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BIOMOLECOLE
Le biomolecole, sono molecole che rientrano tra i composti organici che svolgono un ruolo nei sistemi biologici (da BIOS vita). Nella maggior parte dei casi si tratta di macromolecole , ovvero molecole complesse che possono contenere anche migliaia di atomi (principalmente C, H e O); dal punto di vista chimico, le biomolecole sono composti polifunzionali , sono cioè costituite da due o più gruppi funzionali diversi ed infine sono in molti casi polimeri (poli- molte, meros parti) formati da monomeri (che si uniscono a formare polimeri grazie ad una reazione di condensazione che porta alla perdita di una molecola d’acqua per ciascun legame che si forma. Al contrario, la degradazione del polimero in monomero avviene per idrolisi). La biochimica è la scienza che studia il comportamento delle biomolecole e le loro reazioni. Le biomolecole possono essere suddivise in quattro classi fondamentali: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Carboidrati/glucidi/glicidi/zuccheri I carboidrati (o glicidi o saccaridi) sono un gruppo di sostanze organiche naturali costituite generalmente da tre soli elementi: carbonio, idrogeno e ossigeno. Carbo- (carbonio). Idrato (HO) Da un punto di vista chimico i carboidrati sono un esempio di composti polifunzionali , perché contengono un gruppo carbonile C=O [aldeidico (R-CO-H) o chetonico (R-CO-R)] insieme a più gruppi ossidrile -OH : per questo motivo vengono definiti poli-idrossi-aldeidi o poli-idrossi-chetoni. I carboidrati svolgono alcune funzioni quali:
1. riserva energetica : l’amido nel mondo vegetale (degli autotrofi) e il glicogeno in quello animale (degli eterotrofi) sono carboidrati con funzione di riserva energetica. 2. Fungono da sostanze nutrienti: glucosio composto organico più diffuso in natura: è uno degli zuccheri più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione. Questo viene immagazzinato dalle piante e polimerizzato, trasformandosi in **amido.
- ruolo strutturale** : la cellulosa, la biomolecola più abbondante sulla Terra, è il costituente principale della parete delle cellule vegetali, cui conferisce rigidità e resistenza; la chitina forma l’esoscheletro di insetti e crostacei. 4. Fanno parte della struttura del DNA/RNA. 5. Determina le interazioni tra cellule durante lo sviluppo. 6. Sono spesso legati a proteine e lipidi. Possono formare polimeri molto grandi e perciò, in base alla complessità della loro struttura si distinguono in: Monosaccaridi
Disaccaridi (contenenti due monosaccaridi uniti da un legame glicosidico) o oligosaccaridi (composti da pochi monosaccaridi) chiamati anche carboidrati semplici , o zuccheri. Polisaccaridi (contenenti fino a molte migliaia di monosaccaridi) o carboidrati complessi.
Monosaccaridi
I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici (mono- singolo saccaride) e sono costituiti de molecole la cui formula molecolare generale è CnH2nOn , dove n è un numero 3<n<6. Si distinguono in base al numero di atomi di carbonio presenti nella loro molecola. I triosi hanno tre atomi di carbonio (C3), i tetrosi ne hanno quattro (C4), i pentosi cinque (C5) e così via. Gli aldosi possiedono un gruppo funzionale aldeidico (R-COH) i chetosi un gruppo chetonico (R-CO). Tra i TRIOSI di maggior rilevanza, è nota la gliceraldeide (enantiomeri, cioè l’una è l’immagine speculare e non sovrapponibile dell’altra) Le molecole dei monosaccaridi della serie D sono quelle biologicamente rilevanti: esse presentano il gruppo —OH del centro stereogenico più lontano dal gruppo aldeidico (o chetonico) legato sulla destra. Tra i PENTOSI di maggiore importanza ci sono: il D- ribosio , con formula molecolare C5H10O5, e il 2- desossi-D-ribosio , che hanno un ruolo fondamentale nella formazione degli acidi nucleici: il D-ribosio entra nella costituzione dell’ RNA (acido ribonucleico). Il 2- desossi-D-ribosio entra invece nella costituzione delle molecole di DNA (acido desossiribonucleico).
