Travaux pratiques - biochimie 10 - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 avril 2014

Travaux pratiques - biochimie 10 - correction, Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de l' aspirine de synthèse - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Nécessité de l’aspirine de synthèse, Synthèse de l’aspirine en laboratoire, Mise en soluti...
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EXERCICE III. Aspirine de synthèse 4pts

Nouvelle Calédonie Novembre 2007 Correction EXERCICE III. ASPIRINE DE SYNTHÈSE (4 points)

Calculatrice interdite 1. Nécessité de l’aspirine de synthèse

 Quarante mille tonnes d’aspirine :40  103 t = 4,0  104 t = 4,0  107 kg

 Un saule pourrait fournir 2,6 kg donc il faudrait :  

 7 64,0 10 40 10

2,6 2,6 = 15  106 saules

 Un saule couvre une superficie de 20 m² , donc la surface en m² serait :

15  106  20 = 30  107 m²

Or 1 ha = 10  103 m² donc la surface en ha est : 

7

3

30 10

10 10 = 3,0 104 ha

La surface de Paris couvre 1,05  104 ha : ainsi il faudrait couper des saules sur une surface de terre équivalente à environ trois fois la superficie de Paris chaque année …. Le résultat confirme bien la nécessité de synthétiser l’aspirine car quelques usines de production d’aspirine occupent une surface nettement moins importante. 2. Synthèse de l’aspirine en laboratoire 2.1. 2.2. Ordre des étapes :

1-Étape D – Introduire dans un ballon 5,0 g d’acide salicylique, 10 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique. 2- Étape B – Réaliser un montage de chauffage à reflux et chauffer pendant une vingtaine de minutes. 3-Étape A – Ajouter de l’eau froide dans le milieu réactionnel. 4-Étape E – Filtrer sur büchner le mélange obtenu et récupérer les cristaux d’aspirine. 5-Étape C – Les cristaux récupérés sont impurs. Les purifier par recristallisation. Filtrer de nouveau sur büchner et peser les cristaux récupérés. 2.3. La réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque est une réaction d’estérification. (Le groupe hydroxyle OH situé sur le noyau benzénique est transformé en groupe ester). On aurait pu remplacer l’anhydride éthanoïque par l’acide éthanoïque. Mais l’estérification avec un acide carboxylique est lente et limitée. L’utilisation de l’anhydride éthanoïque a deux avantages :

- la transformation est rapide à chaud - la transformation est totale (car la réaction inverse d’hydrolyse est impossible).

2.4. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. Il accélère la réaction. 2.5.

Le montage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel et donc d’accélérer la réaction car la température est un facteur cinétique. Mais en chauffant, les espèces du mélange réactionnel se vaporisent. Pour éviter les pertes de matière et la libération de vapeurs nocives, le réfrigérant condense (liquéfie) les vapeurs formées qui retombent (refluent) dans le ballon.

 sortie d’eau (tiède)  réfrigérant à boules  entrée d’eau (froide)  ballon à fond rond  chauffe ballon  support élévateur

C

O

OH

O

C

O CH3

GroupeESTER

GroupeCARBOXYLE

2.6.1. Soient a.s. l’acide salicylique et a.e. l’anhydride éthanoïque, calculons les quantités initiales des

réactifs : ni(a.s) = m(a.s)

M(a.s)

ni(a.s) = 5,0

138 = 0,036 mol

ni(a.e) =  

m(a.e) (a.e).V(a.e)

M(a.e) M(a.e)

ni(a.e) = 

 1,08 10 10,8

102 102 = 0,11 mol unités : 1,08103 kg.m-3 = 1,08 g.cm-3 et 10 mL = 10 cm3

Si l’acide salicylique est limitant alors : xmax = ni(a.s) = 0,036 mol Si l’anhydride éthanoïque est limitant alors : xmax = ni(a.e) = 0,11 mol > 0,036 mol Le réactif en excès est celui qui auquel est associé la plus grande valeur de xmax : il s’agit bien l’anhydride éthanoïque.

2.6.2.Équation chimique :

Avancement Quantités de matière (en mol)

État initial 0 0,036 0,11 0 0

État intermédiaire

x 0,036 – x 0,11 – x x x

État final xf 0,036 – xf 0,11 – xf xf xf

Le rendement , exprimé en %, est : r = exp

ma x

m (asp) 100

m (asp)  = 100  f

max

x

x

xf = expm (asp)

M(asp) or ici mexp(asp) = 6,0 g donc xf =

6,0

180 = 0,033 mol

Et xmax = 0,036 mol (cf. 2.6.1.)

En reportant dans r : r = 0,033 33

100 100 0,036 36

    = 100  0,92 = 92 %.

Le rendement est grand mais différent de 100 %. Une partie de l’ester est vraisemblablement perdue au cours de la recristallisation. 3. Mise en solution d’un comprimé d’aspirine simple 3.1. AH + H2O = A – + H3O+

3.2. Concentration molaire cS en soluté apporté :   s s

S

s s s

n m c

V M .V

cS = 

 

3

3

500 10 2,5

180180 200.10 = 1,4 10–2 mol.L-1

3.3.1. Diagramme de prédominance :

3.3.2.L’aspirine est assimilée sous forme d’acide acétylsalicylique AH dans l’estomac car pH = 2 < pKa = 3,5.

C

O

OH

OH

C

O

OH

O

C

O CH3

OH

O

C

H3C

CH3

C

O

O

C

O

CH3

+ = +

pH pKa (AH/A–) pH estomac

3,5 2 AH prr éé domiiinee A– prédomine

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