomo de carbono son

muy voluminosos el nucleófilo no se puede

acercar y la reacción se hace más difícil. [1]

El mecanismo de reacción es un proceso

concertado que se realiza en una sola etapa,

sin intermediarios. En él, hay un estado de

transición donde el enlace del carbono con el

nucleófilo está parcialmente formado y el del

grupo saliente parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono y los

sustituyentes quedan en un mismo plano

(carbono trigonal plano). En el caso de que el

carbono que sufre la sustitución sea quiral

(con cuatro sustituyentes diferentes) su

configuración se invierte. [1]

METODOLOGÍA

ANÁLISIS Y RESULTADOS

-Mecanismo:

Los fenoles son considerablemente más

ácidos que los alcoholes alifáticos y a

diferencia de estos el anión fenóxido puede

ser preparado fácilmente por la reacción de

fenol e hidróxido de sodio en solución acuosa.

[1]

Ecuación 2. Ataque del oxígeno del NaOH al

hidrógeno del fenol para la formación del fenóxido

de sodio.

Estos alcóxidos reaccionan con halogenuros

de alquilo primarios mediante un mecanismo

SN2 para producir éteres. [1]

Imagen 2. Ataque del oxígeno del fenóxido de sodio

al grupo alquilo del ácido monocloroacético.

En términos mecánicos esta reacción es

simplemente un desplazamiento SN2 del ion

halogenuro por un anión alcóxido, que actúa

como nucleófilo. De esta manera, la síntesis

de Williamson está sujeta a todas las

restricciones normales de las reacciones SN2.

Se prefieren halogenuros primarios ya que

con sustratos más impedidos, pueden ocurrir

reacciones de eliminación de HX, debido a

que los alcóxidos también se pueden

comportar como bases. Por esta causa, los

éteres asimétricos deben sintetizarse a través

del alcóxido más impedido y el halogenuro

menos impedido, y no a la inversa. [1]

Ecuación 3. Formación del ácido fenoxiacético a

partir del fenóxido de sodio.

Antes de la formación del ácido fenoxiacético,

justo cuando se produce el ataque del

alcóxido al grupo alquilo del ácido

monocloroacético, se forma el siguiente

intermediario, una sal de sodio: [2]

Imagen 3. Fenoxiacetato de Sodio.

Es en este punto en el cual se añade el HCl

concentrado hasta un pH=1 para la

precipitación del ácido fenoxiacético y la

posterior filtración, puesto que, también se

forma la sal NaCl, pero se mantiene ionizada

al estar en solución: [2]

Ecuación 4. Precipitación del ácido fenoxiacético

con HCl a partir del fenoxiacetato de sodio.

-Punto de Fusión:

P. FUSIÓN TEÓRICO P. FUSIÓN EXPERI.

98-100°C 120°C

-Rendimiento:

PAPEL FILTRO 0.446G

PAPEL FILTRO CON SÓLIDO 0.874g

∆�� = 0.874�� − 0.446�� = 0.428��

���������� Á��. ��������. = 0.428��

152��/������ = 2.816��10−3������

%���������������������� = 2.816��10−3������

1������ ∗ 100 = 0.28%

-Espectro IR:

La banda de 2919,73cm-1 puede corresponder

a la banda de OH, pero su tamaño puede

deberse a que el compuesto este a baja

concentración, aunque también puede

deberse a la tensión asimétrica del CH2. La

banda de 2575.53 cm-1 no se encuentra

dentro de la literatura, por lo cual, puede

considerarse como una banda producida por

ruido o por el solvente utilizado. Para las

bandas de aromático, las de 2000 a 1600 cm-

1 se encuentran tapadas por otras bandas, por

lo que, al final del espectro se encuentran dos

bandas características de un beceno

monosustituido, la de 754.86 y 689.62 cm-1

que indican la monosustitución. El grupo

funcional C-O-C, presenta una tensión

asimétrica del Ar-O-C en 1234.74 cm-1, una

banda que es delgada y que presenta una alta

absorbancia. Por otro lado, este mismo grupo

presenta la tensión simétrica que se interpreta

a partir de una banda delgada de intensidad

media en la región de 1073.73 cm-1. La tensión

de C=O, se puede ubicar en la banda de

1703.15 cm-1, la cual junto con la banda de

1584.81 cm-1, pueden indicar que la tensión

C=O corresponde a la del ácido carboxílico. El

balanceo de cizalla del CH2 se puede indicar

con la banda de 1438.27 cm-1. [3.4]

CONCLUSIONES

El mecanismo de esta reacción corresponde a

una sustitución nucleofílica 2, por lo cual, no

se genera carbocatión, pero sí genera el

fenoxiacetato de sodio como intermediario en

la síntesis del ácido fenoxiacético.

El valor del punto de fusión (120°C), se

encontró 20°C por encima del esperado para

el producto sintetizado, además el poco

rendimiento obtenido no hizo posible la

realización del espectro IR para poder

reconocer el compuesto obtenido.

De acuerdo con el rendimiento esperado y el

obtenido, se produjo una gran pérdida de

producto, el cual se dio al momento de hacer

los lavados o al no agregar la suficiente

cantidad de ácido clorhídrico.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Experimento V. Síntesis de Williamson.

Obtención del Ácido Fenoxiacético. [Online]

Disponible en:

http://organica1.org/1405/practica5.pdf

(Último acceso, 1 de octubre de 2017)

[2] Práctica 5. Síntesis de Williamson.

Obtención del Ácido Fenoxiacético. 2007

[Online] Disponible en:

https://es.scribd.com/doc/14352960/5-

SINTESIS-de-Williamson-Obtencion-de-

Acido-Fenoxiacetico (Último acceso, 1 de

octubre de 2017)

[3] Clavijo, A., Análisis Espectral de Infrarrojo.

[4] Calderón, C., Manual para la Interpretación

de Espectros Infrarrojos. Departamento de

Química. Facultad de Ciencias. Universidad

Nacional de Colombia. 1985.

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