Chimica organica (scienze 5 superiore), Appunti di Chimica organica

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Chimica Organica Si chiama così perché inizialmente si pensava fosse in relazione agli esseri viventi; ma nel 1828 Friedrich Wohler ottenne una sostanza organica a partire dal riscaldamento di un composto inorganico -> termine “organico” utilizzato dunque per la maggior parte dei composti del carbonio => LA CHIMICA ORGANICA È LA CHIMICA DEI COMPOSTI DEL CARBONIO Composti del carbonio costituiti da: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo Gli atomi Carbonio e Azoto possono formare fino a 3 legami, mentre gli atomi di Carbonio, Azoto e Ossigeno ne possono formare fino a 2 I composti organici si dividono in 3 gruppi -> IDROCARBURI (formati solo da idrogeno e carbonio) -> DERIVATI DEGLI IDROCARBURI (perdono un atomo di idrogeno e dunque viene aggiunto un elemento diverso) -> BIOMOLECOLE (carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici) PROPRIETÀ dell’atomo di carbonio: 1. valore di elettronegatività medio -> non riesce a strappare o acquistare elettroni e dunque forma sempre legami covalenti 2. piccolo raggio atomico -> possibilità di creare legami singoli, doppi o tripli 3. numero di ossidazione va da -4 a +4 (può perdere al massimo 4 elettroni, può acquistare al massimo 4 elettroni) -> come assegnarlo? sommare il n.o. di tutti gli atomi di carbonio 0 se legato al carbonio -1 se legato all’idrogeno +1 se legato ad elementi più elettronegativi (es: Azoto, Ossigeno, Zolfo, alogeni=sali) 4. tendenza alla concatenazione -> aperta (lineare o ramificata) o chiusa nelle catene carboniose aperte si distinguono 3 tipi di atomi - carboni primari: legati a 1 solo atomo di carbonio - carboni secondari: legati a 2 atomi di carbonio - carboni terziari: legati a 3 atomi di carbonio Esistono diverse formule per la rappresentazione dei composti organici -> di Lewis: evidenziano tutti i legami -> razionali: evidenziano legami carbonio-carbonio -> condensate: evidenziano atomi e gruppi atomici -> topologiche: ogni vertice corrisponde ad un atomo di carbonio che forma sempre 4 legami, ogni riga è un legame semplice covalente CH , CHO CH } CHZ OH H - , ) - 1+1+1+0=+1 H H H " C ° ( ÷ ' 0 . . . . ) - ' H - ' C ° C + ' 0 - H - I - ' l H H - i -1 - 31-0=-3 l H → ti CH , CH , CH , CH } (AH , CH } " CH CH } 1- , formati dagli stessi atomi ma legati in modo diverso CH , H > C CH CH , CH } p t s p {H, 5. forma 4 legami covalenti -> fenomeno che rende possibile ciò: IBRIDAZIONE degli orbitali (altrimenti dovrebbero essere solo 2) può formare legami semplici (sp3), doppi (sp2) o tripli (sp) Esistono 2 tipi di isomeria: ISOMERIA DI STRUTTURA e la STEREOISOMERIA [isomeri=composti con stessa formula molecolare, ma differente formula di struttura] - più composti hanno la stessa formula molecolare, ma gli atomi di carbonio si presentano con una sequenza diversa, un atomo non di carbonio in posizione diversa, un gruppo atomico in posizione diversa o una diversa posizione di un legame multiplo -> isomeria di catena: atomi di carbonio cambiano posizione -> isomeria di posizione: doppio legame cambia posizione (es: da Carbonio 1 il legame passa al Carbonio 2) atomo cambia posizione gruppo atomico cambia posizione -> isomeria di gruppo funzionale (gruppo di atomi che conferisce una determinata caratteristica) - gruppi atomici di due o più composti legati fra di loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione spaziale -> isomeria di conformazione -> isomeria di configurazione: non si possono interconvertire con una rotazione di legame - isomeria geometrica - isomeria ottica/enantiometria: gli enantiometri o isomeri ottici sono una l’immagine speculare dell’altra però non sono sovrapponibili => composti chirali ( molecola sotto forma di 2 enantiometri se è presente in essa uno STEREOCENTRO, ma assente un PIANO DI SIMMETRIA (=piano che divide le molecole in due metà che sono l’una l’immagine speculare dell’altra)-> stereocentro=carbonio legato a 4 atomi o gruppi atomici differenti) La disposizione tridimensionale degli atomi o dei gruppi atomici legati allo stereocentro è rappresentata dalla FORMULA PROSPETTICA <- legami tratteggiati sotto il piano del foglio, legami pieni sopra In una molecola chirale i due enantiometri hanno identiche proprietà achirali, ma diverse proprietà chirali: - proprietà achirali -> fisiche (punto di fusione ed ebollizione, densità, solubilità) e chimiche (velocità di reazione) - proprietà chirali -> reattività e attività ottica ATTIVITÀ OTTICA: proprietà chirale per cui due enantiometri fanno ruotare il piano della luce polarizzata di due angoli uguali ma in direzioni opposte (senso orario <- sostanza destrogira, senso antiorario <- levogira) La luce polarizzata è caratterizzata da onde elettromagnetiche che vibrano solamente su un piano 4 semplici ( il doppio ) 2 doppi i triplo/ i semplice es : ( a Hg HH H H H • • d- 2 conformeri estremi H / È" ti H ti si può passare da uno all ' H ECLISSATA sfalsata altro tramite una Rotazione (meno stabile ) (più stabile) NE DI LEGAME H ti H ti • i" H H , e <" 3 CH , CH } ( Hg '+ - CIS - TRANS