Chimie organique - contrôle 1 - correction, Examens de Chimie Organique. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)
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Chimie organique - contrôle 1 - correction, Examens de Chimie Organique. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)

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Chimie organique - contrôle sur le titrage acidobasique - estérification - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: le pourcentage massique, Mode opératoire, le taux d’avancement.
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Exercice 2: Titrage acidobasique Estérification (4 points)

Pondichéry 2010 CORRECTION Exercice 2 Titrage acidobasique - estérification (4 points) Partie I

1.1 (0,5) C0 = Acide

Solution

n

V et nAcide = Acide

Acide

m

M soit C0 = Acide

Acide Solution

m

M .V

D’après la définition du pourcentage massique mAcide = P.msolution d’où C0 = Solution

Acide Solution

P.m

M .V .

La masse volumique de la solution est définie par solution = Solution

Solution

m

V d’où C0 = Solution

Acide

P.ρ

M

Enfin la densité est définie par d = Solution

eau

ρ

ρ , soit solution = d.eau ainsi on obtient

Eau 0

Acide

P.ρ .d C =

M

, , ,

,

   

3

0

0 82 1 00 10 118 C

46 0 = 21 mol.L–1

1.2 (0,75) On souhaite réaliser une dilution : Solution mère : solution S0 Solution fille : solution diluée S C0 = 21 mol.L-1 C = 0,21 mol.L-1 V0 à prélever V à préparer Au cours d’une dilution la quantité de soluté reste constante : soit n0 = C0.V0 = n = C.V Soit V / V0 = C0 / C V / V0 = 21 / 0,21 = 100 Le volume de la solution fille (V) est 100 fois plus grand que le volume à prélever (V0). On utilisera donc une pipette jaugée de 10,0 mL et une fiole jaugée de 1,00 L. Mode opératoire : À l’aide d’une pipette jaugée munie d’un pipeteur, on prélève 10,0 mL de la solution S0 que l’on verse dans une fiole jaugée de 1,00 L. On ajoute de l’eau distillée jusqu’au trois quarts, puis on agite. On complète ensuite jusqu’au trait de jauge.

1.3.1 (0,25) HCO2H + CH3-CH2OH = HCO2CH2-CH3 + H2O

méthanoate d’éthyle eau

1.3.2 Formule développée (0,25)

H

H

O C C

H

H

H

H

O

C

Partie II 2.1 (0,25) HCO2H(aq) + HO–(aq) = HCO2-(aq) + H2O( )

2.2(0,25) On titre en fait deux acides pour un volume équivalent VB1 = VB2 + VB3

Soit VB3 = VB1 – VB2VB3 = 18,7 – 3,7 = 15,0 mL

2.3 (0,5) À l’équivalence les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, la quantité d’acide méthanoïque restante est égale à la quantité de soude versée (volume VB3). n(HCO2H)restante = n(HO–)versée n(A) = CB.VB3

n(A) = 1,615,010–3 = 2,410–2 mol

2.4(0,25)

Équation HCO2H + CH3-CH2OH = HCO2CH2-CH3 + H2O

État Avancement Quantités de matière (en mol)

initial x = 0 ni(A) = 0,200 ni(B) = 0,500 0 0

en cours x ni(A) - x ni(B) - x x x

final x = xf ni(A) – xf = n(A)

ni(B) - xf xf xf

D’après le tableau d’avancement : ni(A) – xf = n(A)

Soit xf = ni(A) – n(A)

xf = 0,200 – 2,410–2 = 0,200 – 0,024 = 0,176 mol

2.5 (0,25) f

max

x τ =

x

Si l’acide méthanoïque est le réactif limitant alors xmax = ni(A) = 0,200 mol Si l’éthanol est le réactif limitant, alors xmax = ni(B) = 0,500 mol L’acide méthanoïque conduit à l’avancement le plus petit, c’est donc le réactif limitant et xmax = 0,200 mol.

 = ,

,

0 176

0 200 = 0,880 = 88,0 %

2.6(0,25)Le mélange étudié n’est pas équimolaire, or le taux d’avancement dépend de la composition initiale du système. Plus un des réactifs est en excès par rapport à l’autre plus le taux d’avancement augmente. La composition initiale (non équimolaire) permet d’expliquer la différence.

2.7 (0,5)    

   

f f

2 2 3 2éq

i f2 3 2éq

x x .HCO CH CH . H O

V VK = n (B) - xn(A)HCO H . CH CH OH

. V V

éq

éq

 2

f

i f

x

n(A).(n (B) - x ) K

K = 2(0,176)

0,024 (0,500 - 0,176) = 3,98 = 4,0

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