Chimie organique - contrôle 8 - correction, Examens de Chimie Organique. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)
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Chimie organique - contrôle sur la l’acide salicylique - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de molécules, Synthèse du salicylate de méthyle (F) suivant la réaction d’équation 1.Synthèse de...
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Exercice 3: L'acide salicylique (4 points)

BAC S – 2012 - Centres Étrangers Correction EXERCICE III – L’ACIDE SALICYLIQUE (4 points)

1. Étude de molécules 1.1. Le texte parle de synthèse par estérification, le groupe caractéristique entouré dans les molécules F et G est le groupe ester. Remarque : dans le sujet les groupes entourés auraient dû comprendre les atomes de carbone portés par le O « simple liaison » comme ci-dessous : salicylate de méthyle (F) acide acetylsalicylique (G)1.2. Les réactions 1 et 2 sont des réactions d’estérification. Dans l’équation 1, le méthanol B réagit avec le groupe carboxyle COOH de l’acide salicylique A pour former le groupe ester du salicylate de méthyle F. Dans l’équation 2, l’acide éthanoïque C réagit avec le groupe hydroxyle OH de l’acide salicylique A pour former le groupe ester de l’acide acétylsalicylique G. 1.3. Formule « semi-développée » de l’acide salicylique : Remarque : il s’agit ici d’une écriture mixte entre formule topologique et formule semi-développée. 2. Synthèse du salicylate de méthyle (F) suivant la réaction d’équation 1. 2.1. Le montage de la figure 5 est un montage de chauffage à reflux. Le mélange est porté à ébullition : le chauffage permet d’accélérer la réaction d’équation 1, qui est lente à température ambiante, la température étant un facteur cinétique. Les vapeurs formées au cours de l’ébullition se condensent sur les parois froides du réfrigérant vertical et retombent (refluent) sous forme de gouttelettes dans le mélange réactionnel. Le montage de chauffage à reflux permet donc d’accélérer la réaction d’équation 1 en évitant les pertes de matière.

2.2.1. Quantité initiale acide salicylique : 0 m(A)

n (A) M(A)  soit 0

1,50 n (A)

138  = 1,09102 mol.

(valeur exacte stockée en mémoire)

Quantité initiale d’éthanol : 0 m(B) (B).V(B)

n (B) M(B) M(B)

   soit 0

0,79 14 n (B)

32

  = 0,35 mol.

Si A est limitant alors n0(A) – xmax1 = 0 soit xmax1 = n0(A) = 1,09102 mol.

Si B est limitant alors n0(B) – xmax2 = 0 soit xmax2 = n0(B) = 0,35 mol. Comme xmax2 > xmax1, le méthanol est le réactif en excès. La quantité initiale de méthanol est environ 32 fois plus grande que celle de l’acide salicylique : le méthanol est donc en large excès. 2.2.2. Ce large excès permet de déplacer l’équilibre estérification-hydrolyse dans le sens direct de l’estérification et donc d’augmenter le rendement de l’estérification. 2.2.3. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. 2.3.1. Dans le cas d’une transformation totale, la quantité maximale de salicylate de méthyle formée serait : mmax(F) = nmax(F) . M(F) = xmax1 . M(F)

soit mmax(F) = 1,50

138  152 = 1,65 g.

OH

O

C

CH3 O COOH

O C

O

CH3

C

O OH

OH

2.3.2. Le rendement expérimental r de l’estérification est : r = exp exp

max max

n (F) m (F)

n (F) m (F)  soit r =

1,27

1,65 = 77,0 %.

3. Synthèse de l’acide acétylsalicylique (G) suivant la réaction d’équation 2

3.1. Le mélange initial est homogène, donc le quotient de réaction Qr,i s’écrit :        

2i i r,i

i i

G . H O Q

A . C  .

L’eau n’étant pas le solvant du mélange réactionnel, elle doit figurer dans Qr,i. Initialement il n’y a ni eau ni acide acétylsalicylique formés donc Qr,i = 0. 3.2. Qr,i < K donc le système évolue spontanément dans le sens direct de l’équation 2, d’après le critère d’évolution spontanée. 3.3.1. Tableau d’évolution

Équation A + C = G + H2O

État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 0,10 mol 0,10 mol 0 0

État intermédiaire

x 0,10  x 0,10  xxx

État final xf 0,10  xf 0,10  xfxfxf

3.3.2.xf = 0,10 K

1 K

 soit xf =

3

3

0,10 7,7 10

1 7,7 10

 

  = 8,07×103 mol ≈ 8,1×103 mol.

Taux d’avancement final : f

max

x

x   .

Le mélange initial est stœchiométrique donc dans le cas d’une transformation totale xmax = 0,10 mol et 38,07 10

0,10

   = 8,07×102 ≈ 0,081 = 8,1%.

3.4. Pour améliorer le rendement de cette synthèse il faudrait remplacer l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque.

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