Lipides Généralités , Slides de Biologie

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Lipides

Les lipides constituent une famille h

étérog

ène.

Ils sont insolubles dans l'eau (hydrophobes) et dans les solvants polaires.

Ils sont miscibles entre eux (liposolubles) et solubles dans des solvants non polaires comme le chloroforme (CHCl

), l'ac 3

étone

5.1. Généralités des solvants non polaires comme le chloroforme (CHCl

), l'ac 3

étone

(CH

COCH 3

) ou l' 3

éther (H

C-O-C 52

H). 25

On conna

ît actuellement pr

ès d'un millier de lipides

diffé

rents.

Leur classification se fait en tenant compte de leurs caract

éristiques structurales.- Les acides gras sont des acides carboxyliques form

és d'une

chaî

ne hydrocarbon

ée plus ou moins longue comportant un groupe

carboxyl (-COOH)

à^ une extr

émit

é^ et un groupe m

éthyl (-CH

)^ à 3

l'autre extr

émit

é^ {CH

-(CH 3

)n-COOH}. 2

-^ Les c

érides sont des esters d'un acide gras et d'un alcool

à

5.3. Classification

-^ Les c

érides sont des esters d'un acide gras et d'un alcool

à

longue cha

îne.- Les triglyc

érides sont des esters d'acides gras et d'un

trialcool, le glyc

érol.

• Les glyc

érophospholipides, sont des esters d'acides gras et

de glyc

érol, ce dernier

étant uni par un phosphate

à^ un autre alcool.

• Les sphingolipides sont des esters de sphingosine et d'un acide gras.

• Les sphingolipides sont des esters de sphingosine et d'un acide gras.

Selon ce qu'ils contiennent en plus (X), on distingue :

a) les c

éramides o

ù^ X = H

b) les sphingomy

élines o

ù^ X = phosphate-alcool

c) les c

érébrosides o

ù^ X = monoholoside

d) les gangliosides o

ù^ X = h

étéroside

5.3. Classification (suite)

d) les gangliosides o

ù^ X = h

étéroside

• Les isopr

éno

ïdes sont des polym

ères d'isopr

ène.

On distingue dans ce groupe les terp

ènes et les

stéro

ïdes (st

érols et d

ériv

és).

On peut

également r

épertorier les lipides selon qu

’ils soient

saponifiables ou non..

Les isopr

éno

ïdes sont

insaponifiables

, contrairement aux

autres lipides qui eux sont

saponifiables

, c’est-

à-dire hydrolysables

5.4. Autres critères de classification (suite)en milieu alcalin en leur(s) acide(s) gras et alcool(s) constitutifs.

R^ é action g

é n^ é rale de saponification

:

R-COOR

’^ +^

NaOH

--->

RCOONa

+^

R’OH

Les acides gras sont des monoacides carboxyliques.Ils sont form

és d

’une longue cha

îne carbon

ée lin

éaire

termin

ée par un groupement -COOH (fonction acide carboxylique).Le nombre de carbone peut varier de 4

à^ 24.

On distingue : 5.5. Le groupe des

Acides Gras

• Généralités

On distingue :

• les acides gras satur

és ( toutes les liaisons entre

atome de carbone sont simples: C-C );

• les acides gras insatur

és ( pr

ésence d

’une ou

plusieurs double liaison C=C ).

Ces trois informations sont rassembl

ées dans la formule :

C: xn^

∆^ m,n,o

où^ C = carbonen = nombre de carbonesx = nombre de doubles liaisons^ ∆

= double liaison m,^ n, o = positions des doubles liaisons

5.5. Le groupe des

Acides Gras

• Classification

m,^ n, o = positions des doubles liaisons Exemple : l

’acide linol

éiqueC: 2^18

∆^ 9,

Point de fusion^ On désigne par « point de fusion » la température de passage(changement de phase) de l’état solide à l’état liquide.Le point de fusion augmente avec la longueur de la chaîne.Par contre, plus il y a de doubles liaisons plus le point de^ fusion est bas.fusion est bas.^ Une insaturation crée un « coude » rigide dans la molécule,ceci « désorganise » les interactions possibles entre chaînescarbonées.Ainsi, le beurre, (d’origine animale), riche en acides grassaturés est solide, alors que les huiles d’origines végétales,riches en acides gras insaturés, sont liquides.

5.6. Le groupe des triglycérides^ Les triglycérides simples contiennent le même acide gras, d’oùleur nom : homotriglycérides.Les triglycérides mixtes contiennent 2 ou 3 acide grasdifférents, d’où leur nom : hétérotriglycérides.

5.7. Le groupe des isoprénoïdes^ On distingue : 1) les terpènes

En fonction du nombre n (entier) d'unités d’isoprène, on peut distinguer pour:- n = 2 : les

monoterpènes

(C10)

. Ce sont les plus communs. Ils

ont pour formule C

H 1016

-^ n =

3 : les

sesquiterp

ènes

(C^15

), C

H

-^ n =

3 : les

sesquiterp

ènes

(C^15

), C

H 1524

• n = 4 : les

diterpènes

(C20)

, C^20

H^32

• n = 5 : les

sesterpènes

(C25)

• n = 6 : les

triterpènes

(C30)

• n = 8 et le

caoutchouc

naturel : les

polyterpènes

5.7. Le groupe des isoprénoïdes^ Exemples de terpènes : le

β-carotène

5.7. Le groupe des isoprénoïdes^ On distingue : 2) les stéroïdes qui comportent

• les stérols

5.7. Le groupe des isoprénoïdes^ On distingue : 2) les stéroïdes qui comportent

• et les dérivés comme