Exercices  - biochimie - Hydrolyse basique des esters - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 avril 2014

Exercices - biochimie - Hydrolyse basique des esters - correction, Exercices de Biochimie

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Exercices de biochimie à propos de l'hydrolyse basique des esters - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Cinétique de la saponification du méthanoate d'éthyle, Quelques réactions de saponification...
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Hydrolyse basique des esters (6,5 points)

2004/09 Antilles Exercice II. Hydrolyse basique des esters (6,5 points) Corrigé

1. Cinétique de la saponification du méthanoate d'éthyle

1.1.1. NaOH(s) = Na+(aq) + HO–(aq) transformation totale

D’après l’équation précédente on a [HO–(aq)] = [Na+(aq)] = C0 = 1,00.10–2 mol.L-1 (1dm3 = 1L)

1.1.2. G0 = k×( Na  ×[Na+(aq)] + HO

 ×[HO–(aq)]) = k×C0×( Na  + HO

 )

G0 = V

k n0 ( Na + HO

) (1)

1.1.3. G0 = k×C0×( Na  + HO

 ) Il faut convertir C0 en mol.m–3, donc multiplier C0 par 10 3

G0 = 0,01×1,00.10–2 103 (5,01.10–3 + 19,9.10–3)

G0 = 0,01×1,00.10–2 (5,01+19,9) = 2,49 mSOn conserve 3 chiffres significatifs (C.S.), bien

que k soit donnée avec 1 seul C.S., les valeurs de G du tableau 1 comportant 3 C.S.

1.2. équation chimique H–CO2–CH2–CH3 + HO– = HCO2– + CH3–CH2–OH

État du

système

Avancement

(mol) Quantités de matière (mol)

État initial 0 n0 n0 0 0

État

intermédiaire x n0 – x n0 – x x x

1.3.1. Gt = k ×( Na  ×[Na+(aq)] + HO

 ×[HO–(aq)] +  2HCO

 ×[HCO2-(aq)] )

Gt = k×( Na  ×

V

n0 + HO  ×

V

xn 0 +  2HCO

 × V

x )

Gt= V

k ×( Na  ×n0 + HO

 ×(n0 – x) +  2HCO

  x) (2)

1.3.2. On développe l'expression (2):

Gt = V

k × Na  × n0 +

V

k × HO  × n0 –

V

k × HO   x +

V

k

2HCO   x

= V

k .x ( 

2HCO  – HO

 ) + V

k ×n0 ( Na

 + HO  )

Gt = ax + b (3)

avec a = V

k ×( 

2HCO  – HO

 ) et b = V

k ×n0 ( Na

 + HO  )

1.3.3. L’expression b correspond à G0, calculée à la question 1.1.2.

HO  > 

2HCO  donc la constante a est négative.

1.3.4. La représentation de Gt en fonction de x serait une droitedécroissante.

1.4.1. voir graphe page suivante.

1.4.2. Vitesse volumique de réaction: v = dt

dx

V .

1 où V est le volume réactionnel supposé constant, et x est

l'avancement chimique. Le terme dt

dx est égal au coefficient directeur de la tangente à la courbe

représentative de la fonction x = f(t) à la date t.

Pour déterminer la vitesse à un instant t, il suffit de calculer le coefficient directeur de la tangente à la

courbe x =f(t) à cette date.

1.4.3. On constate que le coefficient directeur dt

dx diminue au cours du temps, donc v diminue.

1.4.4. Le temps de demi-réaction correspond à l’abscisse du point d’ordonnée 2

fx =

2

00,2

Graphiquement on considère le point d’ordonnée 1,00 mmol, soit t1/2 = 12 min

2. Quelques réactions de saponification

2.1. hexadécanol : C15H31CH2OH Fonction alcool

Acide lactique : CH3-CH(OH)-CO2H Fonction alcool

Fonction acide carboxylique

Palmitate d’hexadécyle : CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3 Fonction ester

2.2.1. CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3(l) + Na+(aq) + HO–(aq) = CH3-(CH2)14-COONa(s) . + C15H31CH2OH(l)

2.2.2. Le terme hydrophyle signifie « qui aime l’eau », c’est donc un groupement soluble dans l’eau. Il

correspond au groupe carboxylate –COO–

Le terme hydrophobe signifie « qui n’aime pas l’eau », c’est donc un groupement insoluble dans l’eau. Il

correspond à la longue chaîne carbonée CH3-(CH2)14-

t (min)

x (mmol)

1.4.1. Avancement x de la réaction de saponification du méthanoate d'éthyle en fonction du temps.

0 15 30 45

2,0

1,0

0

t1/2

2 fx

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