Travaux pratiques sur la synthèse d'un composé aromatique présent  dans l'olivier de bohème - correction, Exercices de Chimie
Renee88
Renee8823 avril 2014

Travaux pratiques sur la synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de bohème - correction, Exercices de Chimie

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Travaux pratiques de chimie sur la synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de bohème - correction. Les principaux thèmes abordés sont les suivants: Étude de la synthèse, Titrage de l'acide benzoïque rest...
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Exo 1 Synthèse d'un composé aromatique présent dans l'olivier de Bohème (6,5pts)

Antilles Guyane 2007 EXERCICE I SYNTHESE D'UN COMPOSE AROMATIQUE PRESENT DANS L'OLIVIER DE BOHEME (6,5 POINTS)

1. Étude de la synthèse 1.1. La réaction C6H5CCOH (s) + CH3CH2OH (l) = C6H5COOCH2CH3 (l) + H2O (l) est une estérification(a) car les

réactifs sont l'acide benzoïque (un acide carboxylique) et l'éthanol (un alcool). La transformation est lente(e). Donc : a) VRAIE e) VRAIE

1.2.1. La vitesse volumique v = dx

. V dt

1 est proportionnelle au terme

dx

dt qui représente le coefficient directeur de

la tangente à la courbe représentative de x(t) à la date t considérée. Or ce coefficient diminue au cours du temps donc la vitesse volumique diminue au cours du temps.

1.2.2. Le temps de demi-réaction t1/2 est la durée au bout de laquelle l'avancement atteint la moitié de sa valeur

finale xf , on a x(t1/2) = f x

2 .

1.2.3. Méthode: on trace la droite x = xf / 2 qui coupe le graphe x(t) en un point d'abscisse égale à t1/2.

2. Titrage de l'acide benzoïque restant à t 2.1.1. RCOOH (aq) + H2O (l) = RCOO– (aq) + H3O+ (aq)

2.1.2. Qr,eq =

        

  

3( aq ) ( aq )éq éq

A

( aq ) éq

RCOO . H O K

RCOOH

2.1.3. KA = 6,3.10-5 et pKA = - log(KA) = -log(6,3.10-5 ) = 4,2. 2.1.4. Diagramme de prédominance: 2.1.5. Si pH = 6,0 > pKA alors l'ion benzoate RCOO–(aq) prédomine sur l'acide benzoïque RCOOH(aq) dans la

solution. 2.2.1. Équation de la réaction support du titrage: RCOOH(aq) + HO–(aq) = RCOO–(aq) + H2O (l) 2.2.2. Avec la méthode des tangentes, on a: pHE = 8,5 et VE = 12,0 mL voir ci-après

t1/2

xf

xf/2

RCOOH prédomine RCOO- prédomine

pKA = 4,2

pH

6,0

2.2.3. À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de l'équation de dosage, ils sont totalement consommés donc : n1(ac) = n(HO-)versée

n1(ac) = CS . VE

n1(ac) = 2,0.10-1  12,0 10-3 = 2,4 10-3 mol. 2.2.4. Lors d'un dosage par colorimétrie, l'indicateur coloré utilisé doit avoir sa zone de virage qui contient la

valeur du pH à l'équivalence. Comme ici pHE = 8,5 seule la phénolphtaléine convient car sa zone de virage est [8,2 – 10,0].

pHE

VE

3. Rendement de la synthèse

3.1. Quantité initiale d'acide benzoïque : n0(ac) = m

M(ac )

n0(ac) = 1 0

122

, = 8,2.10–3 mol

3.2. Quantité initiale d'éthanol : n0(et) = .V

M(et ) avec µ en g.cm-3 et V en cm3.

n0(et) = 0 79 10 0

46

, , = 1,7.10–1 mol

3.3. Équation de la réaction C6H5COOH (s) + CH3CH2OH (l) = C6H5COOCH2CH3 (l) + H2O (l)

État du

système

Avancement

x (mol) Quantité de matière en mol

État initial x = 0 n0(ac) n0(et) 0 0

État final x = xf n1(ac) =

n0(ac) - xf

n1(et) =

n0(et) - xf n1(be) = xf n1(eau) = xf

3.4. On a: n1(ac) = 2,4.10-3 mol acide restant et n1(ac) = n0(ac) - xf donc xf = n0(ac) – n1(ac)

xf = 8,2.10-3 - 2,4.10-3 = 5,8.10-3 mol finalement n1(be) = xf = 5,8.10-3 mol

3.5. Rendement : r =

max

fx

x

L' acide benzoïque est le réactif limitant, en effet les coefficients stœchiométriques des réactifs étant égaux et n0(ac) < n0(et). S’il était totalement consommé, alors n0(ac) – xmax = 0, donc xmax = n0(ac).

r = 1

0

n (be)

n (ac )

Finalement r = 

3

3

5 810

8 210

, .

, . = 0,71 = 71 %. (transformation limitée).

3.6. Pour augmenter la vitesse de la réaction on aurait pu :

- utiliser un catalyseur (cation H+(aq)) - chauffer.

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