I tre ESOSI più diffusi nel mondo biologico sono invece il D-glucosio , D-galattosio , che sono due D-aldoesosi, e D-fruttosio che al contrario è D-chetoesoso. Il D-glucosio , è un esoso la cui formula grezza è C6H12O6 ed essendo destrogiro è noto anche come destrosio. È lo zucchero più importante per l'uomo perché circola libero nel sangue, la cui concentrazione nel sangue è detta glicemia. Esso quindi è una fonte di energia che può essere utilizzata direttamente o convertita in zucchero di riserva: il glicogeno. Il glucosio viene demolito nei processi di fermentazione e di respirazione cellulare per produrre energia nel mondo autotrofo. Viene prodotto con la fotosintesi da piante e alghe: qui il glucosio è sintetizzato dalle piante utilizzando la luce solare come fonte di energia. In questo processo di fotosintesi clorofilliana , le piante convertono l’anidride carbonica dell’aria e l’acqua dal suolo, in glucosio e ossigeno.
Diaseteroisomeria A seguito della ciclizzazione, il carbonio C-1, inizialmente aldeidico, diventa il nuovo centro chirale e viene dunque denominato: carbonio anomerico. Ciò da origine a due isomeri ottici: anomeri. α se il gruppo - OH è disposto sotto il piano dell’anello e dunque in posizione - trans rispetto al gruppo CH2OH legato al C- β se il gruppo - OH è disposto sopra al piano dell’anello e dunque in posizione - cis rispetto al gruppo CH2OH legato al C- Semiacetale : si tratta di una molecola che si ottiene attraverso la reazione tra un gruppo carbonilico e un alcol. La reazione avviene all’interno della molecola stessa. Legame glicosidico : Gli zuccheri si uniscono attraverso una reazione di condensazione che porta alla liberazione di una molecola di acqua. L’atomo di ossigeno si pone a ponte tra i due anelli.
Disaccaridi
Sono formati dalla condensazione di due monosaccaridi uniti da legame glicosidico. Tra essi troviamo il saccarosio (glucosio + fruttosio) che è il comune zucchero da cucina, il maltosio (glucosio + glucosio) che è lo zucchero del malto e infine il lattosio (glucosio + galattosio) che è lo zucchero presente nel latte. Saccarosio , prodotto dall’unione tra glucosio e fruttosio. Si tratta dello zucchero da tavola ed è il più abbondante nel mondo biologico. Si ottiene dal succo di canna da zucchero o dalla barbabietola da zucchero. Lattosio , dato dall’unione di galattosio e glucosio , si tratta dello zucchero del latte. Il legame glicosidico è idrolizzato grazie ad enzimi Idrolitici specifici situati sull’epitelio intestinale che ne consentono l’assorbimento. Il deficit di lattasi, enzima che idrolizza il legame glicosidico tra glucosio e galattosio, causa l’intolleranza al lattosio. Quando il lattosio non è digerito porta alla fermentazione batterica. In tutte le specie di mammiferi, i geni per la digestione del latte vengono silenziati dopo lo svezzamento, ma una parte della popolazione umana attuale è in grado di digerire questo alimento anche in età adulta. Con l’introduzione della pastorizia il latte diventa alimento anche per gli adulti perciò si deve mantenere l’enzima lattasi anche in questa età. Maltosio , è dato dalla condensazione del glucosio. Esso viene prodotto a partire dall’amido tramite l’azione dell’enzima amilasi chi è il componente del malto, sostanza ottenuta lasciando l’orzo ad ammorbidirsi e germinare nell’acqua. E l’enzima diastasi Prodotto durante la germinazione che catalizza l’idrolisi dell’amido in maltosio. Il maltosio viene utilizzato nelle bevande ed è idrolizzato dai lieviti nella produzione di
birra e per l’organismo è una rapida forma di energia. nel corpo umano è necessariamente idrolizzato da enzimi intestinali. Polisaccaridi I polisaccaridi sono costituiti da un gran numero di unità di monosaccaridi legati tra loro da legami glicosidici. I polisaccaridi più importanti sono tutti costituiti da un’unità di glucosio e sono l’amido, il glicogeno e la cellulosa. in quanto polisaccaride di riserva : l’amido è utilizzato dalle piante per immagazzinare l’energia. I suoi principali costituenti sono l’amilosio, formato da una catena lineare, e l’amilopectina costituita da catene ramificate. Questo polisaccaride si trova in tutti i semi e in tutti i tuberi e immagazzino il glucosio al fine di essere utilizzato successivamente dalle piante. L’idrolisi completa dell’amilosio e dell’amilopectina porta esclusivamente al D-glucosio. L’amilosio È costituito da catene continue non ramificate Contenenti fino a 4000 unità di D-glucosio Legate da legami alpha14 glicosidico. La molecola di amilopectina contiene diverse ramificazioni, le quali sono dovute al legame alpha1-6 glicosidico. Grazie alle ramificazioni, la struttura è molto più compatta e dunque immagazzina il glucosio. Glicogeno è il carboidrato che costituisce la riserva energetica degli animali. È un polimero non lineare costituito da Circa 10^6 unità di glucosio legate tra loro con legami alpha 1,4 e alpha 1,6 glicosidici.La quantità di glicogeno presente nel corpo e circa 350 g equamente