Scarica Chimica organica riassunto 5 superiore e più Sbobinature in PDF di Chimica organica solo su Docsity! Carbonio L’elemento carbonio è un non-metallo che occupa il primo posto del 14° gruppo nel sistema periodico. ● il carbonio forma sempre quattro legami covalenti ● i legami carbonio-carbonio(C-C) sono forti e stabili come i legami carbonio-idrogeno (C-H) Ibridazione del carbonio In base alla teoria dell'ibridazione gli elettroni appartenenti alle molecole con legami covalenti possono trovarsi in orbitali atomici ibridi anziché in orbitali atomici puri. Legami covalenti tipo 𝞂 (sigma) Si formano dalla combinazione degli orbitali ibridi di ciascuno degli atomi coinvolti nel legame. Legami covalenti tipo π (pi greco) Non coinvolgono orbitali ibridi, ma orbitali atomici di tipo p che non hanno partecipato all’ ibridazione. Gli orbitali s e p del carbonio, in accordo con la teoria dell’ibridazione, prima di formare il legame si combinano tra di loro generando orbitali ibridi. Tali orbitali hanno identica energia e sono diretti in modo da minimizzare la repulsione fra le coppie elettroniche che ospitano, ossia lungo gli assi di un tetraedro. I legami covalenti si formano dalla combinazione dei quattro orbitali ibridi del carbonio con gli orbitali dell’idrogeno. Riassumendo: per il carbonio e per gli altri atomi che seguono la regola dell’ottetto, si possono avere le seguenti ibridazioni: ● sp :quattro legami 𝞂 diretti lungo gli assi di un tetraedro3 ● sp :tre legami 𝞂 diretti lungo gli assi di un triangolo equilatero e un legame π2 ● sp:due legami 𝞂 coassiali allineati e due legami π Caratteristiche molecole di carbonio Un atomo di carbonio ha quattro elettroni nel livello più esterno che possono essere impegnati nei legami e che, a causa della repulsione elettrostatica (teoria VSEPR) determinano la geometria delle molecole. In accordo con la teoria VSEPR in ogni molecola le coppie elettroniche di legame e quelle di non legame si dispongono in modo che la repulsione elettrostatica fra di esse sia minima possibile. In base al numero di legami 𝞂 che si trovano intorno a ogni atomo si può prevedere la disposizione geometrica degli atomi legati: 1. se il carbonio è legato a quattro atomi (con legami semplici di tipo 𝞂) la geometria è tetraedrica. Gli angoli di legame sono di 109.5° e l’ibridazione del carbonio è sp .3 2. se il carbonio è legato a tre atomi (due legami semplici e uno doppio) la geometria è triangolare planare. Gli angoli dei legame sono di 120° e l’ibridazione del carbonio è sp .2 3. se il carbonio è legato a due atomi (un legame semplice e uno triplo oppure due legami doppi) la forma della molecola è lineare con un angolo di legame pari a 180° e l’ibridazione del carbonio è sp. La rotazione intorno al legame di carbonio-carbonio (C-C) è possibile solo attorno al legame semplice e non attorno al legame doppio. Il legame carbonio-carbonio (C-C) è completamente apolare, mentre il legame carbonio idrogeno mostra una polarità minima. Il legame carbonio-carbonio è completamente apolare, mentre il legame carbonio-idrogeno mostra una polarità minima. Saturi e insaturi Se i legami nella catena di carbonio sono tutti semplici il composto si dice saturo; se invece sono presenti uno o più legami doppi o tripli il composto organico è insaturo. Nomenclatura dei composti organici Per assegnare un nome chiaro e univoco ai composti organici occorre tenere presente i tre seguenti aspetti: la classe di appartenenza, lunghezza della catena di carbonio, presenza di gruppi di altri atomi.
