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appunti di chimica e biochimica propedeutica
Tipologia: Schemi e mappe concettuali
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Sostituire la
Sostituire la -o
-o con
con –oico
–oico e far precedere dalla parola
e far precedere dalla parola
Acido Acido:: Acido esanoicoAcido esanoico
Nominare i sostituenti:
Nominare i sostituenti:
Acido 3-metilesanoico Acido 3-metilesanoico
Nomenclatura
O
O
OH
HO
HOOC COOH
COOH
CH
3
COOH
3
Br
2
3
Br
O
O H
H
C l
H
C O O H
Ac. etandioico Ac. etandioico Ac. CiclopentanoicoAc. Ciclopentanoico
(Ac. Ossalico)
(Ac. Ossalico) Ac. Butandioico
Ac. Butandioico Ac. 3-metilbenzencarbossilico
Ac. 3-metilbenzencarbossilico
(Ac. Succinico)
(Ac. Succinico)
Ac. 2-bromopropanoico
Ac. 2-bromopropanoico Ac. 3-oxopropanoico
Ac. 3-oxopropanoico
Ac. Propenoico
Ac. Propenoico Ac. 3-bromo-4-oxopentanoico
Ac. 3-bromo-4-oxopentanoico
Ac.Ac. transtrans-3-clorociclopentancarbossilico-3-clorociclopentancarbossilico
Acido ciclopentancarbossilicoAcido ciclopentancarbossilico
Ac. fumaricoAc. fumarico
(Ac.
(Ac. trans
trans -2-butendioico)
-2-butendioico)
Ac. maleico
Ac. maleico
(Ac.
(Ac. cis
cis -2-butendioico)
-2-butendioico)
Proprietà fisiche
I primi termini della serie sono liquidi incolori con odori pungenti o
sgradevoli.
Composti polari e, come gli alcoli, formano legami idrogeno con se
stessi o con altre molecole.
Di conseguenza: punti di ebollizione elevati, più elevati degli alcoli
di pari peso molecolare.
[es. l'acido acetico e l'alcol propilico hanno lo stesso peso formula (60)
e bollono rispettivamente a 118°C e 97°C].
Salificazione
I derivati degli acidi carbossilici
Composti nei quali l'ossidrile carbossilico è stato sostituito da altri
gruppi. Esteri e ammidi sono molto diffusi in natura.
Hanno la caratteristica di dare, per idrolisi, i corrispondenti acidi
carbossilici.
Gli acidi carbossilici si dissociano in acqua dando luogo ad un anione carbossilato
Gli acidi carbossilici si dissociano in acqua dando luogo ad un anione carbossilato
ed uno
ed uno ione idronio
ione idronio :
:
Con costante di acidità:
Con costante di acidità:
[RCO
[RCO
2
2
][H
][H
3
3
O
O
]
]
Ka
=
[RCO
[RCO
2
2
H]
H]