Gli acidi carbossilici sono acidi organici deboli con K a compreso tra 10^-4 e 10^-5. Il carbonio carbossilico è un sp2 perché ha due legami π, è planare di circa 120.

la funzione carbossilica è una molecola polare, è la più polare di tutte e quindi è solubile in acqua;
può formare il legame idrogeno e in soluzione pura cioè solo con l'acido carbossilico si formano dei dimeri tra le molecole dovuti a dei punti a idrogeno;
a parità di R sono più solubili in acqua rispetto agli alcoli, agli aldeidi e ai chetoni, all'aumentare della catena alchilica la solubilità in acqua diminuisce perché il radicale per effetto induttivo è elettron donatore e diminuisce la polarità della molecola.

nomenclatura

IUPAC (^) tradizionale

proprietà chimico-fisiche

prefisso+nome+suffisso acido metanoico acido etanoico acido propanoico acido butanoico acido pentanoico acido esanoico acido decanoico acido formico acido acetico acido propinico acido butirrico acido valerico acido caproico acido caprinico

polarità

La polarità incide sulla temperatura di ebollizione in quanto si verifica la rottura dei legami intermolecolari (dipolo dipolo e legami a idrogeno) quindi più la molecola è polare più forte sarà l'intensità del legame quindi più alta sarà la temperatura di ebollizione.
La polarità incide sulla solubilità in acqua perché per essere solubile in acqua il soluto deve essere o ionico o polare. La maggior parte dei sali sono solubili in acqua ma non tutti sono solubili perché l'acqua tramite legami dipolo dipolo deve superare energia reticolare che tiene uniti gli ioni del metallo. Se la forza di questo legame supera l'energia reticolare riesce a staccare gli ioni di metallo. s. sito , È

R

.%"÷

È (^) "

CH} CHA !-^ OH

acidità

Fattori che incidono sull'acidità Più la nube si accumula sulla funzione ossidrilica, più facilmente si stacca anione carbossilato si usa per i sali e per gli anioni La presenza dei gruppi elettron attrattori sulla catena alchilica, per effetto induttivo, aumentano l'acidità della molecola più aumenta l'esponente più aumenta la debolezza tricloroacetico cloroacetico acetico

sintesi e reattività

alcol cloruro di tionile

temperatura estere ammide cloruro acilico anidride Acido carbossilico e alcol sono miscibili perché si forma il legame idrogeno alcol primario

meccanismi dell'esterificazione

propanato L'idrogeno si può attaccare a tre parti differenti ma va ad agganciarsi all'ossigeno con il doppio legame perché è più colloso quindi più sostituito e più basico. Il carbonio diventa ancora più positivo quindi l'ossigeno si attacca ad esso. (^0) O R-^ È^ - OH (^) R- È (^) -

H

" a Kaa (^) Ceo

a.c'^ è.at

10- " | ' a 10-2 2.2.10- 10-3 1.53.10-3^ PO 10 " (^) H -

f-

È - OH

10-5 1.3.10-5 H

10- so ' ' A- ÈÉOH H O R -^ È^ -0^ -^ R'^ + H2O più 9 H 0 II.^ NH} R -^ C^ -^ NH, -11- R-^ c'^ - OH (^) :& R-^ ÈH^ " R-^ ÈOH (a) (^) g- H R - Éce . R - È (^) -0 - (^) ÈR -11-

:O :c

c' - c' - (^) ÉOH 'È _ (^) c' - c' e " - OH - (^) c' - i. c' - OH - ti (^1) i (^) § ' (^) i (^) § '^ l (^) '

cit;