Travaux pratiques - biochimie 2 - correction, Exercices de Biochimie
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Melissa_s28 avril 2014

Travaux pratiques - biochimie 2 - correction, Exercices de Biochimie

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Travaux pratiques de biochimie à propos de l'hydrolyse d’un ester - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Groupe ester, Hydrolyse de l'ester, acide éthanoïque, Titrage de l'acide formé, Réaction d'...
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Exercice n°3 : HYDROLYSE D’UN ESTER

Polynésie 2006 Exercice III: HYDROLYSE D’UN ESTER (4 points) Correction

1. L’éthanoate de 3-méthylbutyle appartient à la famille des esters.

2. Hydrolyse de l'ester :

C7H14O2(l) + H2O(l) = CH3COOH(l) + C5H11OH(l)

3.

CH3COOH(l) : acide éthanoïque (ou acétique) C5H11OH(l) : 3-méthylbutan-1-ol

L’acide acétique appartient à la famille des acides carboxyliques.

Le 3-méthylbutan-1-ol appartient à la famille des alcools.

4. Titrage de l'acide formé 4.1. Réaction support du titrage acido-basique de l'acide éthanoïque formé : CH3COOH(aq) + HO–(aq) = CH3COO–(aq) + H2O(l)

4.2. K = 3 (aq) éq

3 (aq) (aq)éq éq

CH COO

CH COOH . HO

   

       

Écrivons l'équation de la réaction entre l'acide éthanoïque et l'eau : CH3COOH(aq) + H2O(l) = CH3COO–(aq) + H3O+(aq)

La constante d'acidité associée a pour expression KA =

+ 3 (aq) 3 (aq)éq éq

3 (aq) éq

CH COO . H O

CH COOH

       

   

Écrivons l'équation de la réaction d'autoprotolyse de l'eau : 2H2O(l) = H3O+(aq) + HO–(aq)

La constante d'équilibre associée a pour expression Ke = [H3O+(aq)]éq.[HO–(aq)]éq.

Revenons à l'expression de K, que nous multiplions par

+ 3 (aq) éq

+ 3 (aq) éq

H O

H O

   

   

K =

K = A K

Ke

K = 

-5

-14

1,8 10

1,0 10 = 1,8109

Groupe ester

H3C CH3 CH2

CH

CH3

CH2 C

O

O

Groupe carboxyle

H3C

C

O

OH

Ke

KA +

3 (aq) 3 (aq)éq éq

+ 3 (aq) (aq) 3 (aq)éq éq éq

CH COO . H O

CH COOH . HO H O

       

           

CH3 CH2

CH

CH3

CH2

HO

Groupe hydroxyle

4.3.1. A l’équivalence, il y a changement de réactif limitant, les réactifs étant introduits dans les proportions stoechiométriques.

4.3.2. À l’équivalence, d'après l'équation de la réaction de titrage : nA présente = nHO- versée

nA = CB.VBE.

4.3.3. Le titrage nous permet de connaître la quantité de matière d'acide formé dans un becher de volume V = 5,0 mL. Le mélange réactionnel initial possédait un volume de 50 mL, soit dix fois plus grand, il contenait donc dix fois plus d'acide.

n = 10nA = 10 CB.VBE

5. Réaction d'hydrolyse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle 5.1. La réaction d’hydrolyse est lente et limitée.

5.2. On raisonne pour le mélange initial de volume Vtotal = 50 mL.

0ester n = ester ester ester

ester ester

m .V

M M

  ,

0ester n =

0,87 15

130

 = 0,10 mol

0eau n = eau eau eau eau total ester

eau eau eau

m .V .(V V )

M M M

    

0eau n =

1,0 (50 15)

18,0

  = 1,9 mol

5.3. ester + eau = acide + alcool

État du système chimique

Avancement Quantités de matière (mol)

État initial x = 0 mol 0estern = 0,10 0eaun = 1,9 0 0

État intermédiaire

x (mol) 0estern – x 0eaun – x x x

État final xf (mol) 0estern – xf 0eaun – xf xf xf

6. équilibre et réaction d'estérification hydrolyse

6.1. 1(t) = max

x(t)

x

Si la transformation était totale, le réactif limitant serait l'ester, on aurait xmax = 0ester

n .

La courbe de la figure 3 représente n(t) la quantité de matière d'acide formé, d'après le tableau d'avancement n(t) = x(t).

Donc 1(t) = 0ester

n(t)

n

A la date t = 120 min, n(t) = 0,085 mol

1 (t) = 0,085

0,10 = 85%

6.2. On peut mettre un des réactifs en excès (mais c’est déjà le cas ici). Ou on peut éliminer un des produits formés par distillation. Mais à condition que les températures d’ébullition des différents espèces chimiques présentes soient suffisamment éloignées. Et que la température d'ébullition d'un des produits formés soit inférieure à celles des réactifs. (nous n'avons aucune information à ce sujet).

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