suddivisi tra fegato e muscoli. I polisaccaridi di struttura vanno a formare strutture fibrose che conferiscono resistenza e protezione a cellule e organismi, oppure la matrice extra cellulare. La cellulosa fa parte di questo tipo di polisaccaride ed è il più diffuso nelle piante. Costituisce quasi la metà del materiale delle pareti cellulari del legno. Si tratta di un polisaccaride lineare , che non presenta ramificazioni e costituito da unità di D- glucosio legate con legami β-1,4 glicosidici. Le fibre di cellulosa sono costituite da fasci di catene polisaccaridiche parallele unite da legami idrogeno tra i gruppi ossidrilici su catene adiacenti. Ciò conferisce loro una grande resistenza alla trazione , e perciò possono sostenere la pianta, ma hanno anche una scarsa solubilità in acqua. Gli esseri umani e molti altri animali non possono utilizzare la cellulosa come cibo in quanto il loro sistema digestivo non contiene beta glucosidasi, ovvero l’enzima che catalizza l’idrolisi del legame di glicosidico. Nell’uomo è presente solo α-glicosidasi , quindi i polisaccaridi che usiamo come fonte di glucosio sono l’amido e il glicogeno. I ruminanti e altri animali possono digerire erba e fieno perché nel loro sistema alimentare sono presenti microrganismi che contengono βglucosidasi, e presentano dei microrganismi simbionti nello stomaco che digeriscono la cellulosa. Il loro stomaco è diviso in quattro parti: il rumine, il reticolo, l’omaso e l’abomaso. I vegetali masticati scendono nel rumine, dove i microrganismi simbionti demoliscono la cellulosa. In seguito l’impasto vegetale viene rigurgitato in bocca rimasti cado e nuovamente inghiottito. Questa volta il cibo passa nelle altre tre camere, dove viene ulteriormente demolito e da qui nell’intestino dove il glucosio provenienti dalla digestione della cellulosa viene assorbito.
I trigliceridi sono la principale riserva energetica degli organismi viventi. In essi, la molecola di glicerolo lega tre molecole di acido grasso attraverso reazioni di esterificazione in cui vengono eliminate tre molecole di acqua. Si trovano soprattutto negli oli e nei grassi animali o vegetali. I monogliceridi e digliceridi , trovano lungo impiego come emulsionanti nell’industria alimentare che rendono parzialmente miscibili sostanze non miscibili tra loro, producendo un miscuglio finale eterogeneo ma stabile detto colloide. Gli steroidi: sono un gruppo di lipidi non saponificabili che presentano una struttura policiclica formata dalla condensazione di quattro anelli. Il colesterolo e lo steroide più abbondante nei tessuti animali, mentre non è presente nei grassi vegetali. Si tratta di un composto formato da 27 atomi di carbonio in cui all’anello D, nella struttura a quattro anelli, è legata una catena alchilica. Nell’uomo il colesterolo è assunto con gli alimenti ma è anche prodotto dal fegato in modo controllato. Esso è una componente fondamentale della membrana cellulare della quale regola la fluidità ed è precursore della vitamina D, dei sali binari come la bile e di alcuni ormoni sessuali e corticosteroidi. Terpeni : sono un gruppo di lipidi non saponificabili che derivano dall’isoprene. tale molecola a una tendenza alla polimerizzazione, che porta la formazione di composti tra cui i terpeni. Terpeni sono molecole dotate di un colore intenso , e l’isoprene è una molecola a polare che serve ad ancorare proteine alla membrana. Fosfolipidi: sono formati da una molecola di glicerolo unita a due acidi grassi e legata ad un gruppo fosfato PO^4 A sua volta legato ad un gruppo organico che specifica il tipo di fosfolipide. Sono molecole anfipatiche ovvero previste di una testa idrofila e perciò polare in prossimità del gruppo fosfato, e di una coda idrofobica ovvero apolare in corrispondenza degli acidi grassi. Questa proprietà dei fosfolipidi li rende i principali costituenti delle MEMBRANE CELLULARI : Esse sono formate da un doppio strato fosfolipidico dove le teste idrofile si orientano verso il solvente acquoso mentre le code idrofobiche si giustappongono l’una all’altra per formare la porzione interna del doppio strato. Le due membrane biologiche hanno una struttura a mosaico fluido in quanto le proteine sono invertite tra i fosfolipidi creando appunto una struttura di questo tipo. Queste proteine sono di tipo intrinseco e estrinseco : quando attraversano completamente il doppio strato fosfolipidico sporgendo da entrambi i lati della membrana sono proteine intrinseche , sono al contrario estrinseche o periferiche se non penetrano la membrana ma si trovano al di sotto di essa formando una rete tridimensionale che la sostiene. Il citoscheletro è un insieme di strutture, costituito da proteine che svolge il compito di dare sostegno e forma alla cellula. Nella membrana troviamo anche i carboidrati , collocati nel lato esterno della membrana e si legano con proteine e lipidi e molecole di colesterolo poste tra le code fosfolipidiche e influenzano la fluidità degli acidi grassi nella membrana apolare.
