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slide corso di chimica organica 2 Farmacia sull'aromaticità e le caratteristiche del benzene
Tipologia: Appunti
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Michael Faraday (1825)
bicarbureto di idrogeno*
*da un gas compresso illuminante prodotto per pirolisi dall’olio di balena
Eilhardt Mitsherlich (1834)
formula molecolare C 6 H (^6) basso rapporto H/C misurazione della densità dei vapori
alla fine del XIX secolo…
Br 2 /CCl 4 nessuna addizione di bromo
KMnO 4 /H 2 O (^) nessuna ossidazione
H 3 O nessuna idratazione
H 2 /Ni (^) lenta addizione a temperatura e pressione elevate
La stabilità del benzene
I composti che contengono doppi legami coniugati sono 1,3-cicloesadiene^ leggermente^ più^ stabili^ di^ quelli^ con^ doppi^ legami^ isolati
cicloesene
1,3,5-cicloesatriene
energia di risonanza
La sovrapposizione degli orbitali p intorno all’anello
risulta in un orbitale molecolare che si estende sulle
facce superiore ed inferiore dell’anello
sei orbitali p isolati
orbitali atomici
orbitali molecolari
MO leganti
MO antileganti
(uno per ciascun carbonio dell’anello)
OM di non legame
OM di legame
OM di anti-legame
Il ciclobutadiene è antiaromatico!
L’anione ciclopentadienile è aromatico! Il^ catione^ ciclopentadienile^ è^ antiaromatico!
Non tutte le molecole cicliche contenenti doppi legami coniugati che coinvolgono tutti gli atomi dell’anello sono aromatiche.
antiaromatico (^) non aromatico
composti aventi energia maggiore del sistema lineare corrispondente
composto ciclico planare con nuvola π
costituita da 4n elettroni
composto ciclico non planare
Le ampie dimensioni del ciclo consentono la distorsione che porta alla perdita di planarità e alla conseguente riduzione dell’energia del sistema
Quando un composto è aromatico?
Se possiede una nuvola ciclica ininterrotta di elettroni sopra e sotto il piano della molecola
nuvola π
planare ciclica
ogni atomo dell’anello deve avere un orbitale p che si sovrappone agli orbitali p adiacenti
Se la nuvola π è formata da un numero dispari di coppie di elettroni
regola di Hückel un composto ciclico planare è aromatico se la sua nuvola π possiede (4n+2) elettroni n = numero intero positivo, compreso lo zero
pentatomici
esatomici
benzocondensati
policiclici
elettronricchi
elettronpoveri
azina^ 1,3-diazina
I^ composti
aromatici
eterociclici
sistemi di Hückel…qualche esempio
ciclopropene ciclopropenil catione ciclopropenil anione
non aromatico aromatico antiaromatico
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Per denominare un anello benzenico monosostituito si denomina il sostituente e si aggiunge la parola benzene.
Molti benzeni monosostituiti hanno nomi comuni.
