Exercices sur les médicaments : la synthèse des médicaments, Exercices de Chimie Appliquée. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)
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Melissa_s31 mars 2014

Exercices sur les médicaments : la synthèse des médicaments, Exercices de Chimie Appliquée. Université Louis Pasteur (Strasbourg I)

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Exercices de chimie sur les médicaments : la synthèse des médicaments. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: anhydrides d'acide et chlorure d'acyle, formation des esters, la fonction amide.
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750-Médicaments : Synthèse des médicaments

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1 ANHYDRIDES D'ACIDE ET CHLORURE D'ACYLE 11 Les anhydrides d'acide Formule générale semi-développée ? Origine du mot " anhydride " ? Formule semi-développée de l'anhydride éthanoïque ? 12 Les chlorures d'acyle ... Formule générale ? Formule du chlorure de propanoyle ? 2 FORMATION DES ESTERS 21 A partir d'un anhydride d'acide Expérience étudiée : Synthèse de l'éthanoate de butyle. Tube + 3 mL de butan-1-ol + 2 mL d'anhydride éthanoïque à 40°C. Puis relargage ! Equation de la réaction en formules semi- développées ? Pourquoi la réaction est-elle totale ? 22 A partir d'un chlorure d'acyle Expérience étudiée : Synthèse de l'éthanoate de butyle. Tube + 5 mL de butan-1-ol + 2,5 mL de chlorure d'éthanoyle. Equation de la réaction ? Pourquoi la réaction est-elle totale ? 23 Interprétation Site nucléophile des alcools ? Site électrophile des anhydrides d'acide et des chlorures d'acyle avec schéma ? 24 Application pour l'aspirine Expérience étudiée : Synthèse de l'aspirine. Erlenmeyer + 3 g d'acide salicylique + 6 mL d'anhydride éthanoïque + 4 gouttes H2SO4 conc. Bain-marie, sous reflux, agitateur magnétique. Schéma du montage ? Après 15 minutes, après refroidissement, précipitation de l'aspirine avec de l'eau glacée. Equation de la réaction ? 3 LA FONCTION AMIDE 31 Le groupe fonctionnel amide Formule générale des amides ? Formule de l'éthanamide ? de la N-éthyl-propanamide ? Formule de la méthylamine ? 32 Amines substituées ou non .... Un exemple dans les 2 cas ?

33 Formation des amides Expérience étudiée : Synthèse de la benzamide. Lunettes ! A 0°C, erlen + 5 mL NH3 10M + 1 mL de chlorure de benzoyle goutte à goutte. 20 mL d'eau à 1°C. Schéma du montage ? Equation de la réaction ? Equation dans le cas de la synthèse à partir d'un anhydride d'acide et d'une amine ? 34 Interprétation Site nucléophile de l'ammoniac ? d'une amine ? Site électrophile des dérivés d'acide ? 35 Synthèse du paracétamol ....... Equation de la réaction ?

 

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