Chimie organique - contrôle 9 - correction , Examens de Chimie Organique
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Melissa_s28 avril 2014

Chimie organique - contrôle 9 - correction , Examens de Chimie Organique

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Chimie organique - contrôle sur l'odeur fruitée et arôme synthétique .Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la transformation chimique, Étude du protocole opératoire, Étude du rendement, Suivi cin...
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Bac S Liban 2012 EXERCICE 1 : ODEUR FRUITÉE et ARÔME SYNTHÉTIQUE (7 points) Correction

1. Étude de la transformation chimique 1.1. L’acide butyrique (A) a pour nom acide butanoïque dans la nomenclature officielle. 1.2. Le butanoate d’isoamyle (E) appartient à la famille des esters. 1.3. Équation de la réaction de synthèse du butanoate d’isoamyle (E) : 1.4. L’estérification est une transformation lente et limitée. 2. Étude du protocole opératoire2.1.1. Le montage utilisé est un chauffage à reflux. 2.1.2.  est un réfrigérant à boules et  un chauffe-ballon. 2.1.3. Le chauffage à reflux permet d’augmenter la température du milieu réactionnel accélérant ainsi la transformation. Par ailleurs, il permet d’éviter les pertes de matière. 2.2. L’acide sulfurique est un catalyseur, il permet d’augmenter la vitesse de réaction. 3. Étude du rendement 3.1. État initial

3.1.1. Qr,i =        

.

.

i i

i i

ester eau

acide alcool

3.1.2.Qr,i = 0 car [ester]i = [eau]i = 0donc Qr,i < K, le système évolue spontanément dans le sens direct.

3.1.3. Quantité de matière d’acide butyrique (A) : n(A) = .A A

A

V

M

 , ρA en g.mL–1 donc VA en mL

n(A) = ,

,

0 963 11

88 0

 = 0,12 mol

Quantité de matière d’alcool isoamylique (B) : n(B) = .B B

B

V

M

n(B) = ,

,

0 813 13

88 0

 = 0,12 mol

n(A) = n(B) ce qui caractérise un mélange équimolaire. 3.1.4.

Équation de la réaction A + B = E + H2O

État du système

Avancement (mol)

Quantités de matière (mol)

État initial 0 0,12 0,12 0 0

État intermédiaire

x 0,12 – x 0,12 – x x x

État finalxéq 0,12 – xéq 0,12 – xéq xéq xéq

CH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 C

O

O CH2 CH2 CH CH3

CH3

( ) + ( ) = ( ) + H2O ( )

3.2. État final

3.2.1. K = Qr,éq =    

   

.

.

éq éq

éq éq

E eau

A B =

.

.

éq éq

A éq B éq

x x

V V n x n x

V V

 

4,0 =  ,

2

éq

2

éq

x

0 12 x

2,0 ² =  ,

2

éq

2

éq

x

0 12 x

2,0 =  ,

éq

éq

x

0 12 x

0,24 – 2,0 xéq = xéq 3xéq = 0,24 xéq = 0,080 mol valeur conforme à l’énoncé.

Méthode + longue + rigoureuse :

4,0×(0,12  xéq)² = xéq² 4,0×(0,12² – 2×0,12×xéq + xéq²) = xéq² 5,76×10–2 – 0,96.xéq + 4,0.xéq2 = xéq2 3,0.xéq2 – 0,96.xéq + 5,76×10–2 = 0 Δ = (–0,96)2 – 4×3,0×5,76×10–2 = 0,2304

éq1

( 0,96) 0,2304 x

2 3,0

   

 = 0,24 mol > xmax impossible

éq2

( 0,96) 0,2304 x

2 3,0

   

 = 0,080 mol

3.2.2.  = éq

max

x

x

 = ,

,

0 080

0 12 = 0,67 = 67 %

3.2.3. D’après le tableau d’avancement nE = xéq, donc mE = xéq.ME mE = 0,080 × 158,0 = 13 g de butanoate d’isoamyle 4. Suivi cinétique 4.1. Pour une transformation chimique ayant lieu en phase liquide et homogène, à volume

réactionnel V constant, on définit la vitesse volumique de réaction par ( )

( ) . 1 dx t

v t V dt  .

4.2. Le facteur 1

V étant positif, la vitesse volumique de réaction à l’instant t est proportionnelle au

coefficient directeur de la tangente à la courbe représentative de x(t). Le coefficient directeur de la tangente à la courbe diminue au cours du temps donc la vitesse volumique de réaction diminue.

4.3. ( )

t 60min

dx t 0

dt 

   

  ou x(t=60min) < xéq donc la transformation n’est pas terminée au bout d’une

heure. 4.4. Le temps de demi-réaction est la durée nécessaire pour que l’avancement atteigne la moitié de sa valeur finale. x(t1/2) = xéq/2. Graphiquement, on détermine t1/2 = 21 min

xéq/2

t1/2

5. Amélioration du rendement 5.1. La proposition a (augmenter la température) ne permet pas d’augmenter le rendement, elle permet simplement d’atteindre l’avancement final plus rapidement. La proposition b permet d’augmenter le rendement. L’eau, produit de la réaction, ayant la température d’ébullition la plus faible serait ainsi éliminée, rendant impossible la réaction en sens inverse (hydrolyse de l’ester). Seule la réaction en sens direct a lieu. La transformation devient totale. 5.2.1. Anhydride butanoïque : 5.2.2. En plus du butanoate d’isoamyle, il se forme de l’acide butanoïque. 5.2.3. L’utilisation de l’anhydride butanoïque permet d’obtenir une transformation totale et plus rapide. Merci d’adresser vos remarques par email à [email protected]

CH3 CH2 CH2 C

O

O C

O

CH2 CH2 CH3

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