Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie - correction, Exercices de Chimie Organique
Renee88
Renee8824 avril 2014

Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie - correction, Exercices de Chimie Organique

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Chimie - exercices sur la chimie au service de la dermatologie - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau, Détermination de la concentrat...
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Exercice III La chimie au service de la dermatologie 4 points

Nouvelle Calédonie 11/2009 EXERCICE III. LA CHIMIE AU SERVICE DE LA DERMATOLOGIE (4 points)

1. Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau 1.1. Acide monochloroacétique = acide chloro-éthanoïque1.2. Selon BrØnsted, un acide est une espèce chimique capable de céder un proton H+.

1.3. Équation chimique AH (aq) + H2O ( ) = A– (aq) + H3O+

État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 n(AH) = 5,0·10 –3 Excès 0 0

État d'équilibre xéq n(AH) – xéq

= 5,0·10 –3– xéq Excès xéq xéq

1.4. Inventaire des espèces chargées : H3O+ et A– (aq), l’espèce HO– (aq) est négligée.

 = (H3O+) . [H3O+]éq + (A–) . [A– (aq)]éq avec : [H3O+]éq = [A– (aq)]éq = éqx

V

 = [(H3O+) + (A–)] . éqx

V

xéq = 3

.

( ) ( )

V

H O A

    

1.5. Application numérique : V = 100,0 mL = 100,010–6m3 , les autres grandeurs sont déjà exprimées en unités S.I.

xéq =  

6

3

0,300 100,0 10

35,0 4,0 10

 

  = 7,6910 –4 mol

1.6. L’eau étant en excès, la réaction est totale si l’avancement atteint la valeur xmax correspondant à la disparition de l’espèce AH(aq) : n(AH) – xmax = 0,

soit : xmax = n(AH) =5,0 10 –3 mol

 = max

éqx

x

 = 4

3

7,69 10

5,0 10

 = 0,15 = 15 %  < 100% la transformation est non totale, elle est limitée.

2. Détermination de la concentration d’acide monochloroacétique contenue dans le médicament 2.1. Solution mère : concentration : c0 Solution fille : concentration : c1 = c0/100

V0 à prélever volume V1 Au cours de la dilution la quantité de matière d’acide ne varie pas, soit c0.V0 = c1.V1

c0.V0 = 0

100

c .V1, ainsi V0 =

1

100

V .

Le volume de solution mère à prélever (pipette jaugée) doit être 100 fois plus faible que le volume de solution fille à préparer (fiole jaugée). Seul le lot B répond à cette exigence. 2.2. Titrage acido-basique 2.2.1. Équation de la réaction support du titrage : ClCH2–CO2H (aq) + HO– (aq) = ClCH2–CO2– (aq) + H2O( )

ou encore : AH (aq) + HO– (aq) = A– (aq) + H2O( ) 2.2.2. À l’équivalence, les réactifs ont été mélangés en quantités stœchiométriques :

n(HO– )versée = n(AH )initialement présente dans le becher cB.VBE = c1.V1

2.2.2. On a : c1 = 1

.B BEc V

V =

0,10 10,6

20,0

 = 5,310 –2 mol.L–1 solution diluée

Dans le médicament : c0 =100.c1 = 100 × 5,310 –2 = 5,3 mol.L–1

3. Réaction parasite possible mettant en jeu l’excipient 3.1. Il y a réaction entre le groupe carboxyle de l’acide et le groupe hydroxyle de l’éthanol, il s’agit d’une réaction d’estérification : Cl CH2-CO2H + CH3CH2OH = + H2O (2) 3.2. L’estérification est une transformation limitée et lente.

Cl CH2 C

O

O CH2 CH3

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