L’organizzazione della cellula in tessuti è resa possibile grazie alla presenza delle giunzioni cellulari che regolano il riconoscimento e l’adesione cellulare. La membrana svolge due ruoli importantissimi: delimita il citoplasma formando una barriera meccanica. Controlla l’accesso dei soluti e dei solventi mantenendo una differenza tra il citoplasma e liquidi extracellulari. Permette l’entrata e l’uscita di macromolecole. Rappresenta un punto di ancoraggio per il citoscheletro. Presenta molecole specifiche che permettono alla cellula di aderire ad altre cellule e di comunicare con loro. Fabbisogno Lipidico: L’apporto lipidico raccomandato è del 25-30% delle calorie totali. Occorre privilegiare gli acidi grassi insaturi e limitare quelli saturi. Il colesterolo e gli acidi grassi trans favoriscono infatti i problemi cardiovascolari e perciò l’eccesso di lipidi comporta l’obesità e malattie cardiovascolari mentre la sua carenza provoca secchezza della pelle, perdita di capelli e la diminuzione delle difese immunitarie.
PROTEINE
Tale termine deriva dal greco “al primo posto” per il ruolo di primaria importanza che hanno nei processi vitali. Si tratta di macromolecole costituite dall’unione di un grande numero di unità elementari: gli amminoacidi. Sebbene in natura esistono più di 300 aminoacidi, soltanto 20 sono importanti nelle proteine dei mammiferi, poiché sono gli unici codificati dal DNA. La caratteristica comune a tutte le proteine e di essere dei polimeri lineari di aminoacidi. Gli amminoacidi sono piccole molecole organiche bifunzionali che presentano un gruppo carbossilico -COOH e un gruppo amminico NH.
I due gruppi funzionali di ciascun amminoacido sono legati allo stesso atomo di carbonio: alfa carbonio e sono per questo definiti alfa amminoacidi. Tale formula è comune a tutti gli alfa amminoacidi che differiscono tra loro per la natura chimica della catena laterale. Il 20 alfa amminoacidi meno acidi che costituiscono le proteine si classificano in base alle caratteristiche strutturali della loro catena laterale che influenza la polarità della molecola. Alcuni amminoacidi mostrano una catena laterale apolare e dunque idrofobica , altri polare perciò idrofila. Gli amminoacidi apolari comprendono gli aminoacidi aromatici e alifatici. Tra quelli invece polari alcuni hanno un gruppo idrofilo polare ma non sono ionizzabili , ovvero non presentano una carica netta, altri presentano invece un gruppo ionizzabile che può assumere una carica elettrica positiva come gli aminoacidi basici, che presentano il gruppo amminico NH2 che acquista un idrogeni one dall’acqua trasformandosi in NH3, oppure negativa come gli aminoacidi acidi,
ruotare liberamente: il legame CC con angolo di rotazione psi e il legame NC di un altro amminoacido con angolo di rotazione phi. Struttura primaria La struttura primaria di una proteina è l’ordine con cui gli aminoacidi si susseguono nella catena polipeptidica. Questa struttura è il risultato dei legami covalenti chiamati legami peptidici che si instaurano tra gli amminoacidi della catena. I legami peptidici sono legami ammidici tra il gruppo α-carbossilico di un amminoacido e il gruppo α-amminico dell’amminoacido successivo. Struttura secondaria La struttura secondaria si riferisce alla conformazione locale della catena polipeptidica ovvero come la catena si organizza nello spazio. Le strutture secondarie più diffuse sono α-elica e fogliettino-β , ma esiste anche un’altra conformazione detta β-turn meno diffusa. La conformazione elicoidale della catena principale è dovuta alla presenza di numerosi legami a idrogeno che si instaurano tra i gruppi funzionali NH e C=O. L’H si trova già legato all’atomo di azoto (N), ma risente anche della reattività dell’ossigeno del gruppo carbonilico facendo così da ponte tra essi N e O. La struttura ad α-elica è perciò molto stabile grazie ai legami numerosissimi tra azoto e ossigeno che si instaurano all’interno della molecola stessa. Foglietto-β : in questa particolare struttura, i legami a idrogeno si stabiliscono fra due catene polipeptidiche diverse e prendono il nome di filamenti-β. La struttura assume la forma di un foglietto piegato con le catene laterali che si dispongono in maniera alternata sopra e sotto il piano del foglietto. Nella struttura foglietto-β i legami idrogeno tra gruppi NH e gruppi C=O tengono uniti i segmenti diversi della stessa catena polipeptidica. la fibrolina della seta presenta quasi esclusivamente una struttura a foglietto beta, ciò gli conferisce infatti grande flessibilità e proprietà meccaniche notevoli. β-turn : è un ripiegamento-β responsabile dei cambiamenti di direzione della catena peptidica di 180 gradi, tipici delle proteine che assumono forma globulare. Il legame H stabilizza il ripiegamento e perciò determina una struttura più compatta. Le interazioni che stabilizzano la struttura delle proteine possono essere di tipo disolfuro o a idrogeno, Ma anche interazioni idrofobiche e ioniche. I legami disolfuro o ponti disolfuro derivano dall’unione di due gruppi SH di due residui di cisteina con la formazione di un residuo di cisteina R-SS-R, legame covalente. Il legame a idrogeno è formato da atomi di H e O o azoto (N) che possono formare legami idrogeno con atomi fortemente elettronegativi. Interazioni idrofobiche tra aminoacidi con catene laterali non polari. Se in ambiente acquoso gli amminoacidi tendono a localizzarsi all’interno della molecola proteica, in un ambiente lipidico come quello delle membrane la disposizione è però opposta.
Le interazioni ioniche infine si hanno tra amminoacidi che presentano una catena laterale carica positiva o negativa e possono dunque interagire con gli altri gruppi laterali con carica opposta.
Struttura terziaria Si tratta della conformazione complessiva che si ottiene dal ripiegamento nello spazio tridimensionale dell’intera catena polipeptidica. Si tratta dunque della configurazione tridimensionale avvolta in una proteina. La struttura terziaria è determinata da quella primaria, ovvero dalla sequenza di amminoacidi. Quando una proteina si avvolge su sé stessa, gli amminoacidi che si trovano in regioni lontane della sequenza polipeptidica possono ugualmente interagire tra loro. La struttura terziaria è considerata come un mix di tutte le strutture precedenti. Le catene laterali degli amminoacidi contenuti nelle α-eliche e nei foglietti-β vicini tra loro, interagiscono reciprocamente e portano alla formazione di legami deboli come legami a idrogeno, interazioni idrofobiche, legami ionici ecc... La struttura terziaria determina: la struttura fibrosa insolubile delle proteine in acqua utilizzata per i tessuti connettivi come la seta il collagene e la cheratina. proteine globulari che al contrario sono solubili in acqua e hanno una complessa struttura tridimensionale: mioglobina. Cheratina : si tratta di una proteina che troviamo negli epiteli che deriva de una struttura completamente ad α-elica. Si hanno dei filamenti i quali sono ripiegati arrotolati tra di essi. Nei nostri capelli ad esempio è presente la cheratina. La permanente consiste infatti nel rompere i legami disolfuro attraverso l’uso di prodotti specifici, in seguito ai capelli vengono arrotolati con un supporto ed infine grazie all’utilizzo di agenti ossidanti si riformano i ponti disolfuro imposizione modificata. Struttura quaternaria Anche se alcune proteine sono formate da un’unica catena peptidica, la maggior parte di esse è costituita dall’associazione di due o più catene polipeptidiche unite tra di loro. La struttura quaternaria delle proteine è data dunque dalla combinazione di più catene peptidiche chiamate subunità , un esempio è l’emoglobina. Quando più polipeptidi si organizzano nello spazio a formare una proteina complessa, la struttura finale della proteina può esplicare la sua proprietà biologica solo si assume nello spazio una conformazione corretta. il processo che porta a tale formazione si chiama folding. Le catene proteiche possono essere uguali oppure diverse. Denaturazione delle proteine La funzione di una proteina dipende dalla sua conformazione tridimensionale nativa. Per denaturazione si intende l’alterazione della struttura proteica e dunque la perdita della sua funzione originaria. Ciò avviene tramite agenti fisici e chimici e tale processo può essere il reversibile o no (piastra per capelli). Il FOLDING è un processo importantissimo che dalla Biosintesi della proteina che porta all’acquisizione della struttura nativa che corrisponde allo Stato
