Chimie - examen - les traitements d’une infection virale - correction, Examens de Biochimie. Université Bordeaux I
Renee88
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Chimie - examen sur les traitements d’une infection virale - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Identification des comprimés d’ibuprofène et de l’oséltamivir, Dosage pH-métrique de l’« ibuprofèn...
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Exercice I. Traitements d'une infection virale (6,5 points)

Exercice I. TRAITEMENTS D’UNE INFECTION VIRALE (6,5 points) Bac S Métropole 09/2010 Calculatrice interdite

1. Identification des comprimés d’ibuprofène et de l’oséltamivir 1.1. Analyse chromatographique (0,25) Le dépôt 1 donne une seule tâche dont le centre est situé à la même hauteur que le centre de la tâche de l’oséltamivir de référence du dépôt 4: le principe actif du comprimé A est l’oséltamivir. De même, le dépôt 2 donne une seule tâche dont le centre est situé à la même hauteur que le centre de la tâche de l’ibuprofène de référence du dépôt 3: le principe actif du comprimé B est l’ibuprofène. 1.2. Principe actif 1.2.1. (0,25) Les comprimés contiennent le principe actif et des excipients. La différence entre les masses annoncées des principes actifs et les masses mesurées des comprimés est due aux excipients. 1.2.2.(0,25) Quantité ni de principe actif contenu dans le comprimé d’ «ibuprofène 100 mg » :

i i

i

m n

M  avec mi en g soit

3 3

i

100 10 n 0,485 10

206

    = 4,8510 4 mol

1.2.3. (0,25) Masse mo d’oséltamivir correspondant à la même quantité de matière :

mo = no.Mo soit mo = 4,85104  312 = 312485106 = 1,51105106 = 1,51101 g = 151 mg.1.2.4. (0,25) On ne retrouve pas les 75 mg de principe actif pour l’oséaltamivir. Les deux comprimés ne contiennent donc pas la même quantité de matière de principe actif. 2. Dosage pH-métrique de l’« ibuprofène » 2.1. Préparation de la solution aqueuse d’ibuprofène 2.1.1.(0,25) Légendes sur le schéma.

2.2.2. (0,25) Équation de la réaction support du dosage : AH(aq) + HO–(aq) = A–(aq) + H2O(l)

2.2.3. (0,25) La courbe dérivée B

dpH

dV passe par un maximum dont l’abscisse donne la valeur du volume

d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence, soit VBE = 9,4 mL.

O

OH

1 2 3 4

excipients solides

papier filtre

entonnoir Büchner

vers la trompe à vide

fiole à vide

filtrat

2.1.2. (0,25) La filtration sous vide est préférée à la filtration simple car elle est plus rapide. En effet, la dépression créée par la trompe à vide dans la fiole à vide, permet d’aspirer plus efficacement le liquide contenu dans l’entonnoir Büchner qu’une filtration simple par gravité. 2.2. Réalisation du dosage pH- métrique de l’ibuprofène 2.2.1. (0,25) La formule topologique de l’ibuprofène montre un groupe carboxyle (en pointillés) pouvant céder un proton H+ aux ions hydroxyde HO–. On peut donc doser la solution S avec une solution d’hydroxyde de sodium.

B ibuprofène A oséltamivir

2 4 6 8 10 12

pH

2

4

6

8

10

12

V B

(mL) 0

pH

dV B

dpH

2.2.4.(0,25) À l’équivalence de la réaction de titrage : n(AH)initiale = nE(HO)versée

Soit B BE i

m c .V

M  donc B BE im c .V .M La bonne proposition est donc la d.

2.2.5. (0,25)m = 5,001029,4103 206 = 5,009,42,06103 = 97103 g = 97 mg. Ce résultat est en accord avec la masse de 100 mg annoncée. 3. Propriétés de l’oséltamivir 3.1. Groupes caractéristiques 3.1.1.(0,25) Le groupe caractéristique encadré est le groupe ester. 3.1.2.(0,25) La formule semi-développée du groupe R2 est :

 CH2  CH3 (groupe éthyle). 3.2. Transformation chimique de l’oséltamivir 3.2.1. (0,25)

R1 – C – O – R2 + HO  = R1 – C – O  + R2 – OH 3.2.2.(0,25) Cette réaction est appelée hydrolyse basique. 3.2.3.(0,25) Cette réaction chimique est rapide à chaud et totale. 3.3. Première étape de la synthèse de l’oséltamivir 3.3.1.a. (0,25)

R – C –OH + CH3CH2OH = R – C – OCH2CH3 + H2O b.(0,25) Cette réaction est lente et limitée.3.3.2. Synthèse de l’ester

O

O

VBE = 9,4 mL

O

O

O

N

N

O

O

O

O

OH

HO

HO

HO

a.(0,25) Le schéma correct correspondant au chauffage à reflux est le schéma B. b.(0,25) Le rôle du réfrigérant à eau est de condenser les vapeurs formées au cours de l’ébullition pour qu’elles retombent dans le mélange réactionnel évitant ainsi les pertes de matière. c. (0,25) On chauffe le mélange réactionnel pour augmenter la vitesse de la réaction car l’estérification est lente. d.(0,25) L’ajout d’acide sulfurique permet de catalyser la réaction d’estérification. 3.3.3. Rôles de l’éthanol a. (0,25) L’éthanol est à la fois un réactif (réponse B) et le solvant (réponse C). b.(0,25) En utilisant un excès d’éthanol on déplace l’état d’équilibre du système dans le sens direct, c’est-à-dire celui de l’estérification. c. (0,25) Le groupe carboxyle (pointillés bleus) d’une molécule d’acide shikimique peut réagir avec l’un des groupes hydroxyle (pointillés rouges) d’une autre molécule d’acide shikimique selon une réaction d’estérification.

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