Chimie organique - contrôle 7 - correction, Examens de Chimie Organique. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)
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Chimie organique - contrôle 7 - correction, Examens de Chimie Organique. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)

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Chimie organique - contrôle sur la synthèse d’une amorce a gardons - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Synthèse de l’ester, Méthodes d’obtention de l’ester avec un rendement plus satisfaisant...
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Exercice III Corrigé Synthèse d'une amorce à gardons

Bac S 2012 Amérique du nord Correction EXERCICE III SYNTHÈSE D’UNE AMORCE à GARDONS (4 points)

1. Généralités 1.1. CH3-COOH( ) + CH3-(CH2)4-OH( ) = H2O( ) + CH3-COO-CH2-(CH2)3-CH3( ) Acide Alcool Eau Ester (acétate d’amyle) 1.2. Une réaction d’estérification est lente et limitée. 2. Synthèse de l’ester 2.1. Le mélange est équimolaire, la quantité d’acide introduite (n1) est égale à la quantité d’alcool introduite (n2)

n1 = n2 soit 1 2

1 2

m m =

M M alors 1 1 2 2

1 2

.V .V =

M M

 

Finalement 2 1 12 1 2

M . .V V =

M .

 ρ en g.mL–1 alors V en mL

Application numérique : 2 88 1,05 8,6

60 0,81

  

V = 16 mL

2.2. Un catalyseur permet d’augmenter la vitesse de la réaction d’estérification.

2.3.

2.4. La température (chauffage) est un facteur cinétique qui permet d’augmenter la vitesse de la réaction. Le chauffage à reflux permet d’éviter les pertes de matière.

2.5. rendement r = masse d'ester obtenue expérimentalement

masse d'ester obtenue théoriquement =

m

mthéo

On peut l’exprimer en pourcentage. Si on considère la réaction comme totale, on obtiendra autant d’ester que l’on a introduit d’alcool ou d’acide, soit n1 = n2 mol d’ester.

Sortie d’eau

Arrivée d’eau

Réfrigérant à boules

Ballon

Chauffe-ballon

mthéo = n1.Mester = 1 1 ester 1

.V .M

M

r = m

mthéo =

1 1 ester

1

.V .M

M

m

 = 1

1 1 ester

M .m

ρ .V .M

r = 60 11,7

1,05 8,6 130

  = 60%

3. Méthodes d’obtention de l’ester avec un rendement plus satisfaisant 3.1. Utilisation d’un Dean-Stark 3.1.1. Dans le tube décanteur, il y a de l’eau et du cyclohexane qui sont non-miscibles. La masse volumique du cyclohexane, égale à 0,78 g.mL-1, est inférieure à celle de l’eau, donc la phase inférieure sera constituée d’eau. 3.1.2. En éliminant l’eau, on rend impossible la réaction d’hydrolyse de l’ester. La réaction a lieu uniquement en sens direct, elle devient totale. Le rendement est meilleur. 3.1.3. Quand l’eau se recondense dans le réfrigérant à boules situé au dessus du Dean-Stark, elle coule dans celui-ci, formant deux phases avec le cyclohexane. Le niveau d’eau augmente en bas du tube décanteur. Quand celui-ci n’évolue plus on peut arrêter le chauffage.

3.1.4. D’après 2.5., on a r’ = 1

1 1 ester

M .m'

ρ .V .M

r’ = 60 17,6

1,05 8,6 130

  = 90%

Le rendement a augmenté de 30%, la méthode utilisée est convaincante.3.2. Utilistation d’un dérivé de l’acide carboxylique Il suffit d’utiliser un anhydride d’acide : l’anhhydride éthanoïque

Merci d’adresser vos remarques par email à [email protected]

Eau

Cyclohexane

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