Exercices de chimie au service de la dermatologie, Exercices de Chimie Appliquée
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Melissa_s29 janvier 2014

Exercices de chimie au service de la dermatologie, Exercices de Chimie Appliquée

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Exercices de chimie au service de la dermatologie. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau, Détermination de la concentration d’acide monochloroacét...
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2009-11-NelleCaledo-Exo3-Correction-Dermato-4pts

Nouvelle Calédonie 11/2009 Correction © http://labolycee.org EXERCICE III. LA CHIMIE AU SERVICE DE LA DERMATOLOGIE (4 points)

1. Étude de la réaction entre l’acide monochloroacétique et l’eau 1.1. Acide monochloroacétique = acide chloro-éthanoïque1.2. Selon BrØnsted, un acide est une espèce chimique capable de céder un proton H+. 1.3. Équation chimique AH (aq) + H2O ( l ) = A

– (aq) + H3O

+ État du système

Avancement (mol) Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 n(AH) = 5,0·10 –3 Excès 0 0

État d'équilibre xéq n(AH) – xéq

= 5,0·10 –3– xéq Excès xéq xéq

1.4. Inventaire des espèces chargées : H3O + et A– (aq), l’espèce HO

– (aq) est négligée.

σ = λ(H3O+) . [H3O+]éq + λ(A–) . [A– (aq)]éq avec : [H3O+]éq = [A– (aq)]éq = éq x

V

σ = [λ(H3O+) + λ(A–)] . éq x

V

xéq = 3

.

( ) ( )

V

H O A

σ λ λ+ − + 

1.5. Application numérique : V = 100,0 mL = 100,0×10–6m3 , les autres grandeurs sont déjà exprimées en unités S.I.

xéq = ( ) 6

3

0,300 100,0 10 35,0 4,0 10

× × + ×

= 7,69×10 –4 mol

1.6. L’eau étant en excès, la réaction est totale si l’avancement atteint la valeur xmax correspondant à la disparition de l’espèce AH(aq) : n(AH) – xmax = 0, soit : xmax = n(AH) =5,0 ×10 –3 mol

τ = max

éqx

x

τ = 4

3

7,69 10 5,0 10

× ×

= 0,15 = 15 % τ < 100% la transformation est non totale, elle est limitée.

2. Détermination de la concentration d’acide monochloroacétique contenue dans le médicament 2.1. Solution mère : concentration : c0 Solution fille : concentration : c1 = c0/100

V0 à prélever volume V1 Au cours de la dilution la quantité de matière d’acide ne varie pas, soit c0.V0 = c1.V1

c0.V0 = 0 100

c .V1, ainsi V0 = 1

100 V

.

Le volume de solution mère à prélever (pipette jaugée) doit être 100 fois plus faible que le volume de solution fille à préparer (fiole jaugée). Seul le lot B répond à cette exigence. 2.2. Titrage acido-basique 2.2.1. Équation de la réaction support du titrage : ClCH2–CO2H (aq) + HO

– (aq) = ClCH2–CO2

– (aq) + H2O( l )

ou encore : AH (aq) + HO – (aq) = A

– (aq) + H2O( l )

2.2.2. À l’équivalence, les réactifs ont été mélangés en quantités stœchiométriques : n(HO– )versée = n(AH )initialement présente dans le becher

cB.VBE = c1.V1

2.2.2. On a : c1 = 1

.B BEc V V

= 0,10 10,6

20,0 ×

= 5,3×10 –2 mol.L–1 solution diluée

Dans le médicament : c0 =100.c1 = 100 × 5,3×10 –2 = 5,3 mol.L–1

3. Réaction parasite possible mettant en jeu l’excipient 3.1. Il y a réaction entre le groupe carboxyle de l’acide et le groupe hydroxyle de l’éthanol, il s’agit d’une réaction d’estérification : Cl CH2-CO2H + CH3CH2OH = + H2O (2) 3.2. L’estérification est une transformation limitée et lente.

Cl CH2 C

O

O CH2 CH